ácido levulínico

_El ácido levulínico , o ácido 4-oxopentanoico, es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C (O)CH₂CH₂CO₂H _{. Se} clasifica como un cetoácido . Este sólido _cristalino blanco es soluble en agua y disolventes orgánicos polares. Se obtiene de la degradación de la celulosa y es un precursor potencial de biocombustibles , ^{[ 3 ]} como el levulinato de etilo . ^{[ 4 ]}

El ácido levulínico fue preparado por primera vez en 1840 por el químico holandés Gerardus Johannes Mulder calentando fructosa con ácido clorhídrico . ^{[ 5 ]} La primera producción comercial de ácido levulínico comenzó como un proceso discontinuo en un autoclave por el fabricante de almidón AE Staley en la década de 1940. ^{[ 6 ]} En 1953, Quaker Oats desarrolló un proceso continuo para la producción de ácido levulínico. ^{[ 7 ]} En 1956, se identificó como un producto químico plataforma con alto potencial. ^{[ 8 ]} Y en 2004, el Departamento de Energía de los Estados Unidos (US DoE) identificó el ácido levulínico como uno de los 12 productos químicos plataforma potenciales en el concepto de biorrefinería . ^{[ 9 ]}

La síntesis de ácido levulínico a partir de hexosas ( glucosa , fructosa ) o almidón en ácido clorhídrico o ácido sulfúrico diluido . ^{[ 5 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]} Además del ácido fórmico , se producen otros subproductos parcialmente insolubles. Estos son de color intenso y su eliminación completa representa un desafío para la mayoría de las tecnologías.

Muchos conceptos para la producción comercial de ácido levulínico se basan en una tecnología de ácido fuerte. Los procesos se llevan a cabo de forma continua a altas presiones y temperaturas. La lignocelulosa es una materia prima económica. El ácido levulínico se separa del catalizador ácido mineral mediante extracción . El ácido levulínico se purifica por destilación . ^{[ 13 ]}

El ácido levulínico se utiliza como precursor de productos farmacéuticos, plastificantes y otros aditivos. ^{[ 2 ]} La principal aplicación del ácido levulínico es su uso en la producción de ácido aminolevulínico , un herbicida biodegradable utilizado en el sur de Asia. Otra aplicación clave es su uso en cosméticos. El levulinato de etilo , un derivado primario del ácido levulínico, se utiliza ampliamente en fragancias y perfumes. El ácido levulínico es un componente químico o materia prima para una amplia variedad de otros compuestos ^{[ 14 ],} incluyendo la γ-valerolactona y el 2-metil-THF . ^{[ 9 ]}

El término anterior "levulosa", que designaba a la fructosa, dio nombre al ácido levulínico.

• Dunstan, Wyndham Rowland (1911). "Caucho"  . En Chisholm, Hugh (ed.). Encyclopædia Britannica . Vol.  23 (11.ª  ed.). Cambridge University Press. pág.  802.