Articulo de referencia

Isoquercetina

D -Glucopyranosyloxy)-3′,4′,5,7-tetrahydroxyflavone"},"SystematicName":{"wt":"2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-3-{[(2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-3,4,5-trihydroxy-6-(...

La isoquercetina (también conocida como isoquercitrina o isotrifoliina [ 1 ] ) es un flavonoide , un tipo de compuesto químico. Es el 3- O - glucósido de la quercetina . La isoquercitrina se puede aislar de diversas especies vegetales, incluyendo Mangifera indica ( mango ) [ 2 ] y Rheum nobile (ruibarbo noble). También está presente en las hojas de Annona squamosa , Camellia sinensis ( ) [ 3 ] [ 4 ] y Vestia foetida [ 5 ] .

Datos espectrales

El lambda-máx para la isoquercetina es de 254,8 y 352,6 nm .

Biosíntesis y metabolismo

La isoquercetina se forma a partir de la quercetina por acción de la enzima flavonol 3-O-glucosiltransferasa en plantas como el tulipán . [ 6 ]

La enzima flavonol-3-O-glucósido L-ramnosiltransferasa en los tulipanes convierte la isoquercetina en rutina mediante la adición de una unidad de azúcar L-ramnosa proveniente de UDP-L-ramnosa, con uridina difosfato (UDP) como subproducto. [ 7 ]

isoquercetina + UDP-L-ramnosa
 
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha con producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 

Usos clínicos potenciales

Actualmente se está investigando la isoquercetina para la prevención de tromboembolismo en pacientes con cáncer seleccionados [ 8 ] y como agente antifatiga en pacientes con cáncer de riñón tratados con sunitinib . [ 9 ]

Existe un único informe de caso sobre su uso en el tratamiento exitoso del prurigo nodular , una erupción cutánea pruriginosa difícil de tratar. [ 10 ]

La isoquercetina pertenece a la clase de compuestos químicos conocidos como compuestos de interferencia panensayo (PAINS), que frecuentemente dan resultados falsos positivos en ensayos de actividades farmacológicas. [ 11 ]

Véase también

Referencias

  1. "Isoquercetina" . PubChem . Consultado el 11 de septiembre de 2018 .
  2. Singh UP, Singh DP, Singh M, et al. (2004). "Caracterización de compuestos fenólicos en algunos cultivares de mango indio". International Journal of Food Sciences and Nutrition . 55 (2): 163– 9. doi : 10.1080/09637480410001666441 . PMID 14985189 .  
  3. Panda S, Kar A (2007). "Los efectos antidiabéticos y antioxidantes de las hojas de Annona squamosa posiblemente estén mediados por la quercetina-3-O-glucósido". BioFactors . 31 ( 3–4 ): 201–210 . doi : 10.1002/biof.5520310307 . PMID 18997283 . 
  4. Sakakibara, H; Honda, Y; Nakagawa, S; Ashida, H; Kanazawa, K (2003). "Determinación simultánea de todos los polifenoles en verduras, frutas y tés". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 51 (3): 571– 81. Bibcode : 2003JAFC...51..571S . doi : 10.1021/jf020926l . PMID 12537425 . 
  5. ^ Brevis, C.; Quezada, M.; Bustamante, P.; Carrasco, L.; Ruíz, A.; Donoso, S. (2005). «Intoxicación por Huevil ( Vestia foetida ) de bovinos en Chile». Registro Veterinario . 156 (14): 452– 453. doi : 10.1136/vr.156.14.452 . PMID 15828729 . 
  6. Kleinehollenhorst, G.; Behrens, H.; Pegels, G.; Srunk, N.; Wiermann, R. (1982). "Formación de flavonol 3-O-diglicósidos y flavonol 3-O-triglicósidos mediante extractos enzimáticos de anteras de Tulipa cv. Apeldoorn / Caracterización y actividad de tres O-glicosiltransferasas diferentes durante el desarrollo de la antera" . Zeitschrift für Naturforschung C. 37 ( 7–8 ) : 587–599 . doi : 10.1515/znc-1982-7-808 .
  7. Wiermann R (1982). "Formación de flavonol 3-O-diglicósidos y flavonol 3-O-triglicósidos por extractos enzimáticos de anteras de Tulipa cv apeldoorn: caracterización y actividad de 3 O-glicosiltransferasas diferentes durante el desarrollo de la antera" . Z. Naturforsch. C. 37 : 587–599 . doi : 10.1515 /znc-1982-7-808 .
  8. NCT02195232
  9. NCT02446795
  10. Pennesi, Christine M.; Neely, John; Marks Jr., Ames G.; Alison Basak, S. (noviembre de 2017). "Uso de isoquercetina en el tratamiento del prurigo nodular" . Journal of Drugs in Dermatology . 16 (11): 1156– 1158. PMID 29141065 . 
  11. J Baell y MA Walters (2014). "Química: los estafadores químicos frustran el descubrimiento de fármacos" . Nature . 513 (7519): 481– 483. Bibcode : 2014Natur.513..481B . doi : 10.1038/513481a . PMID 25254460 .