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Ligando

Complejo de cobalto HCo(CO) 4 con cinco ligandos En química de coordinación, un ligando [ a ] es un ion o molécula con un grupo funcional que se une a un átomo metálico central ...

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Complejo de cobalto HCo(CO) 4 con cinco ligandos

En química de coordinación, un ligando [ a ] es un ion o molécula con un grupo funcional que se une a un átomo metálico central para formar un complejo de coordinación . El enlace con el metal generalmente implica la donación formal de uno o más pares de electrones del ligando , a menudo a través de bases de Lewis . [ 1 ] La naturaleza del enlace metal-ligando puede variar de covalente a iónico . Además, el orden de enlace metal-ligando puede variar de uno a tres. Los ligandos se consideran bases de Lewis, aunque se conocen casos raros que involucran "ligandos" ácidos de Lewis . [ 2 ] [ 3 ]

Los metales y metaloides se unen a ligandos en casi todas las circunstancias, aunque los iones metálicos gaseosos "desnudos" pueden generarse en alto vacío. Los ligandos en un complejo determinan la reactividad del átomo central, incluyendo las tasas de sustitución de ligandos, la reactividad de los propios ligandos y las reacciones redox . La selección de ligandos requiere una consideración crítica en muchas áreas prácticas, como la química bioinorgánica y medicinal , la catálisis homogénea y la química ambiental .

Los ligandos se clasifican de muchas maneras, incluyendo: carga, tamaño (volumen), identidad del átomo o átomos coordinadores y número de electrones donados al metal ( denticidad o hapticidad ). El tamaño de un ligando se indica mediante su ángulo de cono .

Historia

La composición de los complejos de coordinación se conoce desde principios del siglo XIX, como el azul de Prusia y el vitriolo de cobre . El avance clave se produjo cuando Alfred Werner concilió fórmulas e isómeros . Demostró, entre otras cosas, que las fórmulas de muchos compuestos de cobalto(III) y cromo(III) pueden entenderse si el metal tiene seis ligandos en una geometría octaédrica . Los primeros en usar el término "ligando" fueron Alfred Werner y Carl Somiesky, en relación con la química del silicio. La teoría permite comprender la diferencia entre el cloruro coordinado y el iónico en los cloruros de amina de cobalto y explicar muchos de los isómeros previamente inexplicables. Resolvió el primer complejo de coordinación llamado hexol en isómeros ópticos, refutando la teoría de que la quiralidad estaba necesariamente asociada con los compuestos de carbono. [ 4 ] [ 5 ]

Ligandos de campo fuerte y de campo débil

En general, los ligandos se consideran donadores de electrones y los metales aceptores de electrones, es decir, bases de Lewis y ácidos de Lewis , respectivamente . Esta descripción se ha cuantificado de forma semicuantitativa de diversas maneras, por ejemplo, mediante el modelo ECW . El enlace se describe a menudo utilizando los formalismos de la teoría de orbitales moleculares. [ 6 ] [ 7 ]

Los ligandos e iones metálicos pueden ordenarse de muchas maneras; un sistema de clasificación se centra en la "dureza" del ligando (véase también la teoría de ácidos y bases duros/blandos ). Los iones metálicos se unen preferentemente a ciertos ligandos. En general, los iones metálicos "duros" prefieren ligandos de campo débil, mientras que los iones metálicos "blandos" prefieren ligandos de campo fuerte. Según la teoría de los orbitales moleculares, el HOMO (Orbital Molecular Ocupado de Mayor Energía) del ligando debe tener una energía que se solape con el LUMO (Orbital Molecular Desocupado de Menor Energía) del metal preferentemente. Los iones metálicos unidos a ligandos de campo fuerte siguen el principio de Aufbau , mientras que los complejos unidos a ligandos de campo débil siguen la regla de Hund .

La unión del metal con los ligandos da como resultado un conjunto de orbitales moleculares, donde el metal se puede identificar con un nuevo HOMO y LUMO (los orbitales que definen las propiedades y la reactividad del complejo resultante) y un cierto ordenamiento de los 5 orbitales d (que pueden estar llenos o parcialmente llenos de electrones). En un entorno octaédrico , los 5 orbitales d, que de otro modo serían degenerados, se dividen en conjuntos de 3 y 2 orbitales (para una explicación más detallada, véase la teoría del campo cristalino ):

  • 3 orbitales de baja energía: d xy , d xz y d yz y
  • 2 orbitales de alta energía: d z 2 y d x 2 − y 2 .

La diferencia de energía entre estos dos conjuntos de orbitales d se denomina parámetro de desdoblamiento, Δo . La magnitud de Δo está determinada por la intensidad del campo del ligando: los ligandos de campo fuerte, por definición, aumentan Δo más que los ligandos de campo débil. Los ligandos se pueden clasificar según la magnitud de Δo ( véase la tabla siguiente ). Este ordenamiento de ligandos es prácticamente invariable para todos los iones metálicos y se denomina serie espectroquímica .

Para complejos con un entorno tetraédrico, los orbitales d se dividen nuevamente en dos conjuntos, pero esta vez en orden inverso:

  • 2 orbitales de baja energía: d z 2 y d x 2 − y 2 y
  • 3 orbitales de alta energía: d xy , d xz y d yz .

La diferencia de energía entre estos dos conjuntos de orbitales d se denomina ahora Δt . La magnitud de Δt es menor que la de Δo , ya que en un complejo tetraédrico solo cuatro ligandos influyen en los orbitales d, mientras que en un complejo octaédrico, los orbitales d están influenciados por seis ligandos. Cuando el número de coordinación no es ni octaédrico ni tetraédrico, el desdoblamiento se vuelve correspondientemente más complejo. Sin embargo, para la clasificación de ligandos, las propiedades de los complejos octaédricos y el Δo resultante han sido de interés primordial.

La disposición de los orbitales d en el átomo central (determinada por la "fuerza" del ligando) tiene un fuerte efecto en prácticamente todas las propiedades de los complejos resultantes. Por ejemplo, las diferencias de energía en los orbitales d tienen un fuerte efecto en los espectros de absorción óptica de los complejos metálicos. Resulta que los electrones de valencia que ocupan orbitales con un carácter significativo de orbital 3d absorben en la  región de 400–800 nm del espectro (rango UV-visible). La absorción de luz (lo que percibimos como color ) por estos electrones (es decir, la excitación de electrones de un orbital a otro bajo la influencia de la luz) puede correlacionarse con el estado fundamental del complejo metálico, que refleja las propiedades de enlace de los ligandos. El cambio relativo en la energía (relativa) de los orbitales d en función de la fuerza del campo de los ligandos se describe en los diagramas de Tanabe-Sugano .

En los casos en que el ligando tiene un LUMO de baja energía, dichos orbitales también participan en el enlace. El enlace metal-ligando puede estabilizarse aún más mediante una donación formal de densidad electrónica al ligando en un proceso conocido como retrodonación . En este caso, un orbital lleno, basado en el átomo central, dona densidad al LUMO del ligando (coordinado). El monóxido de carbono es el ejemplo por excelencia de un ligando que interactúa con metales mediante retrodonación. Complementariamente, los ligandos con orbitales llenos de baja energía y simetría pi pueden actuar como donadores pi.

Complejo metal- EDTA , en el que el aminocarboxilato es un ligando hexadentado (quelante).
Complejo de cobalto(III) que contiene seis ligandos de amoníaco , los cuales son monodentados. El cloruro no es un ligando.

Clasificación de los ligandos como L y X

Los ligandos se clasifican según el número de electrones que "donan" al metal. Los ligandos L son bases de Lewis . Los ligandos L están representados por aminas , fosfinas , CO , N₂ y alquenos . Ejemplos de ligandos L se extienden para incluir dihidrógeno e hidrocarburos que interactúan mediante interacciones agósticas . Los ligandos X son haluros y pseudohaluros . Los ligandos X generalmente se derivan de precursores aniónicos como el cloruro, pero incluyen ligandos donde las sales del anión no existen realmente, como el hidruro y el alquilo. [ 8 ] [ 9 ]

Especialmente en el área de la química organometálica , los ligandos se clasifican según el "Método CBC" para la Clasificación de Enlaces Covalentes, popularizado por MLH Green y "se basa en la noción de que hay tres tipos básicos [de ligandos]... representados por los símbolos L, X y Z, que corresponden respectivamente a ligandos neutros de 2 electrones, 1 electrón y 0 electrones". [ 10 ] [ 11 ]

Motivos y nomenclatura de ligandos polidentados y polihapto

Dentición

Muchos ligandos son capaces de unirse a iones metálicos a través de múltiples sitios, generalmente porque los ligandos tienen pares solitarios en más de un átomo. Dichos ligandos son polidentados. [ 12 ] Los ligandos que se unen a través de más de un átomo a menudo se denominan quelantes . Un ligando que se une a través de dos sitios se clasifica como bidentado , y tres sitios como tridentado . El " ángulo de mordida " se refiere al ángulo entre los dos enlaces de un quelato bidentado. Los ligandos quelantes se forman comúnmente uniendo grupos donadores a través de enlaces orgánicos. Un ligando bidentado clásico es la etilendiamina , que se deriva de la unión de dos grupos amonio con un enlace etileno (−CH 2 CH 2 −). Un ejemplo clásico de un ligando polidentado es el agente quelante hexadentado EDTA , que es capaz de unirse a través de seis sitios, rodeando completamente algunos metales. El número de veces que un ligando polidentado se une a un centro metálico se simboliza con " κ n ", donde n indica el número de sitios por los que un ligando se une a un metal. El EDTA 4− , cuando es hexidentado, se une como un ligando κ 6 , los átomos de oxígeno de las aminas y del carboxilato no son contiguos. En la práctica, el valor de n de un ligando no se indica explícitamente, sino que se asume. La afinidad de unión de un sistema quelante depende del ángulo de quelación o ángulo de mordida .

La denticidad (representada por κ ) es una nomenclatura que describe el número de átomos no contiguos de un ligando unido a un metal. Este descriptor se suele omitir porque la denticidad de un ligando suele ser evidente. El complejo tris(etilendiamina)cobalto(III) podría describirse como [Co(κ 2 -en) 3 ] 3+ .

Los complejos formados por ligandos polidentados se denominan complejos quelato . Suelen ser más estables que los complejos derivados de ligandos monodentados . Esta mayor estabilidad, conocida como efecto quelato , se atribuye generalmente a efectos entrópicos , que favorecen el desplazamiento de muchos ligandos por un único ligando polidentado.

Relacionado con el efecto quelato está el efecto macrocíclico . Un ligando macrocíclico es cualquier ligando grande que rodea al menos parcialmente el átomo central y se une a él, dejando el átomo central en el centro de un anillo grande. Cuanto más rígido y mayor sea su denticidad, más inerte será el complejo macrocíclico. El hemo es un ejemplo, en el que el átomo de hierro está en el centro de un macrociclo de porfirina , unido a cuatro átomos de nitrógeno del macrociclo de tetrapirrol. El complejo de níquel dimetilglioximato, muy estable , es un macrociclo sintético derivado de la dimetilglioxima .

Hapticidad

La hapticidad (representada por la letra griega η ) se refiere al número de átomos contiguos que componen un sitio donador y se unen a un centro metálico. La notación η se aplica cuando se coordinan varios átomos. Por ejemplo, η₂ es un ligando que se coordina a través de dos átomos contiguos. El butadieno forma complejos η₂ y η₄ dependiendo del número de átomos de carbono unidos al metal. [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]

motivos de ligando

Ligandos trans-trans

En química de coordinación, un ligando trans-trans es un ligando bidentado que puede abarcar posiciones de coordinación en lados opuestos de un complejo de coordinación. Esto significa que los dos puntos de unión del ligando se encuentran en lados opuestos del centro metálico, formando una disposición lineal o casi lineal. El ligando trans-trans une las dos posiciones de coordinación, proporcionando estabilidad al complejo. [ 16 ]

ligando ambidentado

A diferencia de los ligandos polidentados, los ligandos ambidentados pueden unirse al átomo central en dos (o más) posiciones, pero no en ambas. Un ejemplo es el tiocianato , SCN⁻ , que puede unirse tanto al átomo de azufre como al de nitrógeno. Estos compuestos dan lugar a isomería de enlace .

Por lo tanto, los ligandos polidentados y ambidentados son dos tipos diferentes de ligandos polifuncionales (ligandos con más de un grupo funcional ) que pueden unirse a un centro metálico a través de distintos átomos del ligando para formar diversos isómeros. Los ligandos polidentados pueden unirse a través de un átomo Y otro (o varios) simultáneamente, mientras que los ligandos ambidentados se unen a través de un átomo O otro. Las proteínas son ejemplos complejos de ligandos polifuncionales, generalmente polidentados.

ligando puente

Un ligando puente une dos o más centros metálicos. Prácticamente todos los sólidos inorgánicos con fórmulas simples son polímeros de coordinación , que consisten en centros de iones metálicos unidos por ligandos puente. Este grupo de materiales incluye todos los haluros y pseudohaluros de iones metálicos binarios anhidros. Los ligandos puente también pueden persistir en solución. Los ligandos poliatómicos como el carbonato son ambidentados y, por lo tanto, se encuentran a menudo unidos a dos o tres metales simultáneamente. Los átomos que unen metales a veces se indican con el prefijo " μ ". La mayoría de los sólidos inorgánicos son polímeros en virtud de la presencia de múltiples ligandos puente. Los ligandos puente, capaces de coordinar múltiples iones metálicos, han atraído un interés considerable debido a su uso potencial como bloques de construcción para la fabricación de ensamblajes multimetálicos funcionales. [ 17 ] Los ligandos como los haluros que pueden no ser puente en solución pueden convertirse en puente en estado sólido debido a la favorabilidad energética de llenar la primera esfera de coordinación del metal en estado sólido. En solución, los sitios de coordinación libres en la esfera de coordinación de un complejo metálico suelen estar ocupados por moléculas de disolventes coordinantes como agua, acetonitrilo o tetrahidrofurano.

ligando binucleante

Los ligandos binucleantes se unen a dos iones metálicos. [ 18 ] Por lo general, los ligandos binucleantes presentan ligandos puente, como fenoxido, pirazolato o pirazina, así como otros grupos donadores que se unen a solo uno de los dos iones metálicos.

Enlace múltiple metal-ligando

Algunos ligandos pueden unirse a un centro metálico a través del mismo átomo, pero con un número diferente de pares de electrones no enlazantes . El orden de enlace del enlace metal-ligando se puede distinguir en parte mediante el ángulo de enlace metal-ligando (M−X−R). Este ángulo de enlace se suele denominar lineal o angular, y se discute con mayor detalle el grado de angularidad. Por ejemplo, un ligando imido en su forma iónica tiene tres pares de electrones no enlazantes. Un par de electrones no enlazantes se utiliza como donador sigma X, y los otros dos pares de electrones no enlazantes están disponibles como donadores pi de tipo L. Si ambos pares de electrones no enlazantes se utilizan en enlaces pi, la geometría M−N−R es lineal. Sin embargo, si uno o ambos pares de electrones no enlazantes no forman enlaces, el enlace M−N−R es angular, y el grado de angularidad indica la cantidad de enlaces pi que puede haber. El óxido nítrico η1 puede coordinarse a un centro metálico de forma lineal o angular.

ligando espectador

Un ligando espectador es un ligando polidentado de fuerte coordinación que no participa en las reacciones químicas, pero que elimina sitios activos en un metal. Los ligandos espectadores influyen en la reactividad del centro metálico al que se unen.

Ligandos voluminosos

Los ligandos voluminosos se utilizan para controlar las propiedades estéricas de un centro metálico. Se emplean por diversas razones, tanto prácticas como académicas. En el ámbito práctico, influyen en la selectividad de los catalizadores metálicos, por ejemplo, en la hidroformilación . Desde el punto de vista académico, los ligandos voluminosos estabilizan sitios de coordinación inusuales, como coligandos reactivos o números de coordinación bajos. A menudo, se emplean para simular la protección estérica que las proteínas brindan a los sitios activos que contienen metales. Por supuesto, un volumen estérico excesivo puede impedir la coordinación de ciertos ligandos.

El ligando carbeno N -heterocíclico denominado IMes es un ligando voluminoso debido al par de grupos mesitilo.

Ligandos quirales

Los ligandos quirales son útiles para inducir asimetría en la esfera de coordinación. A menudo, el ligando se emplea como un grupo ópticamente puro. En algunos casos, como en el de las aminas secundarias, la asimetría surge tras la coordinación. Los ligandos quirales se utilizan en catálisis homogénea , como en la hidrogenación asimétrica .

Ligandos hemilábiles

Los ligandos hemilábiles contienen al menos dos grupos coordinantes electrónicamente diferentes y forman complejos en los que uno de ellos se desplaza fácilmente del centro metálico mientras que el otro permanece firmemente unido, un comportamiento que, según se ha comprobado, aumenta la reactividad de los catalizadores en comparación con el uso de ligandos más tradicionales.

Ligando no inocente

Los ligandos no inocentes se unen a los metales de tal manera que la distribución de la densidad electrónica entre el centro metálico y el ligando no está clara. Describir la unión de ligandos no inocentes a menudo implica escribir múltiples formas de resonancia que contribuyen parcialmente al estado global.

Ligandos comunes

Prácticamente todas las moléculas y todos los iones pueden servir como ligandos para (o "coordinarse con") metales. Los ligandos monodentados incluyen prácticamente todos los aniones y todas las bases de Lewis simples. Así, los haluros y pseudohaluros son ligandos aniónicos importantes, mientras que el amoníaco , el monóxido de carbono y el agua son ligandos neutros de carga particularmente comunes. Las especies orgánicas simples también son muy comunes, ya sean aniónicas ( RO − y RCO − 2 ) o neutras ( R 2 O , R 2 S , R 3− x NH x y R 3 P ). Las propiedades estéricas de algunos ligandos se evalúan en términos de sus ángulos de cono .

Más allá de las bases y aniones de Lewis clásicos, todas las moléculas insaturadas también actúan como ligandos, utilizando sus electrones pi para formar el enlace coordinado. Asimismo, los metales pueden unirse a los enlaces σ en, por ejemplo, silanos , hidrocarburos y dihidrógeno (véase también: Interacción agóstica ).

En los complejos de ligandos no inocentes , el ligando está unido a los metales mediante enlaces convencionales, pero además es redox-activo.

Ejemplos de ligandos comunes (según la intensidad del campo)

En la siguiente tabla, los ligandos están ordenados por fuerza de campo (los ligandos de campo débil aparecen primero):

Las entradas de la tabla están ordenadas por intensidad de campo y enlace a través del átomo indicado (es decir, como ligando terminal). La "intensidad" del ligando cambia cuando este se une en un modo de enlace alternativo (por ejemplo, cuando actúa como puente entre metales) o cuando su conformación se distorsiona (por ejemplo, un ligando lineal que, debido a interacciones estéricas, se ve obligado a unirse de forma no lineal).

Otros ligandos que se encuentran comúnmente (en orden alfabético)

En esta tabla se enumeran otros ligandos comunes en orden alfabético.

Intercambio de ligandos

Un intercambio de ligandos (también llamado sustitución de ligandos ) es una reacción química en la que un ligando en un compuesto es reemplazado por otro. Se reconocen dos mecanismos generales: la sustitución asociativa o la sustitución disociativa .

Un ejemplo generalizado de asociación de ligandos

La sustitución asociativa se asemeja mucho al mecanismo S N 2 en química orgánica. Un ligando, generalmente más pequeño, puede unirse a un complejo insaturado, seguido de la pérdida de otro ligando. Típicamente, la velocidad de la sustitución es de primer orden con respecto al ligando L que entra y al complejo insaturado. [ 19 ]

Un ejemplo generalizado de disociación de ligando

La sustitución disociativa es común en complejos octaédricos. Esta vía se asemeja mucho al mecanismo S N 1 en química orgánica. La identidad del ligando entrante no afecta la velocidad. [ 19 ]

base de datos de unión ligando-proteína

BioLiP [ 20 ] es una base de datos integral de interacción ligando-proteína, con la estructura 3D de las interacciones ligando-proteína tomada del Protein Data Bank . MANORAA es un servidor web para analizar la interacción molecular conservada y diferencial del ligando en complejo con homólogos de la estructura proteica del Protein Data Bank. Proporciona el enlace a las proteínas diana, como su ubicación en las vías bioquímicas, los SNP y la expresión basal de proteínas/ARN en el órgano diana. [ 21 ]

Véase también

Notas explicativas

  1. ↑ La palabra ligando proviene del latín ligare , que significa atar/unir. Se pronuncia / ˈ l aɪ ɡ ə n d / o / ˈ l ɪ ɡ ə n d / ; ambas pronunciaciones son muy comunes.

Referencias

  1. ↑ Burdge, J., & Overby, J. (2020). Química: Los átomos primero (4.ª ed.). Nueva York: McGraw Hill. ISBN 978-1260571349
  2. ↑ Cotton, Frank Albert; Wilkinson, Geoffrey; Murillo, Carlos A. (1999). Química inorgánica avanzada . Wiley-Interscience. pág.  1355. ISBN 978-0471199571.
  3. ↑ Miessler, Gary L.; Fischer, Paul J.; Tarr, Donald Arthur (2013). Química inorgánica . Prentice Hall. pág. 696. ISBN  978-0321811059.
  4. ↑ Jackson, W. Gregory; McKeon, Josephine A.; Cortez, Silvia (1 de octubre de 2004). "Los análogos inorgánicos del ácido tartárico racémico y mesomérico de Alfred Werner: una revisión de un hito". Química inorgánica . 43 (20): 6249– 6254. doi : 10.1021/ic040042e . PMID 15446870 . 
  5. ↑ Bowman-James, Kristin (2005). "Alfred Werner revisitado: la química de coordinación de aniones". Accounts of Chemical Research . 38 (8): 671– 678. doi : 10.1021/ar040071t . PMID 16104690 . 
  6. ↑ Schläfer, Hans Ludwig; Gliemann, Gunter (1969). Principios básicos de la teoría del campo de ligandos . Londres: Wiley-Interscience. ISBN 0471761001.
  7. ↑ Miessler, Gary; Fischer, Paul J.; Tarr, Donald A. (2014). Química inorgánica (5.ª ed.). Pearson. ISBN  978-0321811059.
  8. ↑ Rasmussen, Seth C. (5 de marzo de 2015). "La regla de los 18 electrones y el conteo de electrones en compuestos de metales de transición: teoría y aplicación" . ChemTexts . 1 (1) 10. Bibcode : 2015ChTxt...1...10R . doi : 10.1007/s40828-015-0010-4 . ISSN 2199-3793 . 
  9. ↑ Elschenbroich, C. (2006). Organometálicos . VCH. ISBN 978-3-527-29390-2.
  10. ↑ Green, MLH (20 de septiembre de 1995). "Un nuevo enfoque para la clasificación formal de los compuestos covalentes de los elementos". Journal of Organometallic Chemistry . 500 ( 1–2 ): 127–148 . doi : 10.1016/0022-328X(95)00508-N . ISSN 0022-328X . 
  11. ↑ "mlxz plots – Columbia University" , Universidad de Columbia, Nueva York.
  12. ↑ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Química de los elementos (2.ª ed.). Butterworth-Heinemann. p. 906. doi : 10.1016/C2009-0-30414-6 . ISBN   978-0-08-037941-8.
  13. ↑ Química (IUPAC), Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. "IUPAC - η (eta o hapto) (H01881)" . goldbook.iupac.org . doi : 10.1351/goldbook.h01881 . Consultado el 8 de noviembre de 2023 .
  14. ↑ Química (IUPAC), Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. "IUPAC - denticidad (D01594)" . goldbook.iupac.org . doi : 10.1351/goldbook.d01594 . Consultado el 8 de noviembre de 2023 .
  15. ↑ Hartwig, John Frederick (2010). Química de organometales de transición: del enlace a la catálisis . Sausalito (California): University Science Books. ISBN 978-1-891389-53-5.
  16. ↑ von Zelewsky, A. "Estereoquímica de los compuestos de coordinación" John Wiley: Chichester, 1995. ISBN 047195599X.
  17. ^ Sauvage, JP; Collin, JP; Chambron, J.-C.; Guillérez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L. Chem. Rdo. 1994, 94, 993-1019
  18. ↑ Gavrilova, AL; Bosnich, B., "Principios del diseño de ligandos mononucleantes y binucleantes", Chem. Rev. 2004, volumen 104, 349–383. doi : 10.1021/cr020604g
  19. 1 2 Wilkins, Ralph G. (1991). Cinética y mecanismo de reacciones de complejos de metales de transición (2.ª ed. completamente revisada ). Weinheim: VCH. ISBN  978-1-56081-125-1.
  20. ↑ BioLiP
  21. ↑ Tanramluk D, Naripiyakul L, Akavipat R, Gong S, Charoensawan V (2016). "MANORAA (Mapping Analogous Nuclei Onto Residue And Affinity) for identification protein-ligand fragment interaction, pathways and SNPs" . Nucleic Acids Research . 44 (W1): W514-21. doi : 10.1093 / nar/gkw314 . PMC 4987895. PMID 27131358 .  
  • Consulte el modelado de la unión ligando-receptor-ligando en Vu-Quoc, L., Configuration integral (statistical mechanics) , 2008. Este sitio wiki no está disponible; consulte este artículo en Internet Archive del 28 de abril de 2012 .