Isofitol

El isofitol es un alcohol terpenoide que se utiliza como fragancia y como intermediario en la producción de vitamina E y K ₁ . ^{[ 1 ] [ 2 ]}

Se ha encontrado isofitol en dos especies de algas rojas y en más de 15 especies de plantas. Las concentraciones encontradas han sido bajas. ^{[ 3 ]}

Se puede sintetizar en seis pasos a partir de pseudoionona y alcohol propargílico . ^{[ 4 ]} La síntesis total comienza con la combinación de acetileno y acetona para producir 3-metil-1-butin-3-ol. La hidrogenación mediante catálisis de paladio da como resultado 3-metil-1-buten-3-ol. La reacción con diceteno o éster de ácido acético crea el acetoacetato ; la reacción térmica conduce a 2-metil-2-hepten-6-ona. Los pasos de añadir acetileno y luego éter metílico de isopropenilo e hidrogenar el producto se realizan dos veces (esto implica un intermedio de pseudoionona); luego se añade acetileno para crear dehidroisofitol. La hidrogenación da como resultado isofitol. ^{[ 3 ]}

La producción industrial se estimó entre 35 000 y 40 000 toneladas en 2002, ^{[ 5 ]} creadas mediante síntesis total, con aproximadamente el 99,9 % utilizado en la síntesis de vitamina E y vitamina K _1. Más del 95 % de las menos de 40 toneladas utilizadas anualmente en productos de consumo se emplean como fragancia. Menos de 2 toneladas al año se utilizan como saborizantes. ^{[ 6 ]}

En los perfumes la concentración es de 0,2% v/v como máximo. ^{[ 7 ]}

_{Los valores de} LD50 oral en mamíferos son mayores de 5000  mg/kg. ^{[ 8 ]}

• Fitol
• Fitantriol

• OCDE (21 de febrero de 2003). Informe de evaluación inicial de isofitol para los SIDS en SIAM 16 (PDF) (Informe). PNUMA . Archivado del original (PDF) el 28 de marzo de 2012. Recuperado el 27 de enero de 2020 .