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Isovalina

La isovalina es un aminoácido poco común hallado en el meteorito Murchison , [ 1 ] que cayó en Australia en 1969. El descubrimiento de isovalina en la biosfera demuestra un orig...

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La isovalina es un aminoácido poco común hallado en el meteorito Murchison , [ 1 ] que cayó en Australia en 1969. El descubrimiento de isovalina en la biosfera demuestra un origen extraterrestre de los aminoácidos y se ha relacionado con la homochiralidad de la vida en la Tierra, [ 2 ] lo que sugiere un papel en el origen de la vida. [ 3 ]

La isovalina es un isómero del aminoácido común valina , con la posición de un grupo metilo ligeramente desplazada (de la posición 3 a la posición 2). La estructura de la isovalina también es algo similar a la de los aminoácidos GABA y glicina , los principales neurotransmisores inhibidores del sistema nervioso central de los mamíferos . La isovalina actúa como analgésico en ratones [ 4 ] [ 5 ] mediante la activación de los receptores periféricos GABA B. [ 5 ] [ 6 ] En un modelo de ratón con osteoartritis , la isovalina restauró la movilidad, lo que sugiere una inhibición de la nocicepción por la isovalina en la membrana sinovial de la rodilla del ratón. [ 5 ]

La isovalina no atraviesa la barrera hematoencefálica [ 5 ] y no entra en el cerebro ni en la médula espinal.

La isovalina actúa después del sistema de la ciclooxigenasa que inhiben los AINE , lo que sugiere una forma de evitar efectos adversos como la irritación del sistema gastrointestinal .

Véase también

Referencias

  1. ^ Pollock, Glenn E; Cheng, CN; Cronin, Sonja E; Kvenvolden, Keith A (1 de noviembre de 1975). "Estereoisómeros de isovalina en el meteorito Murchison" . Geochimica et Cosmochimica Acta . 39 (11): 1571–1573 . Bibcode : 1975GeCoA..39.1571P . doi : 10.1016/0016-7037(75)90159-3 . ISSN 0016-7037 . 
  2. ↑ JR Cronin; S. Pizzarello (1999). "Excesos de enantiómeros de aminoácidos en meteoritos". Origen y significado. Adv. Space Rex . 23 (2): 293– 299. doi : 10.1016/s0273-1177(99)00050-2 .
  3. ↑ Mindy Levine; Craig Scott Kenesky; Daniel Mazori; Ronald Breslow (2008). "Síntesis enantioselectiva y amplificación enantiomérica de aminoácidos en condiciones prebióticas". Organic Letters . 10 (12): 2433– 2436. doi : 10.1021/ol8007099 . PMID 18491865 . 
  4. ↑ Macleod BA. Wang JT. Chung CC. Ries CR. Schwarz SK. Puil E. (Abr 2010). " Propiedades analgésicas del nuevo aminoácido isovalina" . Anesthesia & Analgesia . 110 (4): 1206– 14. doi : 10.1213/ane.0b013e3181d27da2 . PMID 20357156. S2CID 24383709 .  
  5. 1 2 3 4 Whitehead RA. Puil E. Ries CR. Schwarz SK. Wall RA. Cooke JE. Putrenko I. Sallam NA. Macleod BA. (28 de junio de 2012). "Analgesia periférica selectiva mediada por el receptor GABA(B) mediante el aminoácido no proteinogénico isovalina". Neuroscience . 213 : 154–60 . doi : 10.1016 /j.neuroscience.2012.04.026 . PMID 22525135. S2CID 5421566 .  
  6. ↑ Cooke JE. Mathers DA. Puil E. (enero de 2010). "R-Isovalina: ¿un agonista específico de subtipo en los receptores GABA(B)?". Neuroscience . 201 : 85–95 . doi : 10.1016 /j.neuroscience.2011.10.049 . PMID 22079439. S2CID 23639338 .