El JWH-203 ( 1-pentil-3-(2-clorofenilacetil)indol ) es un analgésico químico de la familia de los fenilacetilindol que actúa como agonista cannabinoide con una afinidad aproximadamente igual en los receptores CB1 y CB2 , con una K i de 8,0 nM en CB1 y 7,0 nM en CB2 . Fue descubierto originalmente por John W. Huffman , quien le dio su nombre, pero posteriormente se ha comercializado sin su autorización como ingrediente de mezclas sintéticas para fumar cannabis. [ 2 ] Similar al compuesto 2'- metoxi relacionado JWH-250 , al compuesto 2'- bromo JWH-249 y al compuesto 2'- metil JWH-251 , JWH-203 tiene un grupo fenilacetilo en lugar del anillo naftoílo utilizado en la mayoría de los compuestos cannabinoides aminoalquil indol , y tiene la mayor afinidad de unión in vitro por los receptores cannabinoides de cualquier compuesto en el grupo fenilacetilo. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
Inesperadamente, a pesar de su menor K i CB 1 in vitro , el derivado de 2-metilindol JWH-204 es en realidad más potente que JWH-203 en pruebas con animales para la actividad cannabinoide, aunque sigue siendo más débil que JWH-249 . [ 6 ]

estatus legal
En Estados Unidos, el JWH-203 es una sustancia controlada de la Lista I. [ 7 ]
Desde octubre de 2015, el JWH-203 es una sustancia controlada en China. [ 8 ]
Véase también
Referencias
- ↑ "Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. o zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii ( Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614 )" . Sistema de Internet Aktów Prawnych . Consultado el 17 de junio de 2011 .
- ↑ Bononi M, Belgi P, Tateo F (julio de 2011). "Datos analíticos para la identificación del cannabimimético fenilacetilindol JWH-203" (PDF) . Journal of Analytical Toxicology . 35 (6): 360–3 . doi : 10.1093/anatox/35.6.360 . PMID 21740693 .
- ↑ Huffman JW, Szklennik PV, Almond A, Bushell K, Selley DE, He H, et al. (septiembre de 2005). "1-Pentil-3-fenilacetilindoles, una nueva clase de indoles canabimiméticos". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters . 15 (18): 4110–3 . doi : 10.1016/j.bmcl.2005.06.008 . PMID 16005223 .
- ↑ Manera C, Tuccinardi T, Martinelli A (abril de 2008). "Indoles y compuestos relacionados como ligandos cannabinoides". Mini Reviews in Medicinal Chemistry . 8 (4): 370– 87. doi : 10.2174/138955708783955935 . PMID 18473928 .
- ↑ Bononi M, Belgi P, Tateo F (julio de 2011). "Datos analíticos para la identificación del cannabimimético fenilacetilindol JWH-203" (PDF) . Journal of Analytical Toxicology . 35 (6): 360–3 . doi : 10.1093/anatox/35.6.360 . PMID 21740693 .
- ↑ Wiley JL, Marusich JA, Martin BR, Huffman JW (junio de 2012). "Los 1-pentil-3-fenilacetilindoles y el JWH-018 comparten perfiles de cannabinoides in vivo en ratones" . Drug and Alcohol Dependence . 123 ( 1–3 ): 148–53 . doi : 10.1016/j.drugalcdep.2011.11.001 . PMC 3294131. PMID 22127210 .
- ↑ "Sustancias controladas" (PDF) . Administración para el Control de Drogas .
- ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (en chino). Administración de Alimentos y Medicamentos de China. 27 de septiembre de 2015. Archivado desde el original el 1 de octubre de 2015 . Consultado el 1 de octubre de 2015 .
- cannabinoides JWH
- Fenilacetilindoles
- compuestos de 2-clorofenilo
- Drogas de diseño
- agonistas del receptor CB1
- agonistas del receptor CB2