Lactol

En química orgánica , un lactol es un grupo funcional que es el equivalente cíclico de un hemiacetal ( −CH(OH)O− ) o un hemicetal ( >C(OH)O− ). El compuesto se forma por la adición intramolecular nucleofílica de un grupo hidroxilo ( −OH ) al grupo carbonilo ( C=O ) de un aldehído ( −CH=O ) o una cetona ( >C=O ). ^{[ 1 ]}

Un lactol suele encontrarse en equilibrio con el hidroxialdehído correspondiente. El equilibrio puede favorecerse en cualquier dirección dependiendo del tamaño del anillo y otros efectos conformacionales .

El grupo funcional lactol es frecuente en la naturaleza como componente de los azúcares aldosas .

Los lactoles pueden participar en una variedad de reacciones químicas, entre ellas: ^{[ 2 ]}

• Oxidación para formar lactonas
• Reacción con alcoholes para formar acetales
  • La reacción de los azúcares con alcoholes u otros nucleófilos conduce a la formación de glucósidos.
• Reducción (desoxigenación) para formar éteres cíclicos.