Lista de personajes de Dos hombres y medio

Charles Francis ^{[ 1 ]} "Charlie" Harper ( Charlie Sheen , temporadas 1-8; Kathy Bates , temporada 9) es el personaje central original de la serie. Es un soltero mujeriego que suele maltratar a su hermano menor, Alan (a quien quiere mucho, aunque nunca lo admitiría), y generalmente disfruta con cualquier desgracia o problema en el que se encuentre. Charlie es compositor de jingles y cantante de música infantil bajo el nombre de Charlie Waffles. Pasa sus días de fiesta, durmiendo, apostando, bebiendo alcohol, mujeriego y vistiendo camisas de bolos. Ha tenido muchas relaciones románticas serias. Algunas de ellas son con su acosadora Rose, una bailarina y profesora de danza llamada Mia, y Chelsea. Es lo opuesto a Alan: rico , seguro de sí mismo y carismático. Le da consejos a su sobrino Jake (muchos de los cuales son inapropiados para su edad). Pero los dos también intercambian cada vez más pullas. ^{[ 2 ]}

Charlie muere en algún momento entre las temporadas 8 y 9 al ser atropellado por un tren. Se revela que le había propuesto matrimonio a Rose antes de su muerte. Mientras Alan está en el hospital, el fantasma de Charlie se le aparece (se insinúa que esto se debe a una reacción alucinógena causada por la medicación que Alan estaba tomando). Explica que su espíritu ahora vive en el infierno, obligado a vivir eternamente en el cuerpo de una mujer ( Kathy Bates ) como castigo por su comportamiento mujeriego durante su vida. Actúa como guía espiritual de su hermano, aunque más tarde confiesa que realmente no le importa lo que haga. Antes de regresar al más allá, Charlie intenta revelarse a Jake, pero fracasa. Como resultado de la continuidad retroactiva , el final de la serie revela que Charlie nunca muere, sino que Rose lo mantiene cautivo en un pozo en el sótano de su casa en Sherman Oaks. Escapa, cobra 2,5 millones de dólares en regalías por sus canciones infantiles y envía mensajes de texto y correos electrónicos a Alan, Evelyn y Walden (de quienes Rose le había hablado) prometiéndoles venganza, además de enviar grandes cheques a sus antiguos amores, Jenny y Jake. Sin embargo, justo cuando está a punto de entrar en la casa de la playa, un piano de cola que transportaban en helicóptero cae sobre él. Esto le causa la muerte y, por lo tanto, finaliza la serie.

El Dr. Alan Jerome Harper ( Jon Cryer , temporadas 1-12) es el hermano menor de Charlie Harper, dos años menor que él. Tiene buenas intenciones, pero constantemente toma malas decisiones y comete errores, mientras sufre acoso por parte de Charlie, la ama de llaves Berta y su exesposa Judith. Alan y Judith son los padres de Jake. Alan también podría ser el padre biológico de la segunda hija de Judith, Millie Melnick.

Alan se muda con Charlie después de perder su casa a manos de Judith en su acuerdo de divorcio. Generalmente es un hombre agradable y comprensivo, pero parece sentirse atraído por las mujeres que lo tratan mal. Esto podría provenir de su relación con su madre Evelyn, quien no le brindó afecto. En el episodio de la temporada 4 "Repeated Blows to His Unformed Head", se revela que Alan tiene un fetiche por el embarazo . Él dice que esto se debe a Judith, y que solo se aparta de su política de matrimonio sin sexo mientras está embarazada de Jake. Además, en el episodio de la temporada 6 "She'll Still Be Dead at Halftime", confiesa que le gustan los pies (ver fetiche de pies ).

En el final de la tercera temporada, Alan se casa con Kandi, una joven de 22 años que era exnovia de Charlie. Después de que Charlie cancela su boda con Mia, Alan y Kandi se casan. Sin embargo, en el primer episodio de la cuarta temporada, cuatro meses después de la boda, Kandi echa a Alan de su apartamento y se divorcia de él. Ahora, Alan tiene que pagar la pensión alimenticia a dos exesposas.

En la sexta temporada, Alan comienza su primera relación seria desde su segundo divorcio. Empieza a salir con su recepcionista, Melissa. La relación se vuelve formal cuando ella lo invita a vivir con ella y su madre, pero su felicidad dura poco. Melissa aparece después de que su madre le haya dado brownies a Alan y lo seduce. Pero Alan está demasiado drogado para explicar lo sucedido. Melissa rompe con él y lo echa de casa. En el final de la sexta temporada, mientras Judith da a luz a la que probablemente sea la hija de Alan, él y Melissa se encuentran y tienen relaciones sexuales en un armario, para finalmente volver a estar juntos.

Su relación continúa en la séptima temporada, cuando Melissa quiere mudarse a la casa de la playa con Alan, Charlie y Chelsea. Al principio, Alan está feliz de vivir con Melissa. Finalmente, Melissa y Chelsea se apoderan de la casa, lo que obliga a Alan y Charlie a hospedarse en un hotel. Alan y Charlie llaman a Evelyn para que lo arregle todo. Evelyn le cuenta a Chelsea sobre el breve romance de Melissa, lo que provoca una pelea entre las chicas y que Melissa se mude.

Alan y Melissa se ven obligados a tener relaciones sexuales en su coche, ya que ella no deja que Alan vea a su madre en su casa y tampoco quiere ver a Chelsea en la de Alan. Melissa le dice a Alan que se busque una casa. Entonces, Alan roba las llaves de una casa que Evelyn está vendiendo y le dice a Melissa que es suya. Cuando los pillan en la propiedad, escapan por una ventana. Sin embargo, la policía encuentra a Alan solo en calzoncillos. Cuando intenta explicar lo sucedido, se gira hacia Melissa y descubre que ella ya no está.

Hacia el final de la séptima temporada, Alan comienza a salir con Lyndsey McElroy, la madre de Eldridge, amigo de Jake, y vecina de Judith. Alan y Lyndsey salen durante los últimos tres episodios de la séptima temporada, y su relación continúa en la octava. Lyndsey y Alan se vuelven serios, y ella lo invita a vivir con ella. Tras mudarse, Alan va a la licorería, donde se encuentra con su exnovia Melissa, y ambos comienzan una aventura. Sin embargo, la aventura dura poco, y Alan decide dejar a Melissa y continuar su relación con Lyndsey.

En casa de Lyndsey, Alan fuma en pipa, lo que a Lyndsey le resulta atractivo. Ella lo lleva arriba para tener relaciones sexuales. Pero Alan no se da cuenta de que ha dejado la pipa encendida, lo que provoca que incendie la casa de Lyndsey. Ella permanece enfadada con él durante la mayor parte del siguiente episodio. Pero cuando finalmente lo perdona, su exmarido Chris interviene y se reconcilia con ella. Esto deja a Alan desconsolado y solo de nuevo. Varios episodios después, Lyndsey rompe con su exmarido al darse cuenta de que ha perdido el interés por él. Alan y Lyndsey vuelven a estar juntos y salen durante el resto de la octava temporada.

Walden Schmidt compra la casa de playa y le permite a Alan quedarse temporalmente después de que Alan lo ayuda a aceptar el fin de su matrimonio con Bridget. Más tarde, Walden insiste en que Alan se quede con él permanentemente cuando Alan, con la ayuda de Bridget, lo salva de Courtney ( Jenny McCarthy ), una mujer fatal que anteriormente tuvo una relación con Charlie y que quería quedarse con el dinero de Walden. Alan y Walden se convierten en mejores amigos a partir de ese momento. Esta amistad finalmente le vale a Alan un puesto como miembro de la junta directiva de la empresa de Walden y su nombre en la escritura de la casa de playa. Walden también cambia el nombre de su empresa a "Walden Loves Alan Enterprises" en honor a su mejor amigo. Alan continúa su romance con Lyndsey durante la temporada 9, solo para que ella rompa con él nuevamente después de descubrir todas sus mentiras.

Mientras Walden sale con Zoey, Zoey se da cuenta de que Alan se está aprovechando de él. Una noche, Walden y Zoey tienen una cita y, a regañadientes, llevan a Alan con ellos. Durante la cena, Alan ve a su exnovia, Lyndsey. Los dos se reconcilian al final del episodio. Alan sale con Lyndsey durante el resto de la novena temporada. Le revela a Jake que él y Lyndsey no tienen intención de casarse.

En la temporada 10, Walden empieza a cansarse de que Alan viva con él, pero aun así le permite vivir a costa suya. Alan y Lyndsey continúan su relación. Pero ella empieza a fantasear con otras personas cuando ve a Alan. En "Algo que dijo mi ginecólogo", Lyndsey le pide a Alan que se comprometa, ya que su ginecólogo la ha invitado a salir. Alan se muestra reacio, lo que provoca que Lyndsey vuelva a romper con él. Esa noche, Alan va a casa de Lyndsey y le propone matrimonio. Alan le dice que en cuanto tenga suficiente dinero, dará un anticipo para un anillo.

Poco después de comprometerse, Alan recibe un correo electrónico de su segunda exesposa, Kandi, quien está en la ciudad y quiere tomar un café con él. Kandi intenta reconciliarse con Alan, pero él se niega debido a su relación con Lyndsey. Hacia el final de la décima temporada, Lyndsey rompe con Alan al concluir que la chispa en su relación se ha apagado.

En el último episodio, Alan intenta cobrarle a Charlie los 2,5 millones de dólares en regalías atrasadas y termina huyendo de Charlie, quien se ha escapado furioso de una mazmorra. Como siempre, regresa a la casa de la playa, ya que Lyndsey parece no tener intención de casarse con él. Se ve a Lyndsey haciendo tasar el anillo que Alan le regaló en una casa de empeños.

Jacob David ^{[ 3 ]} "Jake" Harper (nacido el 14 de marzo de 1993) ( Angus T. Jones ; principal en las temporadas 1-10, invitado en la temporada 12; EG Daily proporcionó la voz cantada de Jake en los temas de apertura y cierre de las temporadas 1-8 y los dos primeros episodios de la temporada 9) es el hijo tonto y vago de Alan y Judith. Pasa la mayor parte de su tiempo libre jugando videojuegos, viendo películas y televisión, comiendo, tocando la guitarra eléctrica y durmiendo. También es un excelente jugador de juegos de cartas , especialmente póker , pero es muy ingenuo y despistado. Esto, junto con su problema de flatulencia , es un tema frecuente de chistes sobre él. A pesar de su aparente falta de inteligencia, a veces es muy observador, y bueno para chantajear a Charlie y a veces a Alan. Es amigable, relajado y claramente ama a su padre y a su tío. Sin embargo, durante muchos años culpa a Alan del divorcio de sus padres y no teme rebelarse contra él, mostrando favoritismo hacia Charlie en estos asuntos. Pero solo después de alistarse se da cuenta de que Judith tuvo más que ver con el divorcio de lo que había pensado originalmente. El estilo, la personalidad y la actitud de Jake cambian a medida que avanza la serie: de un encanto más tierno e infantil en la primera temporada a un adolescente sarcástico en las temporadas posteriores. Tras la muerte de Charlie, Jake al principio no muestra ninguna emoción. Pero más tarde se revela que, al igual que Alan, lo extraña profundamente y aún llora su muerte (aunque no tanto como Alan). Luego le dice a su padre que lo más importante que Charlie le enseñó fue que cuando tenga la edad de su tío quiere estar casado y tener una familia, porque Charlie parecía muy solo e infeliz. A pesar de su corta edad, ha demostrado ser lo suficientemente encantador como para tener relaciones sexuales con mujeres mayores (como se evidencia en las temporadas 9 y 10). Jake y Eldridge deciden unirse al Ejército después de graduarse de la escuela secundaria. Jake entabla amistad con Walden, quien compra la casa de la playa. Esto tiene tal impacto en su vida que le confiesa a Walden que le pondría Walden Harper a su hijo con su entonces novia, Tammy. Al final de la décima temporada, anuncia a la familia que lo enviarán a Japón y China por un año. Antes de partir, él y Alan emprenden un viaje para fortalecer el vínculo padre-hijo (al que quiere que Walden lo acompañe).

Aunque se le menciona con frecuencia, Jake está ausente durante toda la temporada 11. También aparece (a través de imágenes de archivo) en un montaje que le rinde homenaje en el quinto episodio de la temporada 12. Se le menciona en la temporada 12, cuando su abuela casi se olvida de él al conocer a la hija de Charlie y lo repudia temporalmente, ya que quedó claro que sí lo quería. Jenny también intentó conocerlo.

Angus T. Jones hace un cameo retomando su papel en la segunda mitad del final de la temporada 12, " Por supuesto que está muerto ". Jake, de Las Vegas, está de paso por la ciudad y visita a Alan y Walden. Les informa que ya no está en el ejército, se ha casado con una bailarina japonesa y es el padrastro de sus dos hijos. También menciona que se hizo rico gracias a su esposa y que su tío Charlie (quien, según se revela, sigue vivo) le envió un cheque por 250.000 dólares junto con una nota que simplemente dice "Estoy vivo". Tras una breve actualización, en la que rompe la cuarta pared para dirigirse al público del estudio, Jake se despide de Alan, Walden y Berta mientras abandona la casa de la playa para regresar con su familia japonesa. Tanto su entrada como su salida son seguidas de un largo aplauso del estudio.

Walden Schmidt ( Ashton Kutcher , temporadas 9-12) es un multimillonario empresario de internet . Recientemente se ha divorciado y tiene tendencias suicidas cuando Alan lo conoce. Cuando Charlie supuestamente muere y le deja la casa a Alan, este la pone a la venta porque no puede pagar las tres hipotecas. Los actores invitados John Stamos , Jenna Elfman y Thomas Gibson ven la casa pero no la compran. Mientras Alan habla con las cenizas de Charlie y trata de decidir dónde esparcirlas, Walden aparece de la nada en la terraza trasera. Esto asusta a Alan y hace que se le caigan las cenizas al suelo de la sala. Una vez dentro, revela que estaba intentando ahogarse en el océano, ya que se había divorciado recientemente de su esposa Bridget (interpretada por Judy Greer ). Alan y él estrechan lazos en el bar Pavlov's, donde Walden le cuenta a Alan que hizo su fortuna de 1.300 millones de dólares vendiendo su sitio web a Microsoft . Tras recoger a dos mujeres y llevarlas a su casa, donde duerme con ellas, decide comprar la casa.

Walden se presenta como una personalidad agradable y generalmente perspicaz, en marcado contraste con algunos de los otros personajes principales. A lo largo de la serie se hacen frecuentes referencias a su atractivo físico, pero su esposa, de la que está separado, lo describe como tímido e inmaduro emocionalmente. Así que, con la ayuda de Alan, regresa a su mansión para confrontar a su esposa con la esperanza de reconciliarse. Sin embargo, lo envían lejos después de ser atendido por una descarga eléctrica que recibe al escalar las puertas de la mansión. Walden tiene una segunda oportunidad cuando Bridget decide más tarde que había sido demasiado dura y que él merece una oportunidad para demostrar que no es tan infantil como era. Esta oportunidad se arruina rápidamente por una pelea de comida entre Walden y una niña en medio de Soup Plantation. Walden finalmente invita a Alan y Jake a seguir viviendo en la casa donde han vivido durante 8 años con él, ya que Walden quiere tener a alguien cerca en quien confiar. Se convierten en mejores amigos. A pesar de su frecuente timidez, Walden camina desnudo por la casa y a menudo está descalzo . Conduce un Fisker Karma y le pide a Evelyn que remodele la casa utilizando energía solar y eólica .

Walden empieza a salir con una británica llamada Zoey ( Sophie Winkleman ), a quien conoció en el supermercado. Más tarde, Bridget intenta volver con Walden, pero él la rechaza, prefiriendo a Zoey. Después, se la ve siguiéndolo, donde se topa con Rose, quien dice que puede hacer sufrir a Walden. Bridget, a regañadientes, la acompaña. Walden aparece con barba y el pelo largo y grasiento. Pero cuando empieza a formalizar su relación con Zoey, decide cortarse el pelo y afeitarse. Walden también ha madurado mucho al pasar tiempo con Alan y salir con Zoey. Aunque sigue considerando a Alan su mejor amigo, finalmente se da cuenta de que Alan es un aprovechado y ahora entiende lo que Charlie tuvo que soportar. En la décima temporada, Walden le propone matrimonio a Zoey. Pero ella lo rechaza y lo deja por otro hombre. Empieza a salir con Rose, la antigua acosadora de Charlie. Pero Zoey intenta reconciliarse con Walden, diciéndole que se equivocó. Cuando Walden le dice a Rose que van a tener que romper, Rose al principio finge que lo acepta. Pero después de irse, envía dos hurones a atacar a Walden; luego Rose va al apartamento de Zoey con un arnés de embarazo y le dice que Walden la dejó embarazada. Zoey rompe con Walden definitivamente una vez más sin darle explicaciones.

Más adelante en la temporada, Walden adopta el alias de Sam Wilson y finge ser un tipo normal y corriente para encontrar a alguien que no esté interesada en su dinero. Walden conoce a Kate ( Brooke D'Orsay ) y le dice que vive con el multimillonario Alan Harper. Kate lo invita a ser su compañero de piso y, finalmente, empiezan a salir. Walden mantiene la mentira durante varios episodios hasta que quiere ayudar a Kate a lanzar una línea de ropa que ella ha diseñado. Walden deposita 100.000 dólares en la cuenta bancaria de Alan para que invierta en el negocio de Kate. Después de que Kate se vaya a Nueva York, Walden decide confesar su verdadera identidad. Walden se encuentra con Kate en Nueva York y le cuenta la verdad. Kate rompe con Walden, pero lo perdona al darse cuenta de que él la ayudó a cumplir su sueño de ser diseñadora de moda. Kate y Walden no vuelven a estar juntos porque Kate se queda en Nueva York. El día de San Valentín, Walden y Kate se encuentran y pasan la noche juntos. Cuando se dan cuenta de que no pueden volver a estar juntos debido a sus horarios incompatibles, la pareja decide salir con otras personas.

Alan y Walden se casan para que Walden pueda adoptar un niño y no vivir sola. La adopción se concreta. Entonces, Alan y Walden se divorcian, y Walden termina saliendo con su trabajadora social de adopción. Tras el susto provocado por el amenazante Charlie Harper, los amigos Alan y Walden continúan viviendo juntos en la casa de playa de Walden.

Jenny Harper ^{[ 4 ]} ( Amber Tamblyn , personaje principal en la temporada 11, recurrente en la temporada 12) es la hija ilegítima perdida de Charlie Harper. Aspirante a actriz, Jenny aparece por primera vez en el primer episodio de la temporada 11. Allí, llega a Malibú con la esperanza de reencontrarse con su padre, aunque Walden y su tío Alan le dicen que ha muerto.

Más tarde se revela que es lesbiana. Algunos episodios de la undécima temporada enfatizan esto hasta el punto de retratar cómicamente a Jenny como una lesbiana estereotípica que no está interesada en relaciones serias y se conforma con tener sexo con cualquier mujer que conoce, hasta el punto de ser capaz de seducir (o "reclutar") a mujeres heterosexuales (en un momento, Walden afirma que no sabía que una de las mujeres con las que Jenny tuvo una aventura de una noche, que es su amiga, era lesbiana. Jenny responde "Ella tampoco lo sabía hasta la semana pasada", insinuando que la mujer era heterosexual pero Jenny la convirtió en lesbiana), entre ellas la propia madre de Walden. Un breve chiste recurrente es Walden y Alan tratando de evitar que sus citas conozcan a Jenny por esta razón. Más adelante en la serie, abandona su estilo de vida promiscuo e intenta encontrar una pareja estable.

Tras ganarse su afecto, Walden y Alan la invitan a mudarse con ellos después de que ella les confiesa que no tiene adónde ir. Aunque muestra muchos rasgos de la personalidad de Charlie (en particular su sarcasmo , alcoholismo y mujeriego), Jenny es considerablemente más amable y sensata que él. Hasta el momento, ha entablado buenas relaciones con sus familiares supervivientes: Walden, Berta y Barry ( Clark Duke ), amigo de Walden. Ella y Jake aún no se conocen, pero sabe que existe y le gustaría conocerlo. En "Bienvenido a casa, Jake", conoce a Barry por primera vez, confundiéndolo con Jake. Lo abraza con alegría, pero se disgusta al descubrir la verdad. Finalmente, le toma cariño a Barry y se convierten en grandes amigos. Aunque es evidente que Walden se siente atraído por ella, cree que carece de iniciativa y ambición. Temiendo que se convierta en "otro Alan", intenta ser un buen ejemplo para ella. Jenny considera a Walden la mejor figura paterna que jamás haya tenido. Se mudó de su casa en Nueva York para encontrar a su padre en Malibú. Aparentemente, tiene una mala relación con su madre (al igual que su padre), y la única razón por la que se convirtió en actriz fue para fastidiarla, ya que quería que fuera médica. En la duodécima temporada, Jenny usa su experiencia en la comunidad LGBT para ayudar a Walden y Alan a hacerse pasar por una pareja gay y así poder adoptar a Louis. Se muda de la casa de la playa para que Louis pueda quedarse en la habitación de Jake. Hace una breve aparición en el último episodio, donde recibe un cheque cuantioso y una carta de disculpa de Charlie, quien sobrevivió a su accidente en París. También parece haber vuelto a sus andanzas promiscuas, dado que aparentemente tiene un trío con dos mujeres y se olvida de que están en su habitación.

A pesar de haber sido presentada como la nueva "mitad hombre" en la undécima temporada, fue reemplazada en ese papel por otro personaje, Louis, en la duodécima y última temporada. El nombre de Tamblyn también fue relegado a un segundo plano, por debajo del de Conchata Ferrell, ya que su papel pasó a ser recurrente en lugar de regular.

Louis Schmidt (Edan Alexander, temporada 12) es el niño que Walden y Alan acogen. Louis y Alan conectan casi al instante, mientras que él y Walden no lo hacen al principio. Pero con el tiempo encuentran un punto en común y forman una fuerte relación padre-hijo. También le toma cariño a Berta y Evelyn. Los bocadillos favoritos de Louis son los Cheez-Its, los cereales y los panqueques. Walden lo adopta oficialmente en el antepenúltimo episodio. Cabe destacar que Louis es el único personaje principal físicamente ausente en el final de la serie, " Por supuesto que está muerto ". Esta ausencia no se explica, aunque se muestra una foto suya.

Berta ( Conchata Ferrell , personaje recurrente en la primera temporada, personaje regular en las temporadas 2 a 12) es la ama de llaves de la familia. Tiene 63 años en la primera temporada y alrededor de 74 años y medio en la última. Aunque puede parecer sarcástica, grosera y a veces directamente irrespetuosa, Alan y Charlie la tratan con enorme respeto, en parte por miedo. También es evidente que la casa no puede funcionar correctamente sin ella. Berta ha hecho todo lo posible para que el estrés abrumador de su trabajo no se le suba a la cabeza: cuando el muy ordenado Alan se muda, ella renuncia. Charlie está tan molesto que Alan tuvo que rogarle personalmente que regresara, prometiéndole que él mismo limpiaría. Sin embargo, el hecho de que la habitación de Jake parezca un basurero (incluyendo en varias ocasiones peces muertos en el armario, restos de comida en su caja de juguetes y mucosidad nasal debajo de la cama), que su asiento del inodoro esté frecuentemente rociado con orina y que su ropa interior esté sucia, a menudo provoca su ira. Su frase favorita después de un pequeño desastre en casa es: "Yo no voy a limpiar eso". Su papel en pantalla aumentó durante la etapa de Kutcher en la serie. La temporada 11 fue la primera en la que apareció en todos los episodios.

Berta tiene una hermana llamada Daisy ( Camryn Manheim ), con quien no se lleva bien. También tiene tres hijas y varias nietas, a quienes admite que son "fáciles y descaradas" y a quienes a veces lleva al trabajo. Un ejemplo notable es su nieta adolescente Prudence ( Megan Fox ). Berta tiene dos exmaridos: su primer matrimonio duró 15 años, y el segundo fue una escapada de borrachera en Las Vegas a la que se refiere como "un fin de semana infernal", que terminó cuando se divorció de él en Reno. Ha estado en prisión y trabajó como peluquera en la cárcel. Consume drogas (legales e ilegales) y hace referencia a ellas. Se insinúa que ha disfrutado de muchos porros durante el horario laboral y que puede preparar uno perfecto si se le da la oportunidad. Toma ansiolíticos (especialmente Valium ) en su café para reducir sus tendencias violentas. Fue groupie de Grateful Dead y ha insinuado que tuvo una experiencia lésbica durante esa época. Se insinúa varias veces antes de la muerte de Charlie que él modificó su testamento para que ella heredara la casa de la playa en lugar de Alan. Sin embargo, esto resulta ser falso, aunque Berta está a punto de mudarse porque la casa tiene hipotecas que Alan no tiene ninguna posibilidad de pagar.

Berta suele llamar a Alan "Zippy". Ella y Alan son retratados como los únicos entristecidos por la muerte de Charlie. Ella lo considera el mejor jefe que jamás haya tenido. Después de que Walden compra la casa, le pide que se quede como ama de llaves interna. Ella acepta, principalmente porque se siente extremadamente atraída por Walden y a menudo le hace insinuaciones discretas. Este arreglo de convivencia dura poco cuando descubre que Alan volverá a vivir allí, algo que se vuelve más probable cuando Walden ve a Berta invitar a un huésped glotón. Nunca pensó que podría trabajar para nadie más que para Charlie, pero admite ante Walden que él es, en cambio, el mejor jefe que jamás haya tenido, dejando a Charlie en segundo lugar. Berta apenas muestra signos de atracción por Walden después de la temporada 9. A pesar de su disgusto por la presencia de Jake en la casa cuando se mudó originalmente, es mucho más amable y acogedora con Louis cuando se muda porque es guapo y su historia es similar a la suya.

En 2014, Ferrell reveló que Berta originalmente iba a ser una persona de una minoría étnica, pero a los productores les gustó cómo Ferrell interpretó el papel. También reveló que Berta solo iba a aparecer en un arco argumental de dos episodios de la primera temporada y que se iría debido a que Alan y su hijo se mudarían a la casa de la playa, pero los productores extendieron el papel y finalmente la convirtieron en un miembro del elenco principal a partir de la segunda temporada. ^{[ 5 ]} En el último episodio, Berta recibe un gran cheque de Charlie y parece retirarse a la casa de playa de Walden.

Evelyn Pepper (anteriormente Harper , Gorsky , Thomas , King y Leopold ; Holland Taylor , personaje regular en las temporadas 1 a 9, recurrente en las temporadas 10 a 12) es la madre de Charlie y Alan y la abuela de Jake y Jenny. En la primera temporada, tiene 58 años. Por vanidad, cambia el año de su nacimiento a medida que envejece. Expresa un cariño superficial por sus hijos y nieto. Pero rara vez está a la altura de su autoimagen de matriarca devota e incomprendida . Sus hijos y nieto generalmente le devuelven el favor y hacen todo lo posible por evitar interactuar con ella en la mayoría de las ocasiones. Su amplia vida sexual es un chiste recurrente a lo largo de la serie, ya que se siente atraída tanto por hombres como por mujeres. Además de Teddy , que en realidad no es el padre de " Courtney ", Evelyn ha tenido relaciones sexuales con varios padres de los amantes y amigos de sus hijos, incluyendo al padre de Rose , la madre de Gloria, el presunto padre de Gloria, el probable padre biológico de Gloria (es decir, el padre de los chicos, Frank Harper), la madre de Walden (con quien la hija de Charlie, Jenny, ya había tenido relaciones sexuales), ^{[ 6 ]} y la madre de Lyndsey. También se acostó con la exnovia de Charlie, Jill (que se había convertido en Bill) y con Walden. Evelyn se ha divorciado una vez y ha enviudado cinco veces; su sexto matrimonio fue el más corto, ya que él murió una hora después de pronunciar sus votos.

La familia se refiere frecuentemente a ella como "el diablo" (o, como dice Charlie, "madre impía de nosotros"). Charlie tiene su número en marcación rápida en su celular como " 666 ". Una vez, apareció en la puerta con una capa negra y una guadaña. Cuando Alan preguntó quién era, Charlie respondió "Es la Muerte", a lo que Alan contestó: "¡Hola, mamá!". En una ocasión se insinuó que es literalmente una bruja temida por otras brujas; una de las hijas de Charlie era adoradora del Diablo y Evelyn la ahuyentó. Rica, con una lujosa casa en Beverly Hills , vende bienes raíces en Beverly Hills y Malibú, y le vendió la casa a Charlie. Sorprendentemente, está desconsolada por la muerte de Charlie. Sin embargo, en su funeral, menciona repetidamente su intención de vender su casa mientras Alan pronuncia su elogio fúnebre. Su relación con Alan mejora un poco tras la muerte de Charlie, porque reconoce que no es solo su segundo hijo, sino también el único hijo que le queda. Cuando Alan casi muere de un infarto, teme por su vida, pues no solo no quiere perder a otro hijo, sino que su "buen hijo" ya ha fallecido.

Dos años después de la muerte de Charlie, Evelyn finalmente conoce a su nieta Jenny, a quien no veía desde hacía mucho tiempo. Sorprendentemente, Evelyn abraza a su recién encontrada nieta y se olvida temporalmente de Jake. Anteriormente había expresado su tristeza por su ingreso al ejército y había dicho que le habría gustado tener una relación con él, pero que llegó demasiado tarde para que se produjera un vínculo adecuado. También nombra a Jenny heredera de su fortuna, sabiendo que si Alan hubiera sido el heredero, la habría matado por la herencia. En la undécima temporada, se casa por séptima vez, esta vez con su amante mucho mayor, Marty Pepper.

Apareció muy pocas veces durante la novena temporada, pero tuvo un papel destacado en los últimos episodios. A pesar de seguir figurando en los créditos como personaje principal, Evelyn solo apareció una vez en la décima temporada y varias veces en la undécima. En la última temporada, aparece en la boda de Alan y Walden. Después, se acuesta con "Michael Bolton" y la madre de Walden, Robin. Luego, tiene relaciones sexuales con un falso Papá Noel. En el último episodio, aparece cuando Alan necesita el certificado de defunción de Charlie y cuando recibe un mensaje amenazante de este.

Judith Harper-Melnick ( Marin Hinkle ; personaje regular en las temporadas 1-9, invitada en las temporadas 10-12) es la infiel, vengativa, fría, egocéntrica y sin sentido del humor primera esposa de Alan. Parece despreciar a Alan y aprovecha cualquier oportunidad para humillarlo. Es la primera mujer con la que Alan se acuesta y un video la muestra bailando con desenfreno erótico en su boda. Pero su matrimonio era frío: según ella, la única vez que fue feliz sexualmente fue cuando estaba embarazada de Jake. En el episodio piloto, le miente sobre darse cuenta de que es homosexual como excusa para terminar el matrimonio. En un episodio posterior, él la descubre ligando con varios hombres. No oculta que vive lujosamente con la pensión alimenticia de Alan , ya que no ha tenido un trabajo desde que se divorció de él. Más tarde, ella se casa con el Dr. Herbert "Herb" Melnick ( Ryan Stiles ), el pediatra de Jake, una unión que alegra a Alan porque significa que ya no tiene que pagar la pensión alimenticia. Judith también considera que Charlie es un mal ejemplo para Jake.

En la sexta temporada, echa a Herb de la casa y se reconcilia brevemente con Alan antes de volver con Herb. Más tarde se revela que está embarazada de una niña, a la que finalmente llama Millie. Alan espera ser el padre. Pero Judith dice que lo mataría si revela que se acostó con ella. Después de dar a luz en el final de la sexta temporada, la paternidad de la niña sigue siendo incierta, porque Judith estaba con Herb y Alan en la época en que Millie fue concebida. Jake y Berta describen a Millie como alguien que no se parece en nada a Judith ni a Herb, sino más bien a una versión femenina de Alan, lo que implica que Alan es el probable padre biológico.

Judith aparece muy pocas veces en las temporadas 7 y 9, pero está presente en casi todos los episodios de la temporada 8. A diferencia de su relación con Charlie —a quien consideraba un mal ejemplo misógino para Jake—, Judith se lleva bien con Walden, principalmente debido a su interés inicial en él. No se la ve después del final de la temporada 9 hasta casi el final de la temporada 10, siendo mencionada solo brevemente durante la mayor parte de la temporada. La ausencia de Judith finalmente se explica en el episodio "¡Corre, Steven Staven! ¡Corre!" cuando Herb menciona que Judith se mudó cuando él la engañó con su recepcionista (sin embargo, en la temporada 11, se muestra que todavía vive allí). Sin embargo, en el episodio 19 de la temporada 10, reaparece después de una larga ausencia cuando Herb comienza a volverse loco. Walden y Alan la llaman para que vaya a la habitación de hotel de Herb y lo lleve de vuelta.

Ella juega un papel importante en el episodio de la temporada 11 "Tab Fare and a Bottle of Penicillin", cuando Alan aparece en su casa solo para hablar de viejos tiempos y terminan comprometidos después de una noche de copas. Sin embargo, al final, Judith rompe el compromiso después de que Walden le explica que Alan le había propuesto matrimonio a Lindsey la misma noche que se lo propuso a ella (aunque no le explica que ella no aceptó la propuesta de Alan porque ahora está comprometida con Larry). Enojada por esto, ella le da una patada a Alan en la ingle. Se desconoce si ella y Herb se han divorciado oficialmente o solo están separados. En el último episodio, Alan llama a Judith pensando que Charlie va a matarlo. Le dice que ella es su único amor verdadero. Habiendo recibido un generoso cheque de su hijo Jake, ahora rico, ella le dice a Alan que tiene otra llamada y le cuelga.

Rose ( Melanie Lynskey ; personaje regular en las temporadas 1-2; recurrente en las temporadas 3-6, 8-10 y 12; invitada en las temporadas 7 y 11) es la adinerada vecina de los Harper y la acosadora de Charlie. Tras su muerte, encuentra un nuevo amor y una víctima de acoso en Walden. El personaje ha sido descrito como una sociópata, aunque tiene una apariencia cálida y amigable. ^{[ 7 ]}

Aunque está algo desequilibrada mentalmente y obsesionada con Charlie, Rose afirma tener una licenciatura de la Universidad de Princeton (que completó en dos años) y una maestría en psicología del comportamiento de la Universidad de Stanford . A lo largo de la serie, Rose aplica sus conocimientos de comunicación interpersonal en las diversas situaciones que se presentan. Su familia se dedica a la banca y al petróleo, lo que los hace (e implícitamente a ella) extremadamente ricos. Martin Sheen , padre de Charlie Sheen en la vida real, aparece como invitado en la serie interpretando a Harvey, el padre de Rose, igualmente perturbado, quien también se obsesionó con Evelyn tras acostarse con ella una vez. Los abuelos paternos de Rose eran primos hermanos. Su abuela atribuye los problemas mentales de Rose y Harvey a este parentesco. Rose también tiene cinco hurones, todos llamados "Charlie", como se reveló en el episodio "The Salmon Under My Sweater" de la segunda temporada.

Ella fue una de las aventuras de una noche de Charlie. No le permitía olvidarla como lo hacía con todas sus otras conquistas sexuales. Rose reconoce que tiene "problemas con los límites", mientras que Charlie y Alan se refieren a ella como la acosadora de Charlie. En el piloto, le dice a Alan que se cuela en la habitación de Charlie mientras duerme y se prueba su ropa interior. Generalmente sin invitación, entra y sale de la casa de Charlie trepando a la terraza del patio trasero, en lugar de usar la puerta principal. Charlie y Alan la sorprenden en varias ocasiones observándolos mientras duermen. Si bien figuraba entre el elenco principal en los comunicados de prensa de CBS en las temporadas 3 y 4, aparecía como estrella recurrente en los créditos en pantalla. ^{[ 8 ]} Después de la temporada 4, se va a Londres y aparece en el programa solo esporádicamente. Más tarde regresa a Malibú en la temporada 5, aunque ya no vive al lado de Charlie y, por lo tanto, aparece con menos frecuencia. Afirma que la enviaron lejos de Inglaterra después de "un incidente en el Palacio de Buckingham ". En la sexta temporada, se hace amiga de Chelsea, la prometida de Charlie, y tiene una cita a ciegas con Alan. Los dos empiezan a salir, pero Rose muestra hacia Alan los mismos celos y posesividad que había mostrado hacia Charlie, llegando incluso a pegarle cosas en los genitales.

Su única aparición en la temporada 7 es en "Gumby with a Pokey" cuando Charlie comienza a alucinar (después de tomar marihuana medicinal). Mujeres de su pasado le preguntan por qué las maltrató. Luego, sale a la cubierta y descubre a Rose. A diferencia de las otras mujeres, Rose está realmente allí. Aparece varias veces en la temporada 8, después de fingir su boda, lo que hace que Charlie se dé cuenta de que probablemente la ama. En el último episodio de la temporada 8, Charlie se va a París con ella. En la temporada 9, Rose revela que ella y Charlie se comprometieron en París. Se insinúa que pudo haber tenido algo que ver con la muerte de Charlie después de que regresó a su hotel en París y lo encontró duchándose con otra mujer. Reaparece de nuevo al final de "What a Lovely Landing Strip" sorprendiendo a la exesposa de Walden, Bridget, espiando a Walden y a su nueva novia. Luego le dice que puede ayudarla a hacer sufrir a Walden. Hace un breve cameo a través de imágenes de archivo en un montaje de flashback en el episodio "¡Oh, mira! ¡Al-Qaeda!". Regresa en el episodio "That's Not What They Call It in Amsterdam" de la décima temporada, ahora saliendo con Walden, para disgusto de Alan. La relación se vuelve seria, pero dura poco cuando Walden se reconcilia con Zoey. Sin embargo, Rose se venga diciéndole a Zoey que está embarazada del hijo de Walden. Walden se queda sin Zoey ni Rose. Rose continúa acosando a Walden y a los Harper, a pesar de la muerte de Charlie. Rose regresa al final del episodio "Advantage: Fat, Flying Baby", donde se descubre que Rose es la nueva inversora de la línea de moda de la novia de Walden.

En el último episodio de la serie, "Por supuesto que está muerto", se revela que Rose mintió sobre la muerte de Charlie. Se casó con él en París, pero pronto lo descubrió engañándola con una criada francesa, un mimo y una cabra. Al regresar a Los Ángeles con Charlie, lo mantiene cautivo y lo tiene prisionero en su sótano. Después de cuatro años, Charlie escapa usando una cuerda hecha con sus camisas de bolos. Posteriormente, usa las regalías de sus canciones infantiles para compensar a algunas de las personas a las que perjudicó, mientras envía amenazas a Evelyn, Alan y Walden. Rose les revela la verdad antes de abandonar la casa de Malibú para escapar de la venganza que Charlie le tiene preparada.

Kandi Harper ( April Bowlby ; recurrente en la temporada 3, principal en la temporada 4, invitada en las temporadas 10 y 12) es la segunda exesposa de Alan. Fue acreditada entre el elenco principal durante la cuarta temporada. Inicialmente es la hermosa pero ingenua (aunque sexualmente y teatralmente inteligente) novia de Charlie hasta que Charlie rompe con ella para poder salir con Mia. Cuando Judith (quien más tarde se convierte en la confidente de Kandi) inicialmente intenta terminar la relación de Kandi con Alan, la madre de Kandi, Mandi ( Gail O'Grady ), quien también tiene una breve aventura con Charlie durante ese tiempo, se asegura de que la pareja vuelva a salir. Durante este tiempo, Judith sale brevemente con el padre de Kandi, Andi ( Kevin Sorbo ). Esto lleva a una broma interesante que Jake le cuenta a su padre sobre la posibilidad de que Kandi pueda ser su madrastra, hermanastra y prima política a la vez. Kandi y Alan tienen una relación superficial basada principalmente en el sexo. Pero finalmente se casan en Las Vegas , donde también ganan medio millón de dólares. Tras solo cuatro meses de matrimonio y habiendo gastado casi todas sus ganancias, Kandi echa a Alan de su apartamento. Más tarde se revela que esto se debe a que Alan no quiere tener otro hijo con ella. Con la ayuda de Judith, Kandi consigue (y seduce ) al abogado de Judith de su divorcio y, a pesar de llevar solo cuatro meses casada con él, consigue reclamar una pensión alimenticia a Alan, dejándolo aún más pobre y dependiente de Charlie. A Kandi pronto le ofrecen un papel como experta forense en una serie de televisión tipo CSI , titulada Stiffs . Al mismo tiempo, Alan ve que Jake ya es prácticamente un adulto y regresa con Kandi para aceptar tener un hijo con ella. Sin embargo, momentos antes de intentar concebir, Kandi finalmente firma los papeles del divorcio para asegurarse de que Alan no tenga derecho a su recién adquirida fortuna televisiva y desaparece de la vida de Alan. En la décima temporada, Kandi reaparece como estrella de televisión e intenta reconquistar a Alan. Pero a pesar de sus tentaciones, Alan la rechaza, ya que mantiene una relación con Lyndsey McElroy. Después de que un paparazzi consigue fotografías manipuladas de ambos, Kandi va a explicarle la situación a Lyndsey y, por razones desconocidas, terminan teniendo relaciones sexuales.

En el último episodio, Kandi se ha convertido en una celebridad y se la ve rodeada de fotógrafos. Temiendo la ira de un Charlie muy vivo, Alan la llama por teléfono para decirle que es el amor de su vida. Ella es la única de las amantes de Alan que se conmueve sinceramente con sus palabras, lo que indica que quizás haya sido la única mujer que realmente amó a Alan.

Antes de interpretar a Kandi, Bowlby había aparecido como otro personaje llamado Kimber.

Chelsea Christine Melini ( Jennifer Bini Taylor ; recurrente en la temporada 6; regular en la temporada 7, invitada en las temporadas 9 y 12) es la novia de Charlie durante la mayor parte de la temporada 6. Se muda a su casa al final de la temporada. Anteriormente una aventura de una noche , Chelsea parece ser una de las pocas mujeres de las innumerables relaciones de Charlie que lo ha impulsado a intentar hacer cambios positivos en su estilo de vida degenerado. Se hace muy amiga de Alan, algo que Charlie disfruta porque Alan puede llevarla a museos y películas extranjeras (actividades que Charlie no soporta). En el primer episodio de la séptima temporada, Charlie finalmente decide dejar a Mia y comprometerse con Chelsea. Sin embargo, a medida que avanza la temporada, Chelsea comienza involuntariamente a sacar el lado malvado de Charlie, ya que comienza a tratar a Alan y Jake con crueldad si accidentalmente la incomodan. Finalmente planean casarse. Pero Chelsea pospone la boda después de sentirse atraída por el abogado de Alan, Brad, y Charlie vomita sobre un bebé. Esto resulta en una ruptura, durante la cual Charlie descarga su ira en Alan obligándolo a dormir en el sofá para poder dormir en la habitación de Alan. Charlie y Chelsea hacen varios intentos de reconciliarse, el más reciente después de la ruptura de ella con Brad. Chelsea intenta reunirse con Charlie, pero se ve frustrada debido a que su mejor amiga Gail ( Tricia Helfer ) se acuesta con él. Más tarde, Jake le da a Chelsea un collar que Charlie le regaló por su cumpleaños y ella sale a verlo. Pero cuando llega, Charlie está en problemas con la policía por chocar por detrás a un coche patrulla, con la licencia suspendida. Jake está conduciendo al principio de este episodio. Pero cuando la policía los persigue, Jake y Charlie cambian de asiento, lo que hace que Charlie pierda su licencia. Aunque fue acreditada entre el elenco principal como Jennifer Taylor durante la séptima temporada, los comunicados de prensa de CBS la presentaron como un personaje recurrente. En el funeral de Charlie, ella anuncia que él le contagió clamidia . Aparece en el final con un cheque enorme de Charlie y una carta de disculpa por dispararle mientras salían.

Bini Taylor apareció previamente en el episodio piloto como una mujer en el pasillo del supermercado que elogiaba a Charlie y Jake, y de nuevo en la segunda temporada como Tina, una de las mujeres a las que Charlie se disculpa mientras intenta averiguar quién creó la página web 'Charlie Harper Sucks'.

Ava Pierce (Talyan Wright; temporadas 9-10) interpreta a la hija pequeña de Zoey, fruto de su matrimonio con Nigel. Bien educada e inteligente, Ava adora a Walden y ocupa el puesto 108 en la línea de sucesión al trono . ^{[ 9 ]} Ava invita a Walden a su cumpleaños durante la temporada 10, a pesar de que su madre ha roto con él.

Billy Stanhope ( Patton Oswalt , temporadas 9-10), socio y amigo- enemigo de Walden . Walden y Billy tienen una relación de amor-odio. Aunque no se dan cuenta, probablemente sean mejores amigos. En la temporada 9, después de años sin hablarse, Walden y Billy retoman su negocio y trabajan juntos en un proyecto que llaman la "maleta electrónica". En su siguiente aparición, Billy revela que ha estado saliendo con la exesposa de Walden, Bridget. Walden y Billy venden la maleta electrónica en la temporada 10 por 1200 millones de dólares. A mediados de la temporada 10, Bridget rompe con Billy. Esto provoca que Walden, Alan, Billy y Herb salgan de fiesta, beban y se quejen de las mujeres. No se le vuelve a ver ni a mencionar después de este episodio.

Bridget Schmidt ( Judy Greer ; temporadas 9-10, temporada 12), la exesposa de Walden Schmidt. Ella inicia los trámites de divorcio porque siente que Walden nunca madurará. Pero una vez que el divorcio está a punto de finalizarse, decide que lo ama de nuevo y lo quiere de vuelta. Desafortunadamente, Walden decide firmar los papeles del divorcio y continuar su incipiente relación con Zoey. Esto provoca que Bridget pierda el control y caiga en la órbita de Rose, quien regresa de París. ^{[ 10 ]} Más tarde se demuestra que esto fue una broma puntual para ese episodio en particular, ya que Bridget luego comienza a salir con Billy, el socio de negocios de Walden, al final de la temporada 9. Pero lo deja en "¡Corre, Steven Staven! ¡Corre!". Bridget aparece en el final de la serie " Por supuesto que está muerto ". Allí, habla por teléfono con Walden mientras está en la cama con el actor John Stamos , quien había aparecido anteriormente en " Encantado de conocerte, Walden Schmidt " (el episodio de debut de Walden).

En la cuarta temporada, Greer interpreta a Myra Melnick, la hermana de Herb Melnick (el prometido/esposo de Judith) en los episodios " Suave como un muñeco Ken " y " La tía Myra no orina mucho ". Durante estos episodios, tiene un breve encuentro con Charlie antes de regresar a casa con su prometido , cuya existencia sorprende a Charlie.

Celeste Burnett ( Tinashe Kachingwe ; temporadas 6-7), la exnovia de Jake y su principal interés amoroso en las temporadas 6 y 7. Jake conoce a Celeste cuando su padre, Jerome, y ella se mudan a la casa de al lado de Charlie. Jake y Celeste salen en secreto al principio porque el padre de ella es sobreprotector. Pero finalmente les da su bendición. Se muestra que Celeste es controladora con Jake, pero él parece no darse cuenta. En la temporada 7, Celeste pasa la Navidad con su madre. Entonces, Charlie convence a Jake para que le sea infiel a Celeste. Celeste pasa por casa de Charlie para darle a Jake su regalo de Navidad. Pero cuando ve que la está engañando, rompe con él. Jake intenta recuperar a Celeste en el siguiente episodio, pero no tiene suerte.

Courtney Leopold/Sylvia Fishman ( Jenny McCarthy ; temporadas 5, 8-9), novia de Charlie durante varios episodios. Charlie se enamora de "Courtney", a quien cree hija del prometido de Evelyn. Le presta una cantidad considerable de dinero y le propone matrimonio poco antes de que se conviertan en hermanastros. Ella también obliga a Charlie a comprarle un coche para que Evelyn o su padre no descubran el secreto de su relación. Charlie se queda destrozado al descubrir que en realidad es una estafadora llamada Sylvia Fishman. Pero aún siente algo por ella y le dice que la "esperará" (hasta que salga de prisión). Reaparece en el episodio "Ow, Ow, Don't Stop" de la temporada 8 tras su liberación. Charlie se enamora de ella de nuevo, incluso le declara su amor. Los dos rompen dos episodios después, en "Chocolate Diddlers or My Puppy's Dead", cuando se dan cuenta de que simplemente han perdido el interés el uno por el otro. En un caso extremadamente raro para Charlie, se separan de mutuo acuerdo y en buenos términos. En el episodio "Nine Magic Fingers" de la novena temporada, Courtney empieza a salir con Walden. Pero su relación dura poco, ya que Alan y Bridget logran convencer a Walden de que Courtney es una estafadora.

La Dra. Linda Freeman ( Jane Lynch ; temporadas 1, 3-9, 11), inicialmente como la psiquiatra de Jake, luego de Charlie y ocasionalmente de Alan (y Walden), es una psiquiatra hábil, perspicaz pero avariciosa. A menudo, cuando Charlie o Alan están a punto de llegar a la raíz de su problema, la Dra. Freeman comenta que el área es interesante, "pero, desafortunadamente, no tenemos tiempo". Se enorgullece de su intuición y es bastante sarcástica, especialmente con Charlie. Un chiste recurrente es su frecuente sobrefacturación. Una vez le cobra a Charlie una hora completa ($200) por cinco minutos de consulta. En otra ocasión, mientras trataba a Alan por insomnio, le cobra una hora entera después de que él durmiera 40 minutos de la sesión, señalando que ella estaba despierta. En un episodio, le dice a Charlie que se abra y no se guarde nada, ya que su tarifa por hora es de "$7 por minuto". Durante sus sesiones con Jake, la Dra. Freeman muestra un comportamiento bastante peculiar y se destaca por usar una marioneta de vaca. Más tarde, tiene una sesión con Walden en la temporada 9. Se insinúa que ella (al igual que su actriz) es bisexual , ya que después de que Walden la abraza, comenta: "Hmph. Tal vez no soy gay". ^{[ 11 ]}

Barry Foster ( Clark Duke ; temporadas 11-12) es el compañero de trabajo de Nicole, el interés amoroso de Walden en ese momento. Es un hombre adulto, pero a menudo lo confunden con un niño debido a su apariencia juvenil, personalidad infantil y baja estatura. Después de que Nicole deja Malibu para trabajar en Google en San Francisco, Barry se queda sin hogar y sin trabajo. Se muda temporalmente con Walden, hasta que este decide que ya está harto de que la gente se mude a su casa. Así que le busca un apartamento a Barry. Barry idolatra a Walden hasta el punto de rozar la obsesión. Sin embargo, Walden le toma cariño a Barry y los dos se hacen buenos amigos. A pesar de tener su propio lugar, Barry tiende a pasar la mayor parte del tiempo en la casa de la playa con Jenny (los dos se convierten en mejores amigos y son vistos como una especie de dúo cómico, similar a Jake y Eldridge) o comiendo su comida. Jenny, Alan y Berta lo confunden con Jake cuando lo conocen por primera vez. El papel de Barry se vuelve gradualmente más importante después de su primera aparición en la serie. Solo aparece una vez, en la temporada 12. Está presente cuando la madre biológica del supuesto hijo de Walden y Alan entra en labor de parto y se queda a su lado. No vuelve a aparecer ni a ser mencionado después de este episodio.

Eldridge McElroy ( Graham Patrick Martin ; temporadas 7-9), el mejor amigo de Jake. Su madre, Lyndsey ( Courtney Thorne-Smith ), sale con Alan. Eldridge es un baterista muy torpe y algo problemático. En su primera aparición al final de la temporada 7, él y Jake se meten en problemas después de escaparse a la playa con "unas cuantas" cervezas. Jake y Eldridge a menudo son retratados reforzando la estupidez del otro. Se convierten en fumadores de marihuana crónicos para la temporada 9. Si bien Jake y Eldridge son amigos, la relación entre sus padres causa brevemente cierta fricción. Pero su amistad sobrevive, y deciden unirse al Ejército después de graduarse de la escuela secundaria. Eldridge nunca vuelve a ser visto ni mencionado por su nombre después de la temporada 10 (donde Jake menciona (mientras habla con Alan) que hablaron sobre Lyndsey y su relación), aunque en la temporada 12, una Lyndsey borracha sí menciona que tanto Alan como ella tienen hijos problemáticos.

La Sra. McMartin ( Maggie Lawson ; temporada 12), es la trabajadora social que pone a Louis al cuidado de Walden y Alan en la última temporada (cuando se casan) porque es más sencillo para una pareja adoptar. Walden se siente atraído por ella, algo que le cuesta ocultar para parecer gay y así poder adoptar con éxito. Finalmente, Alan y la Sra. McMartin tienen relaciones sexuales. Pero cuando Alan se reencuentra con Lyndsey, Walden y la Sra. McMartin duermen juntos. Aunque inicialmente deciden separarse porque creen que el romance fue solo un arrebato del momento y que no son pareja de verdad, Walden decide que no quiere estar solo para siempre y que realmente ama a la Sra. McMartin. Entonces va a pedirle otra oportunidad. Ella acepta después de que él le canta una serenata con Michael Bolton . Cuando Alan le pregunta a la Sra. McMartin su nombre, su respuesta no se muestra al público. Para mostrar respeto en presencia de Louis, Alan y Walden siguen refiriéndose a ella como la Sra. McMartin (una de las productoras del programa se llama Susan McMartin).

Gordon ( JD Walsh ; temporadas 1-4, 6-8), un repartidor de pizzas que idolatra a Charlie. Durante la tercera temporada, tiene una breve relación con Rose. Ella lo obliga a vestirse como Charlie y a gritar el nombre de este último durante el sexo. Después de su ruptura, desaparece de la serie. Pero regresa en la sexta temporada, nuevamente repartiendo pizzas. Revela cómo se había convertido en millonario en la bolsa, se casó y posteriormente se divorció, y luego perdió todo su dinero con su exesposa, lo que lo obligó a volver a repartir pizzas. Admira a Charlie, a menudo lo llama genio y siempre se dirige a él como "Sr. Harper" en lugar del más familiar "Charlie". Charlie invariablemente pide pizzas de la pizzería de Gordon para que las entregue sin importar la distancia, incluso cuando subarrienda el antiguo apartamento de su novia Chelsea en el Valle de San Fernando, ^{[ 12 ]} y cuando acampa con Alan y compañía en la casa incendiada de Lyndsey ^{[ 13 ]} a veinte millas de la playa. ^{[ 14 ]} Gordon desconoce que Alan salió brevemente con Rose después de su propia relación con ella. ^{[ 15 ]} Dado que no vuelve a aparecer después de la temporada 8, seguirá siendo desconocido si sabe que Charlie ha desaparecido.

El Dr. Herbert "Herb" Melnick ( Ryan Stiles ; temporada 2, 4–10, 12) interpreta al segundo esposo de Judith, un pediatra aficionado a los trenes y algo torpe, además de padrastro de Jake. Aparece por primera vez como la cita de Judith en el episodio "Enjoy Those Garlic Balls" de la temporada 2. Sin embargo, debido a una inconsistencia en la trama, inicialmente se le conoce como "Greg Melnick". Aunque no está particularmente felizmente casado con la estirada Judith, es relajado y se lleva bien con los hermanos Harper. A veces parece envidiar sus estilos de vida, como las fiestas de Charlie y el hecho de que Alan haya estado casado con Kandi, y más tarde sale con la MILF del vecindario (y ex actriz porno softcore) Lyndsey McElroy. ^{[ 14 ]} Finalmente logra su sueño de salir con Lyndsey en la duodécima temporada. ^{[ 16 ]} Él y los demás hombres del vecindario de Judith también idolatran al exmarido de Lyndsey, Chris, por seducir repetidamente a la niñera. ^{[ 17 ]} Afirma que le gusta pasar tiempo con los Harper y llama a Charlie "un poco despreocupado con el alcohol y las mujeres, pero en general un buen tipo" (lo cual no impresiona a Judith). En el final de la sexta temporada, Judith da a luz a su hija, a quien llaman Millie Melnick. Sin embargo, Herb no sabe que Judith tuvo una breve aventura con Alan alrededor de la época en que Millie fue concebida, y sigue sin saber que Alan podría ser el padre biológico de Millie.

Viudo antes de casarse con Judith, los pasatiempos de Herb se centran en la jardinería, ^{[ 18 ]} su gran maqueta de trenes, ^{[ 19 ]} y encontrarse "accidentalmente" con Lyndsey todas las mañanas. ^{[ 17 ]} Sexualmente, es particularmente hábil en el cunnilingus. ^{[ 18 ]} En la temporada 10, Herb tiene una aventura con su recepcionista y Judith lo deja. Se queda con la casa (la antigua casa de Alan). Después de que ella lo deja, Alan vive con él brevemente después de que él y Walden tienen una pelea. Intenta convencer a Alan de que se quede para evitar su soledad sin Judith. Empieza a salir de fiesta sin control para olvidar a Judith. Entonces, Walden y Alan llaman a Judith para intentar calmarlo (un raro momento en el que Alan y Judith trabajan juntos). Herb y Judith luego vuelven a estar juntos a regañadientes y Herb vuelve a la normalidad.

Herb no aparece en la temporada 11. En el episodio "Tab Fare and a Bottle of Penicillin", se da a entender que él y Judith se han separado por tercera vez y posiblemente se hayan divorciado, ya que no se le ve por ningún lado en la casa de Judith y él. Regresa en la temporada 12 cuando Walden invita a Barry, Larry y a él a celebrar que Alan y él iban a adoptar un niño. Está allí con Walden y Alan cuando la madre biológica entra en labor de parto y decide quedarse con ellos para apoyarlos. Cabe destacar que Herb no aparece en el último episodio de la serie, ni se vuelve a mencionar su paradero.

La jueza Linda Harris ( Ming-Na Wen ; temporada 5), ​​el principal interés amoroso de Charlie en la quinta temporada. Charlie y Linda se conocen a través de Alan y su novia Donna. La primera cita de Charlie y Linda no sale como esperaban. Pero Charlie se deja arrestar para ver a Linda en el juzgado. Linda acepta darle otra oportunidad a Charlie. Linda y Charlie empiezan a tomarse las cosas en serio. Pero su relación se complica cuando Charlie empieza a ver el rostro de Rose en cada mujer que encuentra. Charlie vuela a Londres para ver a Rose. Pero cuando se entera de que Rose está lista para formar una familia, Charlie huye de Londres y continúa su relación con Linda. Charlie descubre que se le dan bien los niños cuando conoce al hijo de Linda, Brandon. Charlie le hace a Brandon una cinta de casete con canciones infantiles. Cuando el exmarido de Linda las escucha, le ofrece a Charlie un trabajo como cantante infantil. Cuando Linda es nombrada "Jueza del Año", lleva a Charlie a un evento en su honor. Evelyn accidentalmente le da a Charlie la pastilla equivocada que, en lugar de calmarlo, lo vuelve loco. Tras la humillación sufrida en el evento, Linda rompe con Charlie.

Kate ( Brooke D'Orsay ; temporadas 10-11), la exnovia de Walden y su principal interés amoroso en la temporada 10. Walden decide crearse una nueva personalidad para poder conocer a una chica que no esté interesada en su dinero. Walden finge ser el ficticio Sam Wilson. Walden y Kate se conocen en la tienda departamental donde ella trabaja. Walden (como "Sam") y Kate tienen algunas citas, y Kate conoce a Alan, el casero de "Sam", y lo odia. Kate le dice a Walden que puede mudarse con ella, y él acepta. También pasan la Navidad juntos. Walden hace que Alan invierta en la línea de moda de Kate con el dinero de Walden, y Kate va a Nueva York para presentar su desfile de moda. Walden se siente deprimido por la partida de Kate y sube mucho de peso. Alan ayuda a Walden a adelgazar, y vuelan a Nueva York para que Walden pueda decirle a Kate quién es. Kate se enfurece y rompe con él. Pero más tarde, ella se da cuenta de que Walden la ayudó a conseguir su desfile de moda y, por lo tanto, lo perdona. Pero siguen separados ya que Kate tiene que quedarse en Nueva York. Kate regresa tres episodios después, y Walden pasa el Día de San Valentín con ella. Se ven obligados a romper debido a sus apretadas agendas. Se revela al público que Rose es la nueva inversora de la línea de moda de Kate (Walden y Alan ignoran la participación de Rose, y Kate desconoce la conexión de Rose con ellos o su psicosis). Ella regresa en el episodio de la temporada 11 "West Side Story" invitando a Walden a la inauguración de su boutique. Luego cenan en el restaurante donde tuvieron su primera cita, acordando no tener relaciones sexuales después. Pero terminan en la cama, y ​​justo cuando están a punto de tener relaciones sexuales, ambos sufren una intoxicación alimentaria por el pescado que comieron en el restaurante. En el siguiente episodio "Lan Mao Shi Zai Wuding Shang", Kate va a San Francisco por unos días. Walden planea proponerle matrimonio cuando ella regrese. Luego conoce a una mujer llamada Vivian y se enamora de ella. Él se lo cuenta a Kate cuando ella regresa, y rompen definitivamente. Después de este episodio, nunca más se la vuelve a ver ni a mencionar.

Larry Martin ( DB Sweeney ; temporadas 11-12) es el novio de Lyndsey después de que ella y Alan terminan su relación. Sin embargo, Lyndsey comienza a engañar a Larry con Alan porque, al parecer, él es malo en la cama. Alan cree que volverán a estar juntos. Pero Lyndsey dice que le gustan todas las cualidades que Larry tiene y que Alan no, y por lo tanto, quiere que la relación con Alan sea solo sexual. Para saber más sobre Larry, Alan crea un seudónimo: "Jeff Strongman". Larry y "Jeff" congenian y con el tiempo se convierten en mejores amigos. Larry va al gimnasio y ayuda a organizaciones benéficas. Pero es muy ingenuo y, más adelante, se convierte en un personaje "idiota". Tiene una hermana, Gretchen ( Kimberly Williams-Paisley ), a quien presenta a Jeff. Le propone matrimonio a Lyndsey a mitad de temporada, justo cuando Alan está a punto de hacerlo. Lyndsey acepta. Le pide a Jeff que sea su padrino de boda, para disgusto de Lyndsey, a quien le irrita la estrecha amistad de Alan con Larry. A Larry no parece importarle escuchar a Jeff y a su hermana teniendo relaciones sexuales en la habitación de al lado. Se podría decir que es el personaje recurrente más importante de la undécima temporada, ya que la trama principal gira en torno a su relación con Alan y Lyndsey. Cuando Alan le revela a Larry quién es en realidad, este inicialmente tiene dificultades para comprenderlo. Al darse cuenta, Larry cancela su boda con Lyndsey. Asiste a la boda de Alan y Gretchen, dejando claro que culpa a Lyndsey, no a Alan. Sin embargo, cuando Walden le revela accidentalmente que Alan la engañaba con Lyndsey, Larry va a confrontar a Alan, pero Walden lo empuja desde la terraza de la casa de la playa. Regresa en el episodio "Thirty-Eight, Sixty-Two, Thirty-Eight" de la temporada 12. Sorprendentemente, sigue siendo muy amigo de Alan y Walden. Walden los llama a Herb, Barry y a él para celebrar que Alan y él iban a tener un hijo. Sin embargo, le confunde que uno de los dos hombres vaya a ser el padre. Está con ellos cuando la madre biológica entra en labor de parto porque quiere, diciendo: "Para criar a un hijo, se necesita a los Village People". No se le vuelve a ver ni a mencionar después de este episodio.

Lyndsey McElroy ( Courtney Thorne-Smith ; temporadas 7-12), la novia intermitente de Alan en las últimas temporadas, la madre del mejor amigo de Jake, Eldridge ( Graham Patrick Martin ), y —para su extrema consternación— la hija de la amante de Evelyn, Jean ( Georgia Engel ). Años atrás, apareció en una película porno softcore Cinnamon's Buns . ^{[ 14 ]} Ella y Eldridge viven en el Valle de San Fernando, al otro lado de la calle de Judith, Herb, Jake y Millie. ^{[ 20 ]} Se divorcia de su marido Chris tras descubrir su aventura con la niñera. ^{[ 21 ]} Alan empieza a salir con Lyndsey al final de la temporada 7. Su relación se mantiene inicialmente en secreto para sus hijos. ^{[ 22 ]}Desde entonces, han tenido varias rupturas y reconciliaciones. En el episodio de la temporada 9 "¡Un movimiento en falso, Zimbabue!", Alan dice que Lyndsey está saliendo con otra persona. Esto se confirma más tarde cuando conoce a su novio, muy joven (y rico y guapo), y se deja engañar haciéndole creer que podría volver con ella. Sin embargo, Lyndsey luego rompe con el novio y le dice a Alan que quiere retomar su relación con él. Al principio, él se alegra. Pero se desanima un poco cuando ella le explica que tuvo que esforzarse demasiado para verse sexy y ocultar sus funciones corporales para mantener al chico joven, y que puede olvidarse de todo eso con Alan porque él no va a encontrar a nadie más. Más tarde, Alan le dice a Jake que Lyndsey y él están saliendo, pero que no tienen ninguna intención de casarse. Sin embargo, se comprometen en el episodio de la temporada 10 "¡Algo dijo mi ginecólogo!". Esto no impide que Lyndsey tenga relaciones sexuales con la exesposa de Alan, Kandi, cuando esta intenta reconciliarse con él. Más tarde, en la temporada 10, Lyndsey vuelve a romper con Alan y empieza a salir con un hombre llamado Nick. Nick no aparece en pantalla, aunque Alan los espía a él y a Lyndsey y los oye teniendo sexo ruidoso. Al comienzo de la temporada 11, se desconoce qué le sucede a Nick. Pero Lyndsey revela que está saliendo con otro hombre que resulta ser Larry Martin. Sigue manteniendo a Alan cerca solo para tener sexo, revelando que Larry es pésimo en la cama, pero que le gustan todas sus demás cualidades. Larry finalmente le propone matrimonio a Lyndsey, y ella acepta. Pero la boda se cancela cuando Larry descubre la verdadera identidad de Alan y que Lyndsey le había sido infiel. Lyndsey regresa al principio de la temporada 12 después de 60 días en rehabilitación por alcoholismo, solo para descubrir que Alan se ha casado con Walden. Inmediatamente se emborracha y va con Alan. Le sugiere que retomen su relación solo sexual. En los últimos episodios, ella planea mudarse hasta que vuelva con Alan y acepte su propuesta de matrimonio tras ver el enorme anillo de compromiso que Walden le había comprado para que Alan se lo regalara. En el último episodio, Alan llama a Lyndsey para informarle que, si algo le sucediera, ella es el amor de su vida (ya que actualmente teme la ira de un Charlie muy vivo). Aunque ella le dice que lo ama, se encuentra en una casa de empeños vendiendo el anillo de compromiso de Alan a sus espaldas.

Megan ( Macey Cruthird ; temporadas 8-9), la tutora de matemáticas de Jake y su breve novia. Jake se enamora de Megan en la temporada 8, pero ella no corresponde a sus sentimientos. En la temporada 9, Megan se enamora de Walden, lo que provoca los celos de Jake. Al darse cuenta de que no tiene ninguna posibilidad con Walden, se conforma con Jake y comienzan a salir. Cuando Alan es internado en un hospital psiquiátrico, tiene una pesadilla en la que Jake deja embarazada a Megan. Pero en realidad, Jake revela que él y Megan nunca han tenido relaciones sexuales, pero que planea hacerlo esa misma noche. Se da por hecho que rompen cuando Jake tiene relaciones sexuales con una mujer mayor en el episodio "¡No en mi boca!".

Melissa ( Kelly Stables ; temporadas 6-8), la recepcionista de Alan, sale brevemente con Charlie antes de empezar una relación con Alan. Rompe la relación tras descubrir a Alan en la cama con su madre (Alan está bajo los efectos de la marihuana que le proporcionó la madre de Melissa). Los dos se reconcilian y vuelven a salir. Pero la tacañería de Alan y la falta de un lugar privado para hacer el amor provocan una segunda ruptura. Reaparece en la vida de Alan en el segundo episodio de la temporada 8 ("Una botella de vino y un martillo neumático"). Esto complica la relación de Alan con Lyndsey. Alan y ella tienen una mala ruptura, y ella obliga violentamente a Charlie a revelar dónde está Alan con Lyndsey. Pero ella nunca aparece allí, no influye en la ruptura de Alan y Lyndsey en ese momento, y no se la vuelve a ver. Se la menciona en "Un gato gigante sosteniendo un churro" cuando Alan comparte sus secretos con Lyndsey, diciendo que "la engañó con una antigua novia". ^{[ 23 ]}

Mia ( Emmanuelle Vaugier ; recurrente en la temporada 3, temporadas 5-7, 9, 12), una bailarina/profesora de ballet de quien Charlie Harper se enamora durante la tercera temporada . Ella lo convence de cambiar su vida reduciendo el consumo de alcohol y tabaco, dejando de usar camisas de bolos y evitando comer carne. Sin embargo, él rompe con ella harto de su forma de controlar su comportamiento. Luego, ella consigue un trabajo en Nueva York . Regresa hacia el final de la tercera temporada cuando su grupo de baile llega a la ciudad. Le pide a Charlie su esperma para poder tener un bebé. Él lo intenta, pero no lo logra. Entonces le propone matrimonio, a lo que ella acepta. Inicialmente, Alan es su organizador de bodas. Sin embargo, después de una fuerte discusión con los padres de Mia, deciden fugarse a Las Vegas. Justo cuando están a punto de casarse, Mia insinúa que Alan y Jake se mudarán después de la boda, y Charlie se niega a echar a su familia. Rompen el compromiso y ella se va. Mia regresa en la quinta temporada cuando Charlie ve que se va a casar con otro hombre. Intenta reconquistarla, pero su padre lo golpea. Regresa de nuevo en la sexta y séptima temporadas después de su divorcio, con la esperanza de que Charlie la ayude con su recién descubierta carrera como cantante. Es una cantante pésima. Charlie entonces tiene que elegir entre Mia y su entonces prometida Chelsea. Después de mucho pensarlo, Charlie elige a Chelsea y abandona a Mia en el estudio de grabación. Mia también hace una breve aparición como invitada en el estreno de la novena temporada en el funeral de Charlie. En el último episodio, Mia recibe una carta de disculpa de Charlie por haber tenido una aventura con su hermana, junto con un cheque cuantioso. Cuando ve la cantidad, dice "Al diablo con mi hermana", presumiblemente perdonándolo.

Robin Schmidt ( Mimi Rogers ; temporadas 9-12), la primatóloga madre de Walden Schmidt. Robin es miembro de la junta directiva de la empresa de Walden junto con Walden, Bridget y, más tarde, Alan. Robin crió a Walden desde su nacimiento hasta los cuatro años con un gorila bebé para estudiar las diferencias de crecimiento entre humanos y simios . Walden pasa la Navidad en la temporada 9 con Robin. Robin es bastante rica y tiene una buena relación con Bridget y Zoey. Robin se alía con Bridget para lograr que expulsen a Walden de la junta directiva porque cree que está usando el dinero de forma irresponsable (le da a Alan un " final feliz " en el baño de hombres de un bar para lograrlo). En la temporada 11, aparece en una recaudación de fondos con Lynda Carter . Al final del episodio, se insinúa que tuvo un trío con Jenny y Lynda. Un escenario similar ocurre después de la boda de sus hijos, donde tiene un trío con Michael Bolton y Evelyn Harper.

Teddy Leopold/Nathan Krunk ( Robert Wagner ; temporadas 4-5), prometido de Evelyn, se cree que es el padre de Courtney. Más tarde se revela que es el socio de Courtney en una estafa, momentos antes de casarse con Evelyn. Teddy aparece por primera vez en el final de la temporada 4. Mantiene un papel recurrente a mitad de la temporada 5, donde él y Evelyn se comprometen y se casan. El día de su boda, justo después de casarse, encuentran a Teddy muerto en la cama de Charlie, con los pantalones bajados. Parece que Courtney no es su hija, sino su socio. Sus nombres reales son Nathan Krunk y Sylvia Fishman. Teddy es el quinto marido fallecido de Evelyn, aunque su matrimonio no se consuma antes de que él la enviude. Su frase característica es "estupendo".

Zoey Hyde-Tottingham-Pierce ( Sophie Winkleman ; temporadas 9-10, 12), la novia británica de clase alta de Walden Schmidt hasta el segundo episodio de la temporada 10. Graduada de Oxford y Harvard, es mucho más madura que Walden. Tiene una hija muy enérgica en el jardín de infancia y está divorciada. Es abogada y siente cierto desdén por Alan y los franceses . En el episodio de la temporada 10 "¡Hurones, ataquen!", Zoey intenta reconciliarse con Walden. Pero descubre que Rose ha llevado sus cosas a casa de Walden sin permiso. Walden deja a Rose por Zoey. Pero Zoey ya no lo quiere, pues está molesta porque Rose y él se han vuelto serios. No se la vuelve a ver hasta el final de la serie y solo se la menciona brevemente dos veces. En el último episodio, Walden llama a Zoey y descubre que se ha casado bien y que va a ser coronada Reina de Moldavia.

Marty Pepper ( Carl Reiner ; temporadas 7-8, 11), el novio mucho mayor de Evelyn, un productor de televisión jubilado. Evelyn lo invita por primera vez a casa de Charlie cuando va de visita. Él cree que Alan y Charlie son gays y que Jake es su hijo adoptivo, lo que bromea diciendo que daría para una gran comedia de situación. Esto se convierte en la premisa de la temporada 12 de la serie, con Alan y Walden casándose para adoptar un niño. Les da consejos a los chicos sobre cómo ligar con mujeres, diciéndoles que le digan a una mujer que él le dará su propia comedia de situación. Reaparece en la temporada 11 en varios episodios. Conoce a la nieta recién encontrada de Evelyn. Pero no le gusta que viva con ellos cuando Walden la echa de su casa porque recibe toda la atención de Evelyn, sin dejar tiempo para el sexo entre ellos. Inicialmente, confunde la invitación de Evelyn a Jenny para que se quede con un motivo sexual, ya que nunca antes había estado con una abuela y su nieta. Cree que Walden y Alan son homosexuales y le pide al ministro que los case en la boda de Evelyn y él. Pone a Walden y Alan a cargo de su despedida de soltero. Pero termina en desastre, y rompe el compromiso porque no quiere atarse. Sin embargo, finalmente retoma el matrimonio y se convierte en el sexto esposo de Evelyn, con Walden y Alan como sus padrinos. Cree que Walden es uno de los hijos de Evelyn y lo prefiere a Alan, como la mayoría de la gente. Según se dice, Evelyn y él tienen un "matrimonio abierto", en el sentido de que pueden acostarse con otras personas, como Evelyn hace en al menos dos ocasiones después de la boda. En su primera aparición ("Warning, It's Dirty"), el personaje es ligeramente diferente: habla con un ligero ceceo y por un lado de la boca. Estos rasgos desaparecen en sus apariciones posteriores.