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Articulo de referencia

Ornitina

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La ornitina es un α-aminoácido no proteinogénico que desempeña un papel esencial en el ciclo de la urea (hasta el punto de que a veces también se le denomina ciclo de la ornitina). Niveles inadecuados pueden causar trastornos del ciclo de la urea, como hiperornitinemia , hiperamonemia , así como otras enfermedades metabólicas como la atrofia girata y el cáncer. [ 2 ]

El nombre "ornitina" proviene de la palabra griega para ave ( ornis u ornith- ) en referencia a su descubrimiento como éster de benzoato en excremento de pollo por Max Jaffe en 1877. [ 3 ] Es un sustrato clave para la biosíntesis de prolina , poliaminas y citrulina , pero como aminoácido no esencial no se incorpora a las proteínas en los seres humanos. La fracción derivada de la ornitina se llama ornitilo . [ 4 ]

Función en el ciclo de la urea

La L -ornitina es uno de los productos de la acción de la enzima arginasa sobre la L - arginina , generando urea . Por lo tanto, la ornitina es un componente fundamental del ciclo de la urea , que permite la eliminación del exceso de nitrógeno . La ornitina se recicla y, en cierto modo, actúa como catalizador.

Primero, el amoníaco se convierte en fosfato de carbamoilo ( H2 NC(O)OPO 2− 3 ) porla carbamoil fosfato sintetasa.La ornitina transcarbamilasacataliza la reacción entre el carbamoil fosfato y la ornitina para formarcitrulinay fosfato (Pi)aspartatoaportaotrogrupo amino, lo que conduce a la formación de arginina y el subproductofumarato. La arginina resultante, unde guanidinio, es posteriormente hidrolizada por la arginasa para regenerar la ornitina y liberar urea.

Los dos átomos de nitrógeno de la urea provienen del amoníaco y del aspartato, mientras que los átomos de nitrógeno de la ornitina permanecen inalterados.

Mecanismo de reacción: . El grupo amino de la cadena lateral de la ornitina (Orn) ataca nucleofílicamente el carbono carbonílico del carbamoilfosfato (CP), izquierda , formando un estado de transición tetraédrico, centro . El reordenamiento de carga libera citrulina (Cit) y fosfato (Pi ) , derecha . [ 5 ]

La ornitina no es un aminoácido codificado directamente por el ADN ; es decir, no es un aminoácido proteinogénico . Sin embargo, en los tejidos extrahepáticos de los mamíferos, la función principal del ciclo de la urea suele ser la biosíntesis de arginina. Como intermediario en las vías metabólicas, la ornitina es, por lo tanto, bastante importante. [ 6 ]

Otras reacciones

La ornitina, mediante la acción de la ornitina descarboxilasa (EC 4.1.1.17), sirve como punto de partida para la síntesis de poliaminas como la putrescina .

En bacterias como E. coli , la ornitina puede sintetizarse a partir de L -glutamato . [ 7 ]

lactamización de ornitina

Investigación

fatiga por ejercicio

Se ha demostrado que la suplementación con L -ornitina atenúa la fatiga en sujetos en estudios controlados con placebo que utilizan un cicloergómetro. Los resultados sugieren que la L -ornitina puede ejercer un efecto antifatiga al aumentar la eficiencia del consumo de energía y promover la excreción de amoníaco. [ 8 ] [ 9 ]

Suplemento para levantamiento de pesas

Los suplementos de aminoácidos, incluida la L -ornitina, se comercializan frecuentemente entre culturistas y levantadores de pesas con la promesa de aumentar los niveles de la hormona del crecimiento humana (HGH), la masa muscular y la fuerza. Un breve estudio clínico de cuatro días realizado en 1993 informó que la L -ornitina, en combinación con L -arginina y L -lisina a 2 g/día cada una, no aumentó los niveles de HGH. [ 10 ] Una revisión publicada en 2002 concluyó: «No se recomienda el uso de aminoácidos específicos para estimular la liberación de GH en atletas». [ 11 ]

Cirrosis

L -ornitina L -aspartato (LOLA), una sal estable de ornitina y ácido aspártico, se ha utilizado en el tratamiento de la cirrosis [ 12 ] y la encefalopatía hepática . [ 13 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Manual CRC de Química y Física (62.ª  ed.). CRC Press. 1981. pág.  C-408.
  2. ^ Sivashanmugam, Muthukumaran; J., Jaidev; V., Umashankar; KN, Sulochana (febrero de 2017). "La ornitina y su papel en las enfermedades metabólicas: una valoración". Biomedicina y Farmacoterapia . 86 : 185– 194. doi : 10.1016/j.biopha.2016.12.024 .
  3. ^ Jaffe, M. (julio de 1877). "Ueber das Verhalten der Benzoësäure im Organismus der Vögel". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 10 (2): 1925-1930 . doi : 10.1002/cber.187701002161 .
  4. ↑ Sivashanmugam, M (febrero de 2017). "La ornitina y su papel en las enfermedades metabólicas: una evaluación". Biomedicine & Pharmacotherapy . 86 : 185–194 . doi : 10.1016/j.biopha.2016.12.024 . PMID 27978498 . 
  5. ↑ Langley DB, Templeton MD, Fields BA, Mitchell RE, Collyer CA (junio de 2000). "Mecanismo de inactivación de la ornitina transcarbamoilasa por Ndelta-(N'-sulfodiaminofosfinil)-L-ornitina, ¿un verdadero análogo del estado de transición? Estructura cristalina e implicaciones para el mecanismo catalítico" . The Journal of Biological Chemistry . 275 (26): 20012–9 . doi : 10.1074/jbc.M000585200 . PMID 10747936 . 
  6. ↑ Weber AL, Miller SL (1981). "Razones para la aparición de los veinte aminoácidos codificados en proteínas" (PDF) . Journal of Molecular Evolution . 17 (5): 273– 284. Bibcode : 1981JMolE..17..273W . doi : 10.1007/BF01795749 . PMID 7277510. S2CID 27957755 .  
  7. ↑ "Biosíntesis de ornitina" . Escuela de Ciencias Biológicas y Químicas, Queen Mary, Universidad de Londres. Archivado del original el 14 de abril de 2012. Consultado el 17 de agosto de 2007 .
  8. ↑ Sugino T, Shirai T, Kajimoto Y, Kajimoto O (noviembre de 2008). "La suplementación con L-ornitina atenúa la fatiga física en voluntarios sanos mediante la modulación del metabolismo de lípidos y aminoácidos". Nutrition Research . 28 (11): 738– 743. doi : 10.1016/j.nutres.2008.08.008 . PMID 19083482 . 
  9. ↑ Demura S, Yamada T, Yamaji S, Komatsu M, Morishita K (octubre de 2010). "El efecto de la ingestión de clorhidrato de L-ornitina sobre el rendimiento durante el ejercicio incremental exhaustivo en bicicleta ergómetro y el metabolismo del amoníaco durante y después del ejercicio" . European Journal of Clinical Nutrition . 64 (10): 1166– 1171. doi : 10.1038/ejcn.2010.149 . hdl : 2297/25434 . PMID 20717126 . 
  10. ^ Fogelholm GM, Näveri HK, Kiilavuori KT, Härkönen MH (septiembre de 1993). "Suplementación de aminoácidos en dosis bajas: sin efectos sobre la hormona del crecimiento humano en suero y la insulina en levantadores de pesas masculinos". Revista Internacional de Nutrición Deportiva . 3 (3): 290– 297. doi : 10.1123/ijsn.3.3.290 . PMID 8220394 . 
  11. ↑ Chromiak JA, Antonio J (2002). "Uso de aminoácidos como agentes liberadores de la hormona del crecimiento por atletas". Nutrition . 18 ( 7–8 ): 657–661 . doi : 10.1016/s0899-9007(02)00807-9 . PMID 12093449 . 
  12. ^ Sikorska H, ​​Cianciara J, Wiercińska-Drapało A (junio de 2010). "Funciones fisiológicas de L-ornitina y L-aspartato en el organismo y eficacia de la administración de L-ornitina-L-aspartato en condiciones de relativa deficiencia" . Polski Merkuriusz Lekarski (en polaco). 28 (168): 490– 495. PMID 20642112 . Consultado el 10 de marzo de 2025 a través de ResearchGate. 
  13. ↑ Butterworth R, McPhail M (febrero de 2019). "L-ornitina L-aspartato (LOLA) para la encefalopatía hepática en la cirrosis: resultados de ensayos controlados aleatorios y metaanálisis" . Drugs . 79 ( Supl. 1): 31–37 . doi : 10.1007/s40265-018-1024-1 . PMC 6416237. PMID 30706425 .  
  • Espectro de masas de ornitina