Articulo de referencia

Ketoxal

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El ketoxal (3-etoxi-1,1-dihidroxi-2-butanona) es un compuesto orgánico con propiedades antivirales y contra la anaplasmosis . [ 1 ] [ 3 ] También forma un aducto covalente estable con la guanina , lo que lo hace útil para la determinación de la estructura de los ácidos nucleicos . [ 4 ]

Unión de ácidos nucleicos

El ketoxal, al igual que otros compuestos 1,2-dicarbonílicos, [ 5 ] reacciona con los ácidos nucleicos. Presenta una alta especificidad por la guanina frente a otros ribonucleótidos . En el ARN completo, reacciona preferentemente con los residuos de guanina que no participan en enlaces de hidrógeno . [ 6 ] [ 7 ] Por lo tanto, puede utilizarse para investigar las interacciones relacionadas con la estructura secundaria y otras interacciones de unión del ARN [ 8 ] y ayudar en el análisis de la secuencia de ácidos nucleicos . La unión es reversible , lo que permite eliminar el ketoxal y recuperar el ARN original.

Referencias

  1. 1 2 3 J. Elks (2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. p.  510. ISBN 9781475720853.
  2. Registro de SciFinder para CASRN 27762-78-3
  3. "Ketoxal" . Merriam-Webster.
  4. Robert Shapiro; Bertram I. Cohen; Shian-Jan Shiuey; Hans Maurer (1969). "Reacción de la guanina con glioxal, piruvaldehído y cetoxal, y la estructura de las acilguaninas. Síntesis de N2-alquilguaninas". Biochemistry . 8 (1): 238– 245. doi : 10.1021/bi00829a034 . PMID 5777326 . 
  5. Shapiro, Robert; Hachmann, John (1966). "La reacción de derivados de guanina con compuestos 1,2-dicarbonílicos". Biochemistry . 5 (9): 2799– 2807. doi : 10.1021/bi00873a004 . PMID 5961865 . 
  6. Litt, Michael; Hancock, Virginia (1967). "Ketoxal: un reactivo potencialmente útil para la determinación de secuencias de nucleótidos en regiones monocatenarias del ácido ribonucleico de transferencia". Biochemistry . 6 (6): 1848– 1854. doi : 10.1021/bi00858a036 . PMID 6035923 . 
  7. Staehelin, Matthys (1959). "Inactivación del ácido nucleico viral con derivados de glioxal". Biochim. Biophys. Acta . 31 (2): 448– 454. doi : 10.1016/0006-3002(59)90019-8 . PMID 13628672 . 
  8. Gopinath, SCB (2009). "Mapeo de interacciones ARN-proteína". Analytica Chimica Acta . 636 (2): 117– 128. Bibcode : 2009AcAC..636..117G . doi : 10.1016/j.aca.2009.01.052 . PMID 19264161 . 
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