Lista de personajes de Will & Grace

• El Dr. Marvin "Leo" Markus, interpretado por el actor y cantante Harry Connick, Jr. , es un médico judío y el esposo de Grace desde la quinta temporada. Leo conoce a Grace Adler en Central Park mientras ella se dirige a someterse a una inseminación artificial con el bebé de su mejor amigo gay, Will . Después de que Will descubre que Leo y Grace son pareja, tienen la pelea más grande de toda la serie, en la que Will le dice a Grace que se vaya. Gracias a la intromisión de Jack y Karen, se perdonan y Will acepta la relación de Grace. En noviembre de 2002, Grace y Leo se casan en una ceremonia grupal espontánea en Central Park, que se suponía que se transmitiría en The Today Show . Más tarde se reveló en la trama que la ceremonia no era legal, pero los dos se casan oficialmente en una ceremonia poco después. La relación de Leo y Grace fue una fuente constante de tensión entre Will y Grace, aunque finalmente lograron cierto entendimiento mutuo; Leo incluso le comentó a Will en un momento que se consideraba esencialmente casado con ambos debido a su capacidad para aceptar su estrecha relación. El verdadero nombre de Leo es Marvin, como reveló su madre en la recepción de su boda. Según la revista The Nation , esta fue la primera vez en la historia de la televisión que un protagonista judío se casó dentro de su fe. ^{[ 1 ]} Grace se da cuenta de inmediato de que no sabe tanto sobre Leo como esperaba. Su matrimonio fracasa después de menos de dos años, cuando Leo revela que tuvo una aventura de una noche mientras trabajaba en Camboya para Médicos Sin Fronteras . Leo le confiesa su infidelidad primero a Will. Will se niega a ayudar a Leo a darle la noticia a Grace. Después de que Leo confiesa su infidelidad, Grace considera brevemente continuar con su matrimonio, pero rápidamente decide que quiere el divorcio. Leo reaparece durante la octava temporada, poco más de un año después del divorcio en la trama, en el episodio "El amor está en el avión". En el episodio, él y Grace tienen un encuentro sexual en un avión después de terminar casualmente en el mismo vuelo a Londres , aunque Leo debía continuar a Tailandia. El resultado es el embarazo de Grace, como se descubre en el episodio de la octava temporada "La definición del matrimonio". Un par de meses después, Grace conoce a Leo con la intención de decirle que está embarazada de su hijo, pero él le informa que está comprometido con otra mujer, Kate. En consecuencia, Grace decide no contarle a Leo sobre el embarazo. En el final de la serie(Mayo de 2006) Leo le confiesa a Grace, que está muy embarazada, que la ama. Leo trabaja como investigador en un hospital de Roma, Italia, donde Grace da a luz. Tras un año en Roma, Leo y Grace regresan a Brooklyn, Nueva York, donde crían juntos a su hija, Lila. Once años después, en la novena temporada, se revela que esto formaba parte del sueño de Karen.
• Bobbi Adler, la madre de Grace, fue interpretada por Debbie Reynolds . Bobbi es actriz y cantante, aunque sus actuaciones suelen ser con los Schenectady Players e implican papeles de cambio de género, en obras como "Muerte de un viajante", "La persona de la música" y "La reina Lear". Tiene un deseo constante de entrometerse en la vida amorosa de sus hijas, es la creadora del baile familiar "Te lo dije" de los Adler, y siempre se puede contar con ella para tener una canción para cada ocasión. En el pasado, ha demostrado estar completamente dispuesta a que Will y Grace se casen. Se menciona en el episodio "La quinceañera de Rosario" de la novena temporada que murió.
• Martin Adler, el padre de Grace, interpretado por Alan Arkin y Robert Klein en la temporada 9. ^{[ 2 ]} Su familia lo retrata como el típico patriarca judío . Martin muestra un afecto genuino por Grace, aunque algunos comentarios suyos sugieren que Joyce es su favorita. Se le conoce por señalar los defectos de Grace sin siquiera levantar la vista de sus repeticiones de Kojak y Baretta .
• Janet Adler, la hermana mayor de Grace, es interpretada por Geena Davis y Mary McCormack en la novena temporada. Janet vive en una furgoneta y diseña joyas . Su apodo para Grace es "Mancha". En una ocasión se insinúa que tiene dificultades con su madre. En el episodio "Bajos a mediados de los ochenta", Will pregunta si Grace tiene otra hermana llamada Janet, a lo que Bobbi, Joyce y Grace responden rápidamente: "¡No!".
• Joyce Adler, la hermana menor de Grace, es interpretada por Sara Rue . Se insinúa que Grace y Joyce no se llevaban muy bien durante su infancia y que Joyce solía tener problemas de atracones . A menudo se muestra hostil con Grace, pero con solo una palabra de Will, tiende a reírse nerviosamente y a comportarse como una niña; parece que, al igual que Grace antes que ella, está enamorada de Will.
• Lila Markus, la hija de Grace y Leo, es interpretada por Maria Thayer . Lila fue concebida por Leo y Grace en un avión, durante el divorcio de sus padres. Iba a ser criada por Will y Grace, pero sus padres se volvieron a casar poco antes de su nacimiento. Solo aparece en pantalla durante el último episodio de la serie.
• Warren, interpretado por Jesse Fremont Allis, es el hijo imaginario de Grace y Leo en un sueño que Grace tiene durante el último episodio de la octava temporada. Grace y Will crían juntos a "su" hijo.

• Vince D'Angelo, interpretado por Bobby Cannavale , es un policía italoamericano . Conoció a Will tras multar a Karen por exceso de velocidad y comenzaron a salir después de la audiencia. Vince era amigo de Joe y Larry, y fue el primero de Will en tener una relación seria durante la serie. Tras perder su trabajo repetidamente, Vince rompió con Will y pidió tiempo a solas. Se reencontró con él en la octava temporada y, durante el funeral del padre de Will, reconocieron sus sentimientos mutuos, reavivando así su romance. En el último episodio, Will y Vince aparecen criando juntos a su hijo, Ben. Once años después, en la novena temporada, se reveló que esto formaba parte del sueño de Karen. Vince también se volvió a casar en la novena temporada, y Will tuvo dificultades para aceptar que Vince rehiciera su vida.
• Marilyn Truman, la madre de Will, es interpretada por Blythe Danner . Una WASP (estereotípica) que bebe con frecuencia, colecciona estatuillas de Lladró y las trata como si fueran sus hijos, y tolera las infidelidades de su marido hasta su separación definitiva. No es aficionada al teatro musical —una vez afirmó que Los Miserables era poco realista porque "la gente pobre no canta tanto"—, pero le impresionó Mamma Mia!. No le gustan las bromas que Grace y Karen hacen sobre la sexualidad de Will, diciendo: "¿Es una broma sobre gays? No me gusta".
• George Truman, el padre de Will, es interpretado por Sydney Pollack . Si bien él y Will tienen una relación cercana y afectuosa, que tanto Jack como Grace envidian, finalmente se revela que le costó mucho hablar con los demás sobre la sexualidad de su hijo, y al principio les dijo a sus amigos que Will estaba casado con Grace. Muere en la octava temporada, pocos días después de una discusión con Will en la que admitió que preferiría que Will no fuera gay.
• Sam Truman, el hermano de Will, es interpretado por John Slattery en la primera temporada y por Steven Weber en la octava. Tuvo un desencuentro con Will por unos comentarios que este hizo sobre su esposa, pero se reconciliaron después de tener una aventura de una noche con Grace. Finalmente, se divorció de su esposa y obtuvo la custodia total de sus dos hijos.
• Paul Truman, el hermano de Will, es interpretado por Jon Tenney . Paul nunca llegó a aceptar la sexualidad de su hermano y a menudo se comportaba como un matón infantil, menospreciando e insultando a Will.
• Peggy Truman, la esposa de Paul y cuñada de Will, es interpretada por Helen Slater . Solo apareció en un episodio y se mostró mordaz y desconfiada del comportamiento amistoso de Grace hacia su propio marido.
• Tina, la amante de George, es interpretada por Lesley Ann Warren . Ella inició una relación con George mientras él aún estaba casado con Marilyn, pero se horrorizó al descubrir que George la engañaba con su exesposa. Finalmente, ella y Marilyn llegaron a un acuerdo: compartirían a George sin que él supiera lo que sucedía. Este arreglo, al parecer, terminó poco antes de la muerte de George.
• Jordy Truman, hijo de Sam y sobrino de Will, es interpretado por Reed Alexander . El extravagante Jordan exaspera a Will, ya que Marilyn lo acepta con los brazos abiertos, a pesar de que al principio no lo aceptaba. Su apodo es Jordy. Los demás personajes lo perciben como gay, aunque todavía es un niño, debido a su personalidad extravagante, su afición por las canciones de musicales y su carácter en general.
• Kyla Dang interpreta a Casey Truman, la hija de Sam y sobrina de Will. Casey fue adoptada por Sam y su exesposa.
• Ben Truman, hijo de Will y Vince, es interpretado por Ben Newmark. Ben aparece solo en el último episodio de la serie y, al parecer, nació mediante gestación subrogada utilizando el esperma de Will. ^{[ 3 ]} Al ingresar a la universidad, conoce a Lila, la hija de Grace, con quien más tarde se casa.

• Stanley "Stan" Walker, el esposo de Karen, es un personaje casi invisible . Karen es su segunda esposa. Es un hombre obeso y ha usado un tupé desde su adolescencia. Stan tiene dos hijos de un matrimonio anterior con una mujer llamada Kathy. Karen se enamoró de él en la década de 1980, pero no se casaron hasta 1995. Stan fue encarcelado por evasión de impuestos en la cuarta temporada y comenzó una aventura con una trabajadora de cafetería llamada Lorraine (interpretada por Minnie Driver ), y, después de su liberación en la quinta temporada, continuó la aventura, separándose finalmente de Karen por ello. Se informa que murió al final de la quinta temporada, pero, al final de la séptima temporada, le revela a Will que había fingido su propia muerte y que se está escondiendo con la ayuda del gobierno. Él y Karen se reconcilian en la octava temporada, pero posteriormente enfrentaron dificultades matrimoniales y el divorcio. La popularidad de Stan entre los establecimientos de comida rápida lleva a Pizza Hut a publicar un anuncio de página completa en el New York Times para felicitarlo por su liberación de prisión; Taco Bell también organizó un sobrevuelo en su funeral . Se revela en el final de la serie original que la riqueza de Stan era en realidad prestada y que no tenía dinero propio, aunque esto y el divorcio se ignoran en el regreso de 2017 como una de las fantasías de Karen. Otro largo divorcio ocurre en la temporada 10 cuando Stan descubre que Karen lo engañó con su amigo Malcolm Widmark. En el final del regreso, Stan le pide a Karen que vuelva con él, y ella se da cuenta de que todavía lo ama. Siguiendo sus instrucciones, ella va al mirador de la Estatua de la Libertad , donde tuvieron su primera cita, pero él no aparece. Sin embargo, justo cuando está a punto de irse, Stan llega en helicóptero y le envía una nota pidiéndole que se case con él de nuevo. Ella dice que sí y sube al helicóptero.
• Mason Walker, el hijo de Stan, es otro personaje que no aparece en pantalla. Karen lo conoce como "el gordo". En un episodio, Karen visita a Mason durante una prueba de natación. Lo anima y aplaude, y conversa con él hasta que, finalmente, se da cuenta de que ha estado hablando con el chico equivocado y no con Mason.
• Olivia Walker, la hija de Stan, es interpretada por Hallee Hirsh (niña) y Aya Cash (adulta). Aunque se ha divertido con Karen, por ejemplo, pegando comida al suelo para ver cuánto tarda Mason en comérsela, también tiene problemas con su madrastra.
• Lois Whitley, la madre de Karen, interpretada por Suzanne Pleshette . Una estafadora que se aprovechó de Karen en sus primeros planes. Estuvieron distanciadas durante varios años antes de reconciliarse en la cuarta temporada, con la ayuda de Jack.
• Virginia "Ginny" Delaney, la hermana de Karen, interpretada por Bernadette Peters . En 1963, cuando era niña, resultó herida en una brutal partida de Twister que jugaba con Karen.
• Barry, el primo de Karen, es interpretado por Dan Futterman . Originalmente un joven gay, estudioso y hogareño, Karen logró que Will y Jack lo ayudaran a superar su timidez y convertirse en una persona atractiva de la que ambos se enamoraron.
• Sylvia Walker, la suegra de Karen, es interpretada por Ellen Albertini Dow . Es una mujer que infunde temor en su rostro. Aparentemente amable, pero homófoba , Sylvia aparece en un episodio acompañando a Will y Jack a un club. Al principio, ni Will ni Jack querían cuidar de Sylvia, conocida como "Syl". Karen la había dejado allí, y luego la abandonó. Karen y Syl tienen una relación tensa.
• Sumner, el sobrino de Karen, es interpretado por Paul Satterfield . Karen intenta impedir que salga con Grace en la tercera temporada.

La sufrida pero fiel criada de Karen Walker es interpretada por Shelley Morrison . En 1985, Rosario conoció a Karen Walker en un club, mientras trabajaba como vendedora de cigarrillos, y comenzó a trabajar para ella como criada, puesto que ocupaba al inicio de la serie en 1998. Rosario y Karen son muy cercanas, pero su relación es de amor-odio. Son famosas por intercambiar insultos. Rosario es tan combativa como Karen y es una de las pocas personas que logra enfrentarse a ella. Originaria de El Salvador, Rosario era maestra de escuela y se licenció en psicología clínica por la Universidad de Texas, donde estuvo a punto de obtener una maestría. También estudió administración de empresas. En algún momento, se mudó al Bronx, presumiblemente mientras estudiaba administración de empresas; sin embargo, Karen comenta que compró a Rosario a sus padres. Allí, también actuó con una entonces desconocida Jennifer Lopez, incluyendo una producción de "Tea for Two" en el Centro de Jubilados Shalom. En un momento dado, también le pagaron por grabar vídeos pornográficos para Tommy Lee. Aunque Karen la había mencionado desde el episodio piloto, la primera aparición de Rosario fue en el final de la primera temporada. Debido al tono condescendiente de Karen, se nos hace creer que Rosario no habla bien inglés. En realidad, Rosario habla inglés con fluidez, aunque con un fuerte acento, pero es inmigrante ilegal. Para que pueda quedarse en el país, Karen la obliga a casarse con Jack McFarland, su amigo gay, para obtener la residencia permanente. El matrimonio se disolvió al final de la segunda temporada cuando Rosario pidió el divorcio para buscar otras relaciones sentimentales. Sin embargo, mantuvo una estrecha relación con Jack (a menudo similar a la que tenía con Karen) y afirmaba seguir considerándolo parte de su familia. En el final de la serie, se muestra que Rosario vivió con Karen y Jack en los años posteriores al final del programa, envejeciendo con ellos y posiblemente trabajando para ellos a pesar de estar en silla de ruedas (aunque ella afirma que solo está en silla de ruedas debido a un esguince de tobillo).

En la nueva versión de la serie en 2017, Rosario murió fuera de cámara en el episodio 6 de la temporada 9, "La quinceañera de Rosario".

• Judith McFarland, la madre de Jack, es interpretada por Veronica Cartwright . A pesar de las pistas evidentes, Judith no se enteró de la sexualidad de Jack hasta que él cumplió 30 años. Quedó embarazada de Jack durante una fiesta de intercambio de parejas con disfraces y piscina.
• Daniel McFarland, el padrastro de Jack, es interpretado por Beau Bridges . Daniel siempre tuvo dificultades para relacionarse con Jack, debido a su propia agilidad y la falta de ella en Jack. A pesar de las declaraciones de Jack en sentido contrario, Daniel se muestra como un hombre cariñoso que, al menos recientemente, está intentando reconectar con él.
• Joe Black, el padre biológico de Jack. Aunque nunca apareció en pantalla, se reveló que Joe asistió a una fiesta de intercambio de parejas en la piscina durante los años 60, donde iba disfrazado de Richard Nixon . Durante la fiesta, dejó embarazada a Judith, quien iba disfrazada de la parte trasera de un caballo. Muere varios años antes de que Jack descubra que Daniel McFarland no es su padre biológico.
• Elliott, el hijo de Jack, es interpretado por Michael Angarano . Poco después de enterarse de la muerte de su padre biológico, Jack conoce a Elliott, su hijo biológico concebido mediante la donación de esperma que Jack hizo a los 17 años. Will lo describe como "educado, dulce y amable", lo que, según él, es la razón por la que Karen inicialmente lo rechaza. Su relación con Jack se muestra muy cercana; Jack comenta en un episodio que quiere evitar ser el tipo de padre que él tuvo, ya que siempre lamentó no haber conectado realmente con él. Sin embargo, tienen un breve distanciamiento cuando Elliott se prepara para ir a la universidad durante la última temporada.
• Bonnie, la madre de Elliott, es interpretada por Rosie O'Donnell . Inicialmente, Bonnie no quería que Jack formara parte de la vida de Elliott. Bonnie es lesbiana, pero no le había hablado abiertamente de su sexualidad a Elliott. Sentía celos de que a Jack le resultara fácil ser sincero con Elliott sobre su sexualidad, mientras que ella no se sentía capaz de serlo.
• Estéfan Gloria-McFarland, el esposo de Jack, es interpretado por Brian Jordan Alvarez . Estéfan, una azafata, conoce a Jack en la novena temporada, tras una reciente ruptura amorosa de Jack. A lo largo de la décima temporada, su relación se desarrolla y culmina en matrimonio en el último episodio.

• Danny, interpretado por Tom Verica , fue el novio de Grace durante muchos años, aproximadamente entre 1995 y 1998, y casi se casa con ella en el episodio piloto. Tras ser aconsejada por Will, Grace se da cuenta de que Danny era demasiado inmaduro para ella y prácticamente lo deja plantado en el altar. Se reconcilian al final de la primera temporada, para gran disgusto de Will. Una vez más, Grace decide que no lo ama y, después de aproximadamente una semana (un episodio), rompe con él fuera de cámara.
• Ben Doucette, interpretado por Gregory Hines , aparece a mediados de la segunda temporada. Grace lo demanda después de que él viola su contrato laboral, despidiéndola sin reembolsarle los gastos que ella tuvo al decorar su casa. Aunque al principio él engañó a Grace y a Will, quien la representaba, finalmente le dio el dinero voluntariamente y contrató a Will para trabajar en su prestigioso bufete de abogados. Grace y él se detestaron durante el resto de la temporada, hasta el final, cuando Ben le mostró su lado más humano al ser invitado Will a cenar con ellos. Entonces comenzaron una relación feliz y semi-monógama que duró aproximadamente seis meses, hasta que rompieron al principio de la tercera temporada al darse cuenta de que no estaban enamorados.
• Josh, interpretado por Corey Parker , es un hombre dulce, romántico y con inclinaciones New Age con quien Grace sale en la segunda temporada. Grace suele tener problemas con él por ser demasiado cariñoso y amable, hasta el punto de resultar molesto. La relación terminó porque Jack confesó que se había acostado con él.
• Mark, interpretado por Ken Marino , es otro de los compañeros de Grace en la tercera temporada, en el episodio "Three's a Crowd, Six is ​​a Freakshow". Ella lo deja porque tiene seis dedos en un pie, aunque el sexto dedo no se ve en el episodio.
• Nathan, interpretado por Woody Harrelson , es el vecino de Grace en la tercera temporada y se convierte en su novio. Parecen una buena pareja, pero al principio de la cuarta temporada él le propone matrimonio abruptamente durante el sexo. Grace se angustia por la falta de romanticismo de la propuesta, lo que lo obliga a retractarse y a pedírselo de nuevo de una forma más romántica. Durante varios días se sienten incómodos el uno con el otro y, temiendo que su relación haya terminado, Grace le propone matrimonio a Nathan, quien, a regañadientes, la rechaza y rompe con ella.
• Nick, interpretado por Edward Burns , es un escritor de tarjetas de felicitación que se enamora de Grace cuando la conoce un Día de San Valentín en la séptima temporada, después de su divorcio de Leo. Nick es el primer hombre con el que Grace empieza a salir tras su divorcio. Deciden romper cuando él tiene que viajar al extranjero para trabajar en un guion que escribió.
• Tom Cassidy, interpretado por Eric Stoltz , es un viejo amigo de Grace, ahora casado, con quien se reencontró brevemente al final de la séptima temporada. Él le pide que le ayude a diseñar el hotel que compartirá con su esposa, pero ella aún siente atracción por él y lo besa. Casi dan un paso más allá, pero se siente culpable y termina la relación al comienzo de la octava temporada.
• Noah Broader, interpretado por David Schwimmer , es un crítico de Twitter conocido como el Gruñón del Lado Oeste, a quien Grace conoce al comienzo de la décima temporada. Su relación se profundiza cuando Grace se muda con Noah durante la temporada. Más adelante, Will expresa su preocupación por los compromisos que Grace hace en la relación, considerándolos unilaterales, y la pareja se separa en medio de los preparativos para la boda de Jack y Estefan.

• Barry, interpretado por Dan Futterman , es presentado por Karen, quien poco después de que su primo Barry salga del armario, intenta emparejarlo con Will. Will y Jack emprenden un intento, al estilo Pigmalión , de convertir a Barry en un hombre gay más seguro de sí mismo, pero Will se enamora de Barry, aunque este quiere experimentar antes de sentar cabeza.
• James Hanson, interpretado por Taye Diggs . Will conoce a James en un teatro de Manhattan y ambos conectan de inmediato. Más tarde, Will se reencuentra con James durante un viaje a Los Ángeles . James acaba de descubrir que va a ser deportado a Canadá . Grace acepta casarse con James para que él pueda obtener la residencia permanente y así poder permanecer en Estados Unidos, dándole así una oportunidad a su relación. Sin embargo, Will pronto descubre que James no es quien creía, ya que James empieza a mostrarse egocéntrico. Will le pide a Grace que anule su matrimonio.
• Matthew, interpretado por Patrick Dempsey , es un reportero deportivo que Will conoce en una tienda Banana Republic mientras intenta ayudar a Jack a conquistarlo. Jack y Matt tienen poco en común, y Will termina entablando una relación con él. Salen juntos durante un tiempo, pero la negativa de Matt a revelar su homosexualidad provoca su ruptura.
• Scott, interpretado por Branden Williams, es la cita de Will, de 23 años, en dos episodios de la tercera temporada y trabaja en una tienda de alquiler de videos local. Aunque se llevan bien, Will se siente cohibido al salir con Scott, que es bastante más joven que él. Will acepta terminar con Scott si Grace acepta dejar a Nathan. Grace acepta y Will rompe con Scott, aunque Grace continúa viendo a Nathan.
• Diane, interpretada por Mira Sorvino y Lisa Borgnes, es una mujer con la que Will tiene una aventura de una noche, bajo los efectos del alcohol, para convencerse de que era completamente gay tras dejar a Grace. Diane también es una de las exnovias de Leo. Ambos hechos provocan los celos de Grace. Diane afirma que Will es mucho mejor en la cama que Leo. Diane apareció brevemente (aunque sin diálogos) en el episodio de la tercera temporada titulado "Locos por los años ochenta", pero fue interpretada por la asistente del guionista, Lisa Borgnes.
• Claire, interpretada por Megyn Price , es amiga de Will desde la secundaria y su novia, la primera de las dos únicas mujeres con las que Will ha salido; la segunda es Grace. Ella vive en París y le pide a Will que done esperma para poder tener un bebé, pero Will se da cuenta de que si iba a donar esperma, quería donárselo a Grace.
• Michael, interpretado por Chris Potter en la segunda temporada y por Cheyenne Jackson en la novena, es un personaje que casi nunca aparece y es el novio de Will desde hace siete años. Cuando se estrenó la serie, Will y Michael acababan de romper. Michael aparece en el episodio "Hey La, Hey La, My Ex-Boyfriend's Back", emitido el 14 de marzo de 2000. Will y Grace lo mencionan ocasionalmente, y Will se refiere a él más de una vez como el amor de su vida. En las primeras temporadas, a Will le cuesta superar la ruptura. Will y Michael vuelven a salir en la novena temporada, pero Will termina la relación cuando Michael le pide dinero.
• McCoy Whitman, interpretado por Matt Bomer , es un presentador de televisión con quien Will intenta salir al principio de la décima temporada, pero descubre que los gustos de McCoy en hombres son superficiales. Los dos vuelven a conectar más adelante en la temporada, con la ayuda de Jack, y desarrollan una relación a distancia cuando McCoy acepta un puesto de corresponsal extranjero en Londres. Tras comprometerse y hablar de tener hijos, McCoy dice que no está preparado y la relación de la pareja termina en la undécima temporada. En el último episodio, McCoy cambia de opinión sobre tener hijos y él y Will vuelven a estar juntos.

• Lyle Finster, interpretado por John Cleese . Lyle es el padre de Lorraine, la amante de Stan. Se convierte en el cuarto marido de Karen durante unos 20 minutos, hasta que la pareja se da cuenta de lo poco que tienen en común fuera del dormitorio.
• Scott Woolley, interpretado por Jeff Goldblum , es el hombre que perdió ante Karen en las elecciones para presidente del consejo estudiantil y ha dedicado su vida a idear planes para arruinarla. Lamentablemente, sus planes suelen ser poco acertados y, finalmente, Grace se da cuenta de que no odia a Karen, sino que la ama. Sin embargo, sus intentos de conquistarla son tan desacertados como los anteriores. Woolley también tiene un pésimo sentido del humor (por ejemplo, "El mamut Scotty", "Teletranspórtame, Woolley"). Además, cambia su nombre de pila cuando usa un alias, mientras que la mayoría de la gente cambia su apellido.
• Lionel Banks, interpretado por Rip Torn . Banks es un soltero que se enamora de Karen, bajo su alias Anastasia Beaverhausen , mientras Stan está en la cárcel, y la tienta para tener una aventura.
• Malcolm Widmark, interpretado por Alec Baldwin . Malcolm es un agente del gobierno que ayuda a Stan a fingir su muerte. Tiene una breve relación con Karen antes de que ella se reconcilie con Stan, y Malcolm se va en una misión gubernamental a Sri Lanka . Malcolm reaparece en los dos últimos episodios de la temporada 9, donde se revela que él y Karen hacen un viaje de encuentro cada año. Sin embargo, Malcolm está muy cansado de tener que esconderse de Stan y presiona a Karen para que decida entre él y Stan. Aunque ella se resiste a cambiar su situación y a pesar de que ambos están tentados a ceder, Karen decide quedarse con Stan y ella y Malcolm tienen una despedida incómoda. Al comienzo de la temporada 10, Malcolm le confiesa la infidelidad a Stan con la esperanza de comenzar una relación con Karen de nuevo, pero cuando Karen se entera, abofetea a Malcolm y le dice que la deje en paz para siempre. Más adelante en la temporada, Malcolm reaparece en la oficina de Karen y Grace, con la esperanza de reconquistar a Karen, pero ella sigue enfadada con él y Grace se ve obligada a mediar entre ellos. Grace logra convencer a Karen de que perdone a Malcolm y deciden ir despacio. Sin embargo, cuando Karen siente que Malcolm no se esfuerza tanto en la relación como ella, rompe con él.
• Nikki, interpretada por Samira Wiley , es lesbiana y trabaja en la oficina encima de Grace Adler Designs en la décima temporada. Durante una tormenta de nieve, Karen le confiesa a Nikki que siente que Malcolm no se esfuerza tanto en su relación como ella, y Nikki le dice que necesita a alguien que la cuide. Se convierten en amantes y Karen empieza a cuestionarse si debe cambiar su orientación sexual. Finalmente, en el último episodio de la décima temporada, se declara heterosexual y rompe con Nikki, tras darse cuenta de lo perdida que se siente desde su divorcio de Stan.

• Stuart Lamarack, interpretado por Dave Foley , es un cliente de Will que se convierte en la relación más duradera de Jack, hasta que Jack le es infiel.
• Drew, interpretado por Ryan Pinkston , es un oficial de policía, compañero de trabajo de Vince y novio de Jack durante la segunda mitad de la novena temporada. Jack lo conoce en la boda de Vince D'Angelo en el episodio "La boda". Como Drew es el único policía en la boda cuyo programa favorito es "This is Us", Jack concluye que debe ser gay y se acuesta con él. Esta resulta ser la primera experiencia gay para Drew, quien antes era heterosexual. Drew revela que está casado, le dice a Jack que lo ama y luego le presenta a su esposa, Angela. Jack se molesta con esa revelación, pero luego la disfruta y él y Drew tienen relaciones sexuales en el baño. En el siguiente episodio, Jack y Drew comienzan a verse en secreto y Jack, nervioso por arruinarlo todo demasiado pronto, aconseja a un reacio Drew que espere un tiempo antes de confesarle su homosexualidad a Angela. Incluso refuerza la coartada de que solo son amigos haciendo que Karen se haga pasar por su esposa. Sin embargo, Karen, recordando la infelicidad de su madre en su matrimonio, delata a Jack y a Drew frente a Angela, quien, sorprendentemente, los apoya y organiza una fiesta de presentación para Drew, para gran disgusto de Jack. Jack le confiesa a Drew que teme perderse a otros hombres importantes en su vida, pero cuando Karen le recuerda su miedo a envejecer y sentirse solo, lo cual es aún peor, decide darle otra oportunidad a Drew. En “One Job”, después de dos meses de noviazgo, Drew rompe con Jack, admitiendo que no está listo para un compromiso serio en este momento y que quiere conocer a otras personas. Jack queda devastado por la ruptura, ya que se da cuenta de que ahora está listo para sentar cabeza con alguien. Drew reaparece en el episodio “Conscious Coupling” de la temporada 10 cuando rescata a Jack de un ascensor atascado en una tormenta de nieve. Admite que se ha arrepentido de haber roto con Jack y quiere darle otra oportunidad a su relación. Sin embargo, Jack le dice a Drew que está comprometido y, aunque ambos sienten la tentación de tener una aventura de una noche en el ascensor, Jack se niega a engañar a su prometida, de quien ahora está enamorado, y le dice a Drew que ambos necesitan seguir adelante.
• Jack tiene innumerables amantes ocasionales a lo largo de la serie (y presumiblemente mucho antes y después de los eventos de la serie original), aunque la mayoría nunca se mencionan por su nombre, o ni siquiera se mencionan; se da por sentado, y no siempre se afirma, que tiene varios novios en cada episodio. Debido a la promiscuidad de Jack y su costumbre de olvidar los nombres de sus novios, sería literalmente imposible enumerar todos sus intereses amorosos a lo largo de la serie. Will bromea diciendo que si evitara a todos los hombres con los que Jack se ha acostado, "eso lo dejaría con mujeres". Grace bromea diciendo que si todos dejaran de trabajar para cada hombre que le rompió el corazón, "la ciudad se paralizaría". Jack también comenta que tiene miles de citas al año.