La lactimidomicina es un antibiótico glutarimida derivado de la bacteria Streptomyces amphibiosporus . [ 1 ] [ 2 ] Posee propiedades antifúngicas , antivirales y anticancerígenas , actuando como un inhibidor directo de la traducción de proteínas en los ribosomas . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Se observa actividad antiviral contra diversos virus de ARN, incluyendo flavivirus como el del dengue , el virus Kunjin y el virus Modoc , así como el virus de la estomatitis vesicular y el poliovirus . [ 6 ] Dado que la lactimidomicina es un producto natural que contiene un inusual anillo de lactona insaturado de 12 miembros , ha sido objeto de numerosos enfoques de síntesis total . [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]
Referencias
- ↑ Sugawara K, Nishiyama Y, Toda S, Komiyama N, Hatori M, Moriyama T, et al. (septiembre de 1992). "Lactimidomicina, un nuevo antibiótico del grupo de las glutarimidas. Producción, aislamiento, estructura y actividad biológica" . The Journal of Antibiotics . 45 (9): 1433–41 . doi : 10.7164/antibiotics.45.1433 . PMID 1429229 .
- ↑ Ju J, Seo JW, Her Y, Lim SK, Shen B (diciembre de 2007). "Nuevos congéneres de lactimidomicina arrojan luz sobre la biosíntesis de lactimidomicina en Streptomyces amphibiosporus". Organic Letters . 9 (25): 5183–6 . doi : 10.1021/ol702249g . PMID 17997563 .
- ↑ Schneider-Poetsch T, Ju J, Eyler DE, Dang Y, Bhat S, Merrick WC, et al. (marzo de 2010). "Inhibición de la elongación de la traducción eucariota por cicloheximida y lactimidomicina" . Nature Chemical Biology . 6 (3): 209– 217. doi : 10.1038/nchembio.304 . PMC 2831214. PMID 20118940 .
- ↑ Micoine K, Persich P, Llaveria J, Lam MH, Maderna A, Loganzo F, Fürstner A (junio de 2013). "Síntesis totales y reevaluación biológica de lactimidomicina, isomigrastatina y antibióticos glutarimida congéneres". Chemistry: A European Journal . 19 (23): 7370–83 . doi : 10.1002/chem.201300393 . PMID 23595541 .
- ^ Garreau de Loubresse N, Prokhorova I, Holtkamp W, Rodnina MV, Yusupova G, Yusupov M (septiembre de 2014). "Base estructural para la inhibición del ribosoma eucariota". Naturaleza . 513 (7519): 517– 22. Bibcode : 2014Natur.513..517G . doi : 10.1038/naturaleza13737 . hdl : 11858/00-001M-0000-0023-EE38-0 . PMID 25209664 . S2CID 4460881 .
- ↑ Carocci M, Yang PL (abril de 2016). "La lactimidomicina es un inhibidor de amplio espectro del dengue y otros virus de ARN" . Antiviral Research . 128 : 57–62 . doi : 10.1016/j.antiviral.2016.02.005 . PMC 4850914. PMID 26872864 .
- ↑ Micoine K, Fürstner A (octubre de 2010). "Síntesis total concisa del potente inhibidor de la traducción y la migración celular lactimidomicina". Journal of the American Chemical Society . 132 (40): 14064– 6. Bibcode : 2010JAChS.13214064M . doi : 10.1021/ja107141p . PMID 20831202 .
- ↑ Larsen BJ, Sun Z, Nagorny P (junio de 2013). "Síntesis del inhibidor de la elongación de la traducción eucariota lactimidomicina mediante macrociclación de Horner-Wadsworth-Emmons mediada por Zn(II)". Organic Letters . 15 (12): 2998–3001 . doi : 10.1021/ol401186f . PMID 23731327 .
- ↑ Nagasawa T, Kuwahara S (junio de 2013). "Síntesis total formal de lactimidomicina". Organic Letters . 15 (12): 3002– 5. doi : 10.1021/ol401214f . PMID 23731346 .
- ↑ Larsen BJ, Sun Z, Lachacz E, Khomutnyk Y, Soellner MB, Nagorny P (diciembre de 2015). "Síntesis y evaluación biológica de la lactimidomicina y sus análogos". Chemistry: A European Journal . 21 (52): 19159– 67. doi : 10.1002/chem.201503527 . PMID 26577990 .
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