Hispanopedia WikiEl acetato de isopropenilo es un compuesto orgánico , éster de acetato del tautómero enólico de la acetona. Este líquido incoloro tiene gran importancia comercial como principal precursor de la acetilacetona . En síntesis orgánica , se utiliza para preparar acetatos de enol de cetonas y acetónidos a partir de dioles . [ 1 ]
Preparación
El acetato de isopropenilo se prepara tratando la acetona con ceteno . [ 2 ] Al calentarse sobre una superficie metálica, el acetato de isopropenilo se reorganiza en acetilacetona. [ 3 ]
Reacciones
El acetato de isopropenilo se utiliza para preparar otros éteres de isopropenilo. [ 4 ]
El acetato de isopropenilo reacciona con cetonas para dar nuevos acetatos de enol: [ 5 ]
- CH 2 =CH(OAc)CH3 + RC(O)CH3 → CH2 = CH(OAc)R + (CH3 ) 2 C =O
Referencias
- ↑ Walters, Michael A.; Lee, Melissa D. (2001). "Acetato de isopropenilo". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.ri077 . ISBN 0471936235.
- ^ Molinero, Raimund; Abaecherli, Claudio; Dijo, Adel; Jackson, Barry (2001). "Cetenas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a15_063 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2002). "Cetonas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a15_077 . ISBN 9783527306732.
- ^ Obora, Yasushi; Ishii, Yasutaka (2012). "Apéndice de discusión para: síntesis catalizada por iridio de éteres vinílicos a partir de alcoholes y acetato de vinilo". Org. Sintetizador . 89 : 307– 310. doi : 10.15227/orgsyn.089.0307 .
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, pág. 1421, ISBN 978-0-471-72091-1
Categorías :
- ésteres de acetato
- ésteres de isopropenilo