Jess Hilarious

Hilarious comenzó su carrera de comedia en el stand-up. ^{[ 1 ]} En 2017, saltó a la fama con su serie semanal de Instagram "Jess with the Mess", en la que relataba noticias y eventos destacados de la cultura pop de la semana anterior. ^{[ 5 ]} Delores Shante de The St. Louis American reseñó negativamente su actuación de stand-up de 2017 en St. Louis , escribiendo: "Jess descubrió por las malas que criticar a las celebridades durante 60 segundos y conectar con el público  ... para una rutina completa, son cosas completamente distintas". ^{[ 6 ]}

En 2018, Hilarious tenía más de cuatro millones de seguidores en Instagram. ^{[ 1 ]} En julio de 2018, su monólogo cómico en Instagram sobre ser confundida con una neoyorquina y explicar aspectos del dialecto de Baltimore se volvió viral en línea, y un remix de club de Baltimore del video por DJ BooMan, titulado "Jess H Bmore Anthem", fue lanzado en septiembre de 2018. ^{[ 7 ]} Copresentó los BET Social Awards con DC Young Fly en marzo de 2019. ^{[ 8 ]}

Después de que Nick Cannon le enviara un mensaje directo a Hilarious, ella hizo su debut televisivo en su serie de MTV Wild 'n Out en 2017, en la que apareció durante tres temporadas. ^{[ 9 ]} Hizo su debut como actriz de televisión en la comedia de Fox Rel —que se estrenó en septiembre de 2018 y fue nombrada en honor al comediante Lil Rel Howery y protagonizada por Rel— interpretando a Brittany, la terca mejor amiga de Rel. ^{[ 1 ]} Reemplazó a Angel Laketa Moore, cuyo papel fue reasignado después de la lectura de mesa del piloto en marzo de 2018. ^{[ 10 ]} Anna Moeslein de Glamour describió el papel de Hilarious como un papel revelador , escribiendo que "se roba el show", mientras que Joel Keller de Decider la elogió en una reseña del programa diciendo que "elevaba cada escena en la que estaba" y "aportaba realismo al programa". ^{[ 11 ] [ 12 ]} La serie fue cancelada en abril de 2019 después de su primera temporada. ^{[ 13 ]}

Hilarious también protagonizó la película de 2019 I Got the Hook-Up 2 como la oficial Keisha. Más tarde, en 2023, afirmó que Master P no la había compensado adecuadamente por su papel en la película. ^{[ 14 ]} Posteriormente protagonizó la película biográfica de BET+ de 2023 First Lady of BMF: The Tonesa Welch Story , que fue el debut como directora de Vivica A. Fox y se estrenó en octubre de ese año, y como Leah en la película dramática I Hate I Love You , dirigida por Jabriel McIntosh y estrenada a finales de 2024. ^{[ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]}

El podcast de Hilarious, Carefully Reckless , en el que hablaba de temas como la sexualidad, la política y las citas, ^{[ 18 ]} se estrenó en 2020 como parte de la programación de lanzamiento de la Black Effect Podcast Network de Charlamagne Tha God . ^{[ 19 ]} Fue uno de los primeros podcasts que Facebook lanzó como parte de su servicio de transmisión de podcasts en la plataforma en junio de 2021. ^{[ 20 ]} El podcast se presentó en el Roots Picnic en 2022 como parte de su Podcast Stage. ^{[ 21 ]} Para 2023, el podcast formaba parte de la red iHeartPodcasts y había entrado en su tercera temporada. ^{[ 22 ] [ 23 ]}

Hilarious apareció en el podcast de Audible Kym , con guion y dirigido por Kym Whitley , que se estrenó en octubre de 2022. ^{[ 24 ]} Fue copresentadora invitada del programa de radio The Breakfast Club varias veces a lo largo de 2023, incluyendo una entrevista en diciembre con Sexyy Red durante la cual el rapero la confrontó por su supuesto "insulto velado". ^{[ 25 ]} También tuvo una breve disputa con Lil Meech y su entonces novia Summer Walker después de llamar a Lil Meech "oloroso a delicatessen" y "tramposo" en el programa en junio de ese año. ^{[ 26 ] [ 27 ]} Anunció en una fiesta en Baltimore en diciembre de 2023 que había sido contratada como presentadora permanente del programa, reemplazando a Angela Yee , quien había dejado el programa en agosto de 2022. ^{[ 28 ]}

Se anunció oficialmente en un video en las cuentas de redes sociales de The Breakfast Club en enero de 2024 y comenzó su participación en el programa al mes siguiente. ^{[ 29 ] [ 30 ]} Más tarde ese mes anunció que estaba embarazada de su segundo hijo y se tomó una licencia de maternidad ese verano, eligiendo a la productora Loren LoRosa para que la reemplazara en su segmento "Jess with the Mess". ^{[ 31 ]}

En marzo de 2019, Hilarious publicó una serie de videos en los que describía sentirse "amenazada" y "asustada" al ver a un grupo de hombres sijs con turbante abordar el mismo vuelo que ella. Poco después, fueron desembarcados tras una evacuación, lo que ella calificó de "irónico". ^{[ 45 ]} Tras la reacción negativa contra los videos, que los usuarios de las redes sociales criticaron ampliamente como perfilamiento racial xenófobo y vincularon con los tiroteos en la mezquita de Christchurch que habían tenido lugar días antes, ^{[ 46 ]} publicó una disculpa en Instagram en la que negó ser racista y escribió que había sido "totalmente inconsciente de los diferentes tipos de musulmanes" hasta entonces.

Su disculpa también fue criticada por identificar erróneamente al sijismo como una secta del islam. ^{[ 47 ]} Publicó un video de disculpa posterior en el que calificó sus acciones anteriores, incluida su disculpa inicial, de "insensibles", "ignorantes" y "a la defensiva", y se comprometió a donar 15 mil dólares a las familias de las víctimas de los tiroteos de Christchurch. ^{[ 48 ]}

En julio de 2023, Hilarious publicó un video en Instagram en respuesta a la usuaria transgénero de TikTok, Blessing Rose, quien afirmó en un video que las mujeres cisgénero no eran dueñas de la feminidad ni de la menstruación, refiriéndose a ellas como "mujeres de verdad" y "las guardianas de la menstruación", y comparando a las mujeres trans, a quienes llamó "delirantes", con personas "mentalmente dementes". El video se viralizó y recibió reacciones polarizadas en línea. La artista trans Ts Madison publicó un tuit poco después de que las publicaciones circularan, en el que escribió que la ira de las "mujeres de verdad" a menudo provenía de ser confundidas con personas transgénero, lo que resultó en un intercambio de mensajes en las redes sociales entre ella y Hilarious. ^{[ 49 ]}

La actriz trans Angelica Ross y la escritora trans Raquel Willis también respondieron negativamente a las publicaciones de Hilarious. ^{[ 50 ]} DJ Akademiks tuiteó en respuesta al video que "pensó que [Hilarious] era trans todo este tiempo". ^{[ 51 ]} Ellos y Rolling Stone describieron el video de Hilarious como transfóbico. Armstrong Williams escribió para CBS Austin que ella "con toda razón" afirmó la "simple verdad de que solo las mujeres biológicas pueden menstruar y tener hijos". ^{[ 50 ] [ 52 ] [ 44 ]}

Durante una entrevista con la influencer Lynae Vanee en The Breakfast Club en mayo de 2025, Hilarious afirmó que "solo las mujeres podían tener bebés", a lo que Vanee respondió que cualquiera con útero podía tener un hijo y Hilarious estuvo de acuerdo. Los usuarios de las redes sociales interpretaron sus comentarios como transfóbicos y pronto publicó fotos de sí misma embarazada en Instagram con la leyenda: "¡Mi útero es mi superpoder!". ^{[ 53 ] [ 54 ]} Según ella, su aparición programada en la serie de BET+ The Ms. Pat Show fue cancelada debido al comentario. ^{[ 55 ]}

En octubre de 2025, cuando Charlamagne Tha God sugirió en The Breakfast Club que Ts Madison podría aparecer en una nueva versión de la película de comedia stand-up The Queens of Comedy , ella respondió: "Ya tenemos Kings of Comedy ". Madison respondió en un tuit que Hilarious se parecía a Robert Townsend en la cara y que necesitaba "llevarse su trasero con aspecto de Petey Pablo a una almohada y descansar". ^{[ 56 ]} Henry Giardina de Queerty describió los repetidos comentarios de Hilarious sobre Madison como una "campaña de acoso" transfóbica. ^{[ 57 ]}