La isoquercetina (también conocida como isoquercitrina o isotrifoliina [ 1 ] ) es un flavonoide , un tipo de compuesto químico. Es el 3- O - glucósido de la quercetina . La isoquercitrina se puede aislar de diversas especies vegetales, incluyendo Mangifera indica ( mango ) [ 2 ] y Rheum nobile (ruibarbo noble). También está presente en las hojas de Annona squamosa , Camellia sinensis ( té ) [ 3 ] [ 4 ] y Vestia foetida [ 5 ] .
Datos espectrales
El lambda-máx para la isoquercetina es de 254,8 y 352,6 nm .
Biosíntesis y metabolismo
La isoquercetina se forma a partir de la quercetina por acción de la enzima flavonol 3-O-glucosiltransferasa en plantas como el tulipán . [ 6 ]
La enzima flavonol-3-O-glucósido L-ramnosiltransferasa en los tulipanes convierte la isoquercetina en rutina mediante la adición de una unidad de azúcar L-ramnosa proveniente de UDP-L-ramnosa, con uridina difosfato (UDP) como subproducto. [ 7 ]
Usos clínicos potenciales
Actualmente se está investigando la isoquercetina para la prevención de tromboembolismo en pacientes con cáncer seleccionados [ 8 ] y como agente antifatiga en pacientes con cáncer de riñón tratados con sunitinib . [ 9 ]
Existe un único informe de caso sobre su uso en el tratamiento exitoso del prurigo nodular , una erupción cutánea pruriginosa difícil de tratar. [ 10 ]
La isoquercetina pertenece a la clase de compuestos químicos conocidos como compuestos de interferencia panensayo (PAINS), que frecuentemente dan resultados falsos positivos en ensayos de actividades farmacológicas. [ 11 ]
Véase también
Referencias
- ↑ "Isoquercetina" . PubChem . Consultado el 11 de septiembre de 2018 .
- ↑ Singh UP, Singh DP, Singh M, et al. (2004). "Caracterización de compuestos fenólicos en algunos cultivares de mango indio". International Journal of Food Sciences and Nutrition . 55 (2): 163– 9. doi : 10.1080/09637480410001666441 . PMID 14985189 .
- ↑ Panda S, Kar A (2007). "Los efectos antidiabéticos y antioxidantes de las hojas de Annona squamosa posiblemente estén mediados por la quercetina-3-O-glucósido". BioFactors . 31 ( 3–4 ): 201–210 . doi : 10.1002/biof.5520310307 . PMID 18997283 .
- ↑ Sakakibara, H; Honda, Y; Nakagawa, S; Ashida, H; Kanazawa, K (2003). "Determinación simultánea de todos los polifenoles en verduras, frutas y tés". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (3): 571– 81. Bibcode : 2003JAFC...51..571S . doi : 10.1021/jf020926l . PMID 12537425 .
- ^ Brevis, C.; Quezada, M.; Bustamante, P.; Carrasco, L.; Ruíz, A.; Donoso, S. (2005). «Intoxicación por Huevil ( Vestia foetida ) de bovinos en Chile». Registro Veterinario . 156 (14): 452– 453. doi : 10.1136/vr.156.14.452 . PMID 15828729 .
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- ↑ NCT02195232
- ↑ NCT02446795
- ↑ Pennesi, Christine M.; Neely, John; Marks Jr., Ames G.; Alison Basak, S. (noviembre de 2017). "Uso de isoquercetina en el tratamiento del prurigo nodular" . Journal of Drugs in Dermatology . 16 (11): 1156– 1158. PMID 29141065 .
- ↑ J Baell y MA Walters (2014). "Química: los estafadores químicos frustran el descubrimiento de fármacos" . Nature . 513 (7519): 481– 483. Bibcode : 2014Natur.513..481B . doi : 10.1038/513481a . PMID 25254460 .
- glucósidos de quercetina
- glucósidos flavonoides