Juan C. Sheehan

John Clark Sheehan (23 de septiembre de 1915 - 21 de marzo de 1992) fue un químico orgánico estadounidense cuyo trabajo sobre la penicilina sintética condujo a la creación de formas personalizadas del fármaco. Tras nueve años de arduo trabajo en el Instituto Tecnológico de Massachusetts (MIT), fue el primero en descubrir un método práctico para sintetizar la penicilina V. Al lograr la síntesis total, Sheehan también produjo un compuesto intermedio , el ácido 6-aminopenicilánico , que resultó ser la base de cientos de tipos de penicilina sintética. La investigación del Dr. Sheehan sobre la penicilina sintética allanó el camino para el desarrollo de formas personalizadas de este antibiótico vital que atacan bacterias específicas . Durante las cuatro décadas que trabajó en el MIT, Sheehan obtuvo más de 30 patentes , incluida la invención de la ampicilina , una penicilina semisintética de uso común que se administra por vía oral en lugar de mediante inyección. Su investigación abarcó no solo la penicilina, sino también péptidos , otros antibióticos , alcaloides y esteroides .

Nació el 23 de septiembre de 1915 en Battle Creek, Michigan , hijo de Florence y Leo C. Sheehan. Su familia tenía ascendencia irlandesa y estadounidense , y fue criado como católico y asistió a escuelas primarias católicas. ^{[ 2 ]}

Su padre era entonces editor deportivo y reportero policial de un periódico local, The Battle Creek Enquirer . Leo C. Sheehan se fue de casa a los quince años y encontró trabajo como reportero en San Francisco . Como escritor talentoso, progresó rápidamente en The Battle Creek Enquirer y llegó a ser editor jefe. En un momento dado, trabajó como escritor fantasma para Frank Murphy , quien fuera gobernador de Michigan y juez de la Corte Suprema . La madre de Sheehan era genealogista y más tarde se convirtió en la registradora de Michigan para las Hijas de la Revolución Americana . Su abuelo paterno, John W. Sheehan, fue un abogado exitoso, mientras que su abuelo materno, Nathaniel Y. Green, era gerente de banco con un gran interés en la ciencia y la naturaleza. Green contribuyó a estimular el interés de John C. Sheehan por la ciencia al regalarle un microscopio con lente de inmersión en aceite. También le presentó al curador de un museo local y llevó a su nieto a reuniones donde Green se reunía frecuentemente con otros apasionados de la astronomía .

Desde muy joven, John Sheehan se sintió fascinado por la ciencia , especialmente por los explosivos y la cohetería . Comenzó con un sencillo juego de química y luego pasó a un laboratorio en el sótano donde construía maquetas y realizaba experimentos . Un modelo de avión que construyó con ala delta ganó un concurso en su clase de diseño propio. Además de la ciencia, Sheehan también era muy competitivo en otras actividades. Fue un excelente jugador de canicas en la escuela primaria, representando a su escuela en los campeonatos estatales. Además, ganó una competencia de yo-yo a nivel municipal, fue elegido miembro de los Boy Scouts, miembro activo del equipo de fútbol americano de su escuela secundaria y el mejor jugador de tenis del Battle Creek College . El padre de Sheehan luchó durante mucho tiempo contra el cáncer y falleció a los cincuenta años. ^{[ 3 ]}

Sheehan tenía dos hermanos, Joseph Sheehan y David Sheehan. Joseph era profesor de psicología en la Universidad de California y, junto con su esposa, Vivian, dirigía programas de capacitación para corregir trastornos del habla. David Sheehan, el menor de los tres, trabajaba en la industria manufacturera en Battle Creek. John Sheehan se casó con Marion Jennings poco después de obtener su doctorado y tuvo tres hijos: John C. Sheehan Jr., David E. Sheehan y Elizabeth (Betsy) S. Watkins. Tuvo seis nietos.

John Sheehan asistió a escuelas primarias católicas , aunque John y su hermano Joseph no fueron particularmente religiosos en su vida adulta. Estudió química y ciencias políticas en el Battle Creek College . En 1937, Sheehan se graduó como el mejor alumno de su clase y obtuvo una beca para estudios de posgrado en cualquier materia de su elección. Decidió estudiar química orgánica en la Universidad de Michigan , donde obtuvo su maestría en 1938 y su doctorado en 1941. Su director de tesis, Werner E. Bachmann , participó en la síntesis de hormonas esteroides . Como becario postdoctoral, Sheehan colaboró ​​con Bachmann en la producción comercialmente viable de RDX, también conocido como ciclonita , que resultó ser una gran ventaja para los Aliados en el mar durante la Segunda Guerra Mundial .

Tras completar con éxito la síntesis de RDX, John Sheehan adquirió experiencia aplicando la química orgánica a problemas reales. Habiendo luchado contra la neumonía y la mastoiditis en su juventud, Sheehan estaba ansioso por comenzar a trabajar en antibióticos. Escribió: «Si mis médicos hubieran tenido un tratamiento tan eficaz como el que hizo posible la penicilina, probablemente no habría perdido ese año». ^{[ 4 ]} En 1941, aceptó un puesto en Merck & Co. en Rahway, Nueva Jersey . Trabajó allí hasta 1946 como químico investigador sénior bajo la supervisión del Dr. Max Tishler . Sheehan obtuvo buenos resultados en su trabajo en muchos proyectos, incluidos los de pantotenato de calcio , estreptomicina y vitamina B6 . Sin embargo, quería dedicarse a la síntesis de penicilina, lo cual era difícil en un entorno industrial impulsado por los resultados, dado que muchos científicos de su época creían que era imposible. El trabajo de John Sheehan atrajo la atención de Arthur C. Cope , quien por aquel entonces dirigía el Departamento de Química del MIT. Decidió unirse a la facultad del MIT como profesor asistente con un salario que era la mitad del que ganaba en Merck. Durante sus primeros años en el MIT, John Sheehan ya era reconocido por su ingenio en química orgánica sintética, especialmente por sus nuevos métodos de síntesis de péptidos , tres nuevas síntesis de β-lactamas , la primera síntesis del sistema de anillos de la penicilina y su trabajo con otros productos naturales.

Durante tres décadas después del descubrimiento de la penicilina natural por Sir Alexander Fleming , la fuente del antibiótico apenas cambió. Los científicos lo producían mediante la fermentación natural del moho Penicillium . Sin embargo, durante la Segunda Guerra Mundial, el gobierno de Estados Unidos emprendió un esfuerzo masivo para determinar la estructura química de la penicilina y sintetizarla químicamente en grandes cantidades. La magnitud de este proyecto se comparó con el desarrollo de la bomba atómica. Esto se debió a la imperiosa necesidad del antibiótico para tratar a los soldados en el campo de batalla. Más de mil químicos que trabajaban en treinta y nueve laboratorios participaron en el proyecto. A pesar de la enorme inversión del gobierno, ninguno logró resolver este complejo problema.

Como John Sheehan describió en su libro El anillo encantado: La historia jamás contada de la penicilina , después de la guerra, la mayoría de los demás químicos sintéticos abandonaron el intento de sintetizar la penicilina y se convencieron de que dicha síntesis era imposible. Durante los nueve años que trabajó en la síntesis de la penicilina, prácticamente no hubo competidores, lo que dejó a Sheehan en una búsqueda solitaria de una manera de sintetizar el antibiótico. La mayoría de los jóvenes químicos académicos optaron por no emprender proyectos que consideraban dolorosamente lentos porque querían impresionar a los comités de permanencia de la facultad con muchos experimentos y publicaciones. Aunque muchos de sus amigos cuestionaron abiertamente su decisión de involucrarse con el fármaco, Sheehan estaba decidido a trabajar en la síntesis química de la penicilina en el MIT. Una vez que decidió que la penicilina era un problema importante, y uno que tenía solución, Sheehan nunca reconsideró su postura. Explicó que una de las razones por las que decidió cambiar su trabajo en Merck por el MIT fue porque "En el MIT, yo era un comité de investigación unipersonal. Podía tomar la decisión de dedicar el resto de mi vida al problema de la penicilina; solo mi carrera estaba en juego". ^{[ 4 ]}

En aquel entonces, se sabía que el peso molecular de la penicilina era de alrededor de 350 g/mol, lo que se encontraba dentro del rango de moléculas que ya se habían sintetizado químicamente. El problema radicaba en la creación del anillo betalactámico, químicamente inestable , crucial para las propiedades antibióticas de la molécula. Los antibióticos betalactámicos inhiben la formación de la capa de peptidoglicano de las paredes celulares de las bacterias Gram positivas . La mayoría de los científicos sufrieron fracaso tras fracaso porque "las técnicas y reacciones adecuadas para ensamblar la molécula de penicilina simplemente aún no se habían descubierto". En palabras de Sheehan, usar los métodos tradicionales en aquel entonces era como "poner un yunque sobre un castillo de naipes". ^{[ 5 ]} Después de nueve años de trabajo tenaz en los laboratorios del MIT, este persistente químico orgánico finalmente resolvió uno de los problemas más desconcertantes de la química en aquel momento. ^{[ 6 ]} En 1957, John C. Sheehan anunció que su grupo había completado la primera síntesis de penicilina V (una de las dos formas más útiles del antibiótico). Durante el proceso, también había producido un intermediario, el ácido 6-aminopenicilánico , que posteriormente se utilizó como base para la preparación de diversas penicilinas. ^{[ 7 ]} Esto permitió a los investigadores combatir la resistencia que ciertas bacterias habían desarrollado a formas particulares del fármaco. Sheehan publicó más tarde su participación en la síntesis de penicilinas en The Enchanted Ring: The Untold Story of Penicillin , donde se mencionaba una compleja disputa legal sobre sus patentes de síntesis de penicilina que involucraba al MIT y a Beecham , un laboratorio británico de investigación industrial que también trabajaba en penicilinas.

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