El éter diisopropílico es un éter secundario que se utiliza como disolvente . Es un líquido incoloro, ligeramente soluble en agua, pero miscible con disolventes orgánicos. También se utiliza como aditivo oxigenado para la gasolina . Se obtiene industrialmente como subproducto en la producción de isopropanol mediante la hidratación del propileno . [ 3 ] El éter diisopropílico se representa a veces con la abreviatura DIPE.
Utilizar como disolvente
Mientras que a 20 °C el éter dietílico disuelve un 1 % de agua en peso, el éter diisopropílico disuelve un 0,88 %. El éter diisopropílico se utiliza como disolvente especializado para eliminar o extraer compuestos orgánicos polares de soluciones acuosas, como fenoles, etanol y ácido acético.
En el laboratorio, el éter diisopropílico es útil para recristalizaciones debido a su amplio rango de temperatura en estado líquido. [ 4 ] [ 5 ] El éter diisopropílico se utiliza para convertir bromoboranos, que son térmicamente lábiles, en derivados isopropoxi. [ 6 ]
Seguridad
El éter diisopropílico forma peróxidos orgánicos explosivos similares al TATP al permanecer en contacto con el aire. Esta reacción se produce con mayor facilidad que en el caso del éter dietílico debido a la mayor labilidad del enlace CH adyacente al oxígeno. Se han registrado numerosas explosiones durante la manipulación de botellas antiguas de éter diisopropílico. [ 7 ] Algunos procedimientos de laboratorio recomiendan el uso de botellas recién abiertas. [ 4 ] Se pueden utilizar antioxidantes como el butilhidroxitolueno para prevenir este proceso. El disolvente almacenado se analiza generalmente para detectar la presencia de peróxidos. Se recomienda realizar la prueba cada 3 meses para el éter diisopropílico, en comparación con una vez cada 12 meses para el éter dietílico. [ 8 ] Los peróxidos pueden eliminarse agitando el éter con una solución acuosa de sulfato de hierro(II) (vitriolo verde) o metabisulfito de sodio . [ 9 ] [ 10 ] Por motivos de seguridad, el metil tert -butil éter se utiliza a menudo como disolvente alternativo.
Véase también
Referencias
- 1 2 3 4 5 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0362" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- 1 2 3 "Éter isopropílico" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
- ^ Sakuth, Michael; Mensing, Thomas; Schuler, Joaquín; Heitmann, Wilhelm; Strehlke, Günther; Mayer (2010). "Éteres alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a10_023.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- 1 2 Andrea Goti; Francesca Cardona; Gianluca Soldaini (2005). "Oxidación de aminas secundarias a nitronas catalizada por metiltrioxorrenio: N-óxido de N-bencilideno-bencilamina" . Organic Syntheses . 81 : 204. doi : 10.15227/orgsyn.081.0204 .
- ^ Ferenc Merényi, Martin Nilsson (1972). "2-Acetil-1,3-Ciclopentanodiona". Síntesis orgánicas . 52 : 1. doi : 10.15227/orgsyn.052.0001 .
- ↑ Shoji Hara, Akira Suzuk (1998). "Síntesis de 4-(2-bromo-2-propenil)-4-metil-γ-butirolactona mediante la reacción de levulinato de etilo con (2-bromoalil)diisopropoxiborano preparado por haloboración de aleno". Organic Syntheses . 75 : 129. doi : 10.15227/orgsyn.075.0129 .
- ↑ Matyáš, Robert; Pachman, Jiří. (2013). Explosivos primarios . Berlín: Springer. pag. 272.ISBN 978-3-642-28436-6OCLC 832350093
- ↑ "Peróxidos orgánicos - Riesgos : Respuestas sobre seguridad y salud ocupacional" . www.ccohs.ca . Centro Canadiense para la Salud y la Seguridad Ocupacional, Gobierno de Canadá.
- ↑ Chai, Christina Li Lin; Armarego, WLF (2003). Purificación de productos químicos de laboratorio . Oxford: Butterworth-Heinemann. pág. 176. ISBN 978-0-7506-7571-0.
- ↑ Hamstead, AC (1964). "Destrucción de peróxidos de éter isopropílico". Química industrial y de ingeniería . 56 (6): 37-42. doi : 10.1021/ie50654a005 .
Enlaces externos
- Tarjeta Internacional de Seguridad Química 0906
- Éteres dialquílicos
- Disolventes de éter
- Oxigenados
- compuestos de isopropoxi
- Éteres simétricos
- Sustancias químicas de olor dulce