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Kinamicina

Estructura química de la kinamicina A Las kinamicinas son un grupo de metabolitos secundarios policétidos bacterianos que contienen un grupo diazo . Se sabe que las kinamicinas ...

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Estructura química de la kinamicina A

Las kinamicinas son un grupo de metabolitos secundarios policétidos bacterianos que contienen un grupo diazo . Se sabe que las kinamicinas son citotóxicas y se consideran de interés para su posible uso en terapias contra el cáncer. [ 1 ] [ 2 ]

Síntesis

En 2006 y 2007 se descubrieron los medios para sintetizar de forma total y enantioselectiva las kinamicinas C, F y J. [ 3 ] [ 4 ] En 2010 se encontró un método que permitía una síntesis más sencilla de estos compuestos en menos pasos, lo que facilitó la investigación de sus propiedades. [ 5 ]

Referencias

  1. ↑ Ballard, TE; Melander, C. (2008). "Escisión del ADN mediada por kinamicina en condiciones biomiméticas". Tetrahedron Letters . 49 (19): 3157. doi : 10.1016/j.tetlet.2008.03.019 .
  2. ↑ O'Hara, KA; Wu, X.; Patel, D.; Liang, H.; Yalowich, JC; Chen, N.; Goodfellow, V.; Adedayo, O.; Dmitrienko, GI; Hasinoff, BB (2007). "Mecanismo de la citotoxicidad del antibiótico antitumoral diazoparaquinona kinamicina F" . Free Radical Biology and Medicine . 43 (8): 1132– 1144. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2007.07.005 . PMC 2753228. PMID 17854709 .  
  3. ↑ Lei, X.; Porco Ja, J. (2006). "Síntesis total del antibiótico diazobenzofluoreno (-)-kinamicina C1". Journal of the American Chemical Society . 128 (46): 14790– 14791. doi : 10.1021/ja066621v . PMID 17105273 . 
  4. ↑ Nicolaou, KC; Li, H.; Nold, AL; Pappo, D.; Lenzen, A. (2007). "Síntesis total de las kinamicinas C, F y J". Journal of the American Chemical Society . 129 (34): 10356– 7. doi : 10.1021/ja074297d . PMID 17676854 . 
  5. ↑ Woo, CM; Lu, L.; Gholap, SL; Smith, DR; Herzon, SB (2010). "Desarrollo de una vía convergente para los antibióticos antitumorales de diazofluoreno: síntesis enantioselectiva de kinamicina F". Journal of the American Chemical Society . 132 (8): 2540–1 . doi : 10.1021/ja910769j . PMID 20141138 . 
  • Listado EMBL-EBI: incluye enlaces a la fórmula estructural y otras propiedades de los miembros del grupo, como la kinamicina (CHEBI:48207).
  • Descripción de la síntesis de Porco (2006) y Nicolaou (2007) en el sitio web de la Universidad de Pittsburgh.