La kendomicina es un macrólido anticancerígeno aislado por primera vez de Streptomyces violaceoruber . [ 2 ] Posee una potente actividad como antagonista del receptor de endotelina y agente antiosteoporótico. [ 3 ] También presenta una fuerte citotoxicidad contra diversas líneas celulares tumorales. [ 2 ]
Síntesis total
Debido a sus potentes actividades biológicas, la kendomicina ha despertado interés como objetivo de síntesis total . La primera síntesis total de kendomicina fue realizada por Lee y Yuan en 2004. [ 4 ] El número total de síntesis asciende a 6. [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
Referencias
- ↑ Kendomycin Archivado el 16/05/2008 en Wayback Machine en Alexis-Biochemicals
- 1 2 H B Bode; A Zeeck (2000). "Estructura y biosíntesis de la kendomicina, un compuesto ansa carbocíclico de Streptomyces". J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 . 323 (3): 323– 328. doi : 10.1039/a908387a .
- ↑ Grupo de Investigación Burke Archivado el 29/08/2006 en la Wayback Machine de la Universidad de Wisconsin
- ↑ Yu Yuan; Hongbin Men; Chulbom Lee (2004). "Síntesis total de kendomicina: un enfoque de macro-C-glicosidación" . J. Am. Chem. Soc . 126 (45): 14720– 14721. doi : 10.1021/ja0447154 . PMC 1785127. PMID 15535687 .
- ↑ AB Smith III; EF Mesaros; E Meyer (2006). "Evolución de una síntesis total de (−)-kendomicina mediante una estrategia de transposición de Petasis-Ferrier/metátesis de olefinas con cierre de anillo". J. Am. Chem. Soc . 128 (15): 5292–9 . doi : 10.1021/ja060369+ . PMID 16608366 .
- ↑ JT Lowe; JS Panek (2008). "Síntesis total de (−)-kendomicina". Org. Lett . 10 (17): 3813– 6. doi : 10.1021/ol801499s . PMID 18698784 .
- ↑ KB Bahnck; SD Rychnovsky (2008). "Síntesis formal de (−)-kendomicina con una ciclación de Prins para construir el macrociclo" . J. Am. Chem. Soc . 130 (13): 13177–81 . doi : 10.1021/ja805187p . PMC 2697922. PMID 18767844 .
- ↑ Magauer, Thomas; Martin, Harry J.; Mulzer, Johann (2009). "Síntesis total del antibiótico kendomicina por macrociclización utilizando transposición de foto-Fries y metátesis de cierre de anillo" . Angewandte Chemie International Edition . 48 (33): 6032–6 . doi : 10.1002/anie.200900522 . PMID 19350596 .
- ↑ Martin, Harry J.; Magauer, Thomas; Mulzer, Johann (2010). "En busca de un objetivo competitivo: síntesis total del antibiótico kendomicina". Angewandte Chemie International Edition . 49 (33): 5614– 26. doi : 10.1002/anie.201000227 . PMID 20818753 .
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