Lanería Kaiyne

Woolery fue fichado por el Tamworth, equipo de la Conference Premier, procedente del Maidstone United, club de la Isthmian League , en junio de 2013. ^{[ 2 ]} Fue cedido al Stafford Rangers de la Northern Premier League al comienzo de la temporada 2013-14. ^{[ 3 ]} Fue cedido de nuevo al Maidstone en enero de 2014 por un período de dos meses. ^{[ 4 ]}

Se unió al club de Championship Bolton Wanderers en agosto de 2014 por una tarifa de £10,000. ^{[ 5 ]} Fue cedido al equipo de League One Notts County en enero de 2015. ^{[ 6 ]}

Hizo su debut con el Bolton como suplente de Adam Le Fondre cuando los Wanderers perdieron 3-0 contra el Bournemouth, que a la postre se proclamaría campeón, el 27 de abril de 2015. ^{[ 7 ]} El 6 de febrero de 2016, Woolery marcó su primer gol con el primer equipo del Bolton, el gol de la victoria en el minuto 93 contra el Rotherham United . ^{[ 8 ]}

Woolery se unió al Wigan Athletic el 31 de agosto de 2016 y se le asignó la camiseta número 18. Debutó con los Latics el 3 de diciembre de 2016, cuando entró como suplente de Max Power en el minuto 86 en una derrota por 1-0 ante el Derby County .

El 21 de enero de 2017 se anunció que Woolery había fichado por el Forest Green Rovers, equipo de la National League, en calidad de cedido hasta el final de la temporada. ^{[ 9 ]} Debutó con el Forest Green el mismo día de su fichaje, entrando como suplente de Keanu Marsh-Brown en un empate 1-1 contra el Braintree Town . ^{[ 10 ]} Woolery anotó dos goles para el FGR en Wembley en la final de los playoffs de la National League de 2017 .

El 7 de agosto de 2017, Woolery se unió al Swindon Town de la League Two con un contrato de tres años por una tarifa de £350,000. ^{[ 11 ]} Después de entrar como suplente en el medio tiempo, anotó un gol del empate contra el Exeter City en su debut con el Swindon Town en el County Ground el 12 de agosto de 2017. ^{[ 12 ]} Después de una primera temporada bastante irregular para el Swindon Town, se lesionó en abril en un partido en casa contra el Yeovil Town . Esta lesión lo dejó fuera por el resto de la temporada 2017/18 y los primeros 2 meses de la temporada 2018/19. Hizo su regreso el 9 de octubre de 2018, entrando como suplente en el segundo tiempo en un partido de la fase de grupos del EFL Trophy contra el Plymouth Argyle y anotando en los diez minutos.

El 14 de septiembre de 2020, Woolery se unió al Tranmere Rovers, equipo de la League Two , como agente libre. ^{[ 13 ]} Marcó su primer gol con el Tranmere en un partido de la EFL Trophy contra el Wigan Athletic el 11 de noviembre de 2020. ^{[ 14 ]}

El 22 de junio de 2021, Woolery fichó por el Motherwell, equipo de la Premiership escocesa , con un contrato de tres años. El entrenador Graham Alexander declaró: «Llevo admirando a Kaiyne desde hace algunos años». ^{[ 15 ]} El 14 de julio de 2022, el Motherwell anunció que Woolery había dejado el club para unirse al Sakaryaspor, equipo de la TFF First League, por una cantidad no revelada. ^{[ 16 ]}

En enero de 2023, Woolery se unió al Ionikos de la Superliga griega como agente libre. ^{[ 17 ]}

En junio de 2024, Woolery se unió al Anorthosis Famagusta , equipo de la Primera División chipriota . ^{[ 18 ]}

El 30 de enero de 2026, Woolery participó en un partido de la Copa de la Liga finlandesa a prueba con el Gnistan . ^{[ 19 ]} Sin embargo, el 20 de marzo de 2026, Woolery regresó a su antiguo club, el Tranmere Rovers, con un contrato a corto plazo. ^{[ 20 ]} El 12 de mayo de 2026, el club anunció que se marcharía en verano una vez que expirara su contrato. ^{[ 21 ]}