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Lignina

Estructura idealizada de la lignina de una madera blanda. La lignina es una clase de polímeros orgánicos complejos que forman materiales estructurales clave en los tejidos de so...

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Estructura idealizada de la lignina de una madera blanda.

La lignina es una clase de polímeros orgánicos complejos que forman materiales estructurales clave en los tejidos de soporte de la mayoría de las plantas. [ 1 ] Las ligninas son particularmente importantes en la formación de las paredes celulares , especialmente en la madera y la corteza , porque les confieren rigidez y no se pudren fácilmente. Químicamente, las ligninas son polímeros formados por la reticulación de precursores fenólicos . [ 2 ]

Historia

La lignina fue mencionada por primera vez en 1813 por el botánico suizo A. P. de Candolle , quien la describió como un material fibroso e insípido, insoluble en agua y alcohol pero soluble en soluciones alcalinas débiles, y que puede precipitarse de la solución usando ácido. [ 3 ] La denominó "lignina", que deriva de la palabra latina lignum , [ 4 ] que significa madera. Es uno de los polímeros orgánicos más abundantes en la Tierra , superado solo por la celulosa y la quitina . La lignina constituye el 30% del carbono orgánico terrestre no fósil [ 5 ] en la Tierra, y entre el 20 y el 35% de la masa seca de la madera. [ 6 ]

La lignina está presente en las algas rojas , lo que sugiere que el ancestro común de las plantas y las algas rojas pudo haber estado preadaptado para sintetizarla. Este hallazgo también sugiere que la función original de la lignina pudo haber sido estructural, ya que desempeña este papel en el alga roja Calliarthron , donde sostiene las uniones entre los segmentos calcificados . [ 7 ]

Composición y estructura

La composición de la lignina varía de una especie a otra. Un ejemplo de composición de una muestra de álamo [ 8 ] es 63,4 % de carbono, 5,9% de hidrógeno, 0,7% de ceniza (componentes minerales) y 30% de oxígeno (por diferencia), [ 9 ] que corresponde aproximadamente a la fórmula ( C31H34O11 ) n .

La lignina es un conjunto de polímeros altamente heterogéneos derivados de un puñado de lignoles precursores. La heterogeneidad surge de la diversidad y el grado de entrecruzamiento entre estos lignoles. Los lignoles que se entrecruzan son de tres tipos principales, todos derivados del fenilpropano: alcohol coniferílico (3-metoxi-4-hidroxifenilpropano; su radical, G, a veces se denomina guayacilo), alcohol sinapílico (3,5-dimetoxi-4-hidroxifenilpropano; su radical, S, a veces se denomina siringilo) y alcohol paracumarílico (4-hidroxifenilpropano; su radical, H, a veces se denomina 4-hidroxifenilo).

Las cantidades relativas de los precursores "monómeros" (lignoles o monolignoles) varían según la fuente vegetal. [ 5 ] Las ligninas se clasifican típicamente según su relación siringilo/guayacilo (S/G). La lignina de las gimnospermas se deriva del alcohol coniferílico , que da lugar a G tras la pirólisis. En las angiospermas , parte del alcohol coniferílico se convierte en S. Por lo tanto, la lignina en las angiospermas tiene componentes tanto G como S. [ 10 ] [ 11 ]

Las masas moleculares de la lignina superan las 10 000 u . Es hidrofóbica debido a su riqueza en subunidades aromáticas . El grado de polimerización es difícil de medir, ya que el material es heterogéneo. Se han descrito diferentes tipos de lignina según el método de aislamiento. [ 12 ]

Los tres monolignoles comunes:

Muchas gramíneas tienen principalmente G, mientras que algunas palmeras tienen principalmente S. [ 13 ] Todas las ligninas contienen pequeñas cantidades de monolignoles incompletos o modificados, y otros monómeros son prominentes en las plantas no leñosas. [ 14 ]

Función biológica

La lignina rellena los espacios de la pared celular entre los componentes de celulosa , hemicelulosa y pectina , especialmente en los tejidos vasculares y de soporte: traqueidas del xilema , elementos de los vasos y células esclereidas .

La lignina desempeña un papel crucial en la conducción de agua y nutrientes acuosos en los tallos de las plantas . Los componentes polisacáridos de las paredes celulares de las plantas son altamente hidrófilos y, por lo tanto, permeables al agua, mientras que la lignina es más hidrófoba . La reticulación de los polisacáridos por la lignina constituye un obstáculo para la absorción de agua en la pared celular. De este modo, la lignina permite que el tejido vascular de la planta conduzca el agua de manera eficiente. [ 15 ] La lignina está presente en todas las plantas vasculares , [ 16 ] pero no en las briofitas , lo que apoya la idea de que la función original de la lignina se limitaba al transporte de agua.

Está unido covalentemente a la hemicelulosa y, por lo tanto, entrecruza diferentes polisacáridos vegetales , confiriendo resistencia mecánica a la pared celular y, por extensión, a la planta en su conjunto. [ 17 ] Su función más comúnmente observada es el soporte mediante el fortalecimiento de la madera (compuesta principalmente por células de xilema y fibras de esclerénquima lignificado ) en plantas vasculares. [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

Finalmente, la lignina también confiere resistencia a las enfermedades al acumularse en el sitio de infiltración del patógeno, lo que hace que la célula vegetal sea menos accesible a la degradación de la pared celular. [ 21 ]

Importancia económica

En las fábricas de celulosa (como esta en Blankenstein , Alemania) que utilizan el proceso kraft o el proceso de sulfito , se elimina la lignina de la lignocelulosa para obtener pulpa para la fabricación de papel.

La producción comercial mundial de lignina es consecuencia de la fabricación de papel. En 1988, se produjeron más de 220 millones de toneladas de papel en todo el mundo. [ 22 ] Gran parte de este papel fue deslignificado; la lignina constituye aproximadamente un tercio de la masa de la lignocelulosa, precursora del papel. La lignina dificulta la fabricación de papel, ya que tiene color, amarillea en contacto con el aire y su presencia debilita el papel. Una vez separada de la celulosa, se quema como combustible. Solo una fracción se utiliza en una amplia gama de aplicaciones de bajo volumen donde la forma, pero no la calidad, es importante. [ 23 ]

La pulpa mecánica, o de alto rendimiento , que se utiliza para fabricar papel de periódico , aún contiene la mayor parte de la lignina presente originalmente en la madera. Esta lignina es la responsable del amarilleamiento del papel de periódico con el tiempo. [ 4 ] El papel de alta calidad requiere la eliminación de la lignina de la pulpa. Estos procesos de deslignificación son tecnologías fundamentales de la industria papelera, así como la fuente de importantes preocupaciones ambientales.

En la pulpa de sulfito , la lignina se extrae de la pulpa de madera en forma de lignosulfonatos , para los cuales se han propuesto numerosas aplicaciones. [ 24 ] Se utilizan como dispersantes , humectantes , estabilizadores de emulsiones y secuestrantes ( tratamiento de agua ). [ 25 ] El lignosulfonato fue también la primera familia de reductores de agua o superplastificantes que se añadieron en la década de 1930 como aditivo al hormigón fresco para disminuir la relación agua/cemento ( a/c ), el principal parámetro que controla la porosidad del hormigón y, por lo tanto, su resistencia mecánica , su difusividad y su conductividad hidráulica , parámetros esenciales para su durabilidad. Tiene aplicación como agente supresor de polvo ambientalmente sostenible para carreteras. Además, la lignina puede utilizarse en la fabricación de plásticos biodegradables junto con la celulosa como alternativa a los plásticos fabricados con hidrocarburos si la extracción de lignina se logra mediante un proceso más viable ambientalmente que la fabricación de plásticos genéricos. [ 26 ]

La lignina extraída mediante el proceso Kraft se suele quemar por su valor energético, proporcionando energía para alimentar la fábrica de papel. Existen dos procesos comerciales para extraer la lignina del licor negro y darle un mayor valor: LignoBoost (Suecia) y LignoForce (Canadá). La lignina de mayor calidad tiene el potencial de convertirse en una fuente renovable de compuestos aromáticos para la industria química, con un mercado potencial de más de 130.000 millones de dólares. [ 27 ]

Dado que es el biopolímero más abundante después de la celulosa , la lignina se ha investigado como materia prima para la producción de biocombustibles y puede convertirse en un extracto vegetal crucial en el desarrollo de una nueva clase de biocombustibles. [ 28 ] [ 29 ]

Biosíntesis

La biosíntesis de lignina comienza en el citosol con la síntesis de monolignoles glicosilados a partir del aminoácido fenilalanina . Estas primeras reacciones son compartidas con la vía de los fenilpropanoides . La glucosa unida los hace solubles en agua y menos tóxicos . Una vez transportados a través de la membrana celular al apoplasto , la glucosa se elimina y comienza la polimerización. [ 30 ] Aún se desconocen muchos aspectos de su anabolismo , incluso después de más de un siglo de estudio. [ 5 ]

Polimerización del alcohol coniferílico a lignina. La reacción tiene dos rutas alternativas catalizadas por dos enzimas oxidativas diferentes, peroxidasas u oxidasas .

La etapa de polimerización , que consiste en un acoplamiento radical-radical, está catalizada por enzimas oxidativas . Tanto la peroxidasa como la lacasa están presentes en las paredes celulares de las plantas , y se desconoce si uno o ambos grupos participan en la polimerización. También podrían estar involucrados oxidantes de bajo peso molecular. La enzima oxidativa cataliza la formación de radicales monolignol . Se suele decir que estos radicales experimentan un acoplamiento no catalizado para formar el polímero de lignina . [ 31 ] Una teoría alternativa invoca un control biológico no especificado. [ 1 ]

Biodegradación

A diferencia de otros biopolímeros (por ejemplo, proteínas, ADN e incluso celulosa), la lignina resiste la degradación. Es inmune a la hidrólisis catalizada tanto por ácidos como por bases. La degradabilidad varía según la especie y el tipo de tejido vegetal. Por ejemplo, la lignina siringilo (S) es más susceptible a la degradación por descomposición fúngica, ya que tiene menos enlaces arilo-arilo y un potencial redox menor que las unidades guayacilo. [ 32 ] [ 33 ] Debido a que está reticulada con otros componentes de la pared celular, la lignina minimiza la accesibilidad de la celulosa y la hemicelulosa a las enzimas microbianas (por ejemplo, impedimento estérico ), lo que conduce a una digestibilidad reducida de la biomasa. [ 15 ]

Algunas enzimas ligninolíticas incluyen peroxidasas hemo como las peroxidasas de lignina , las peroxidasas de manganeso , las peroxidasas versátiles y las peroxidasas decolorantes de colorantes , así como las lacasas basadas en cobre . Las peroxidasas de lignina oxidan la lignina no fenólica, mientras que las peroxidasas de manganeso solo oxidan las estructuras fenólicas. Las peroxidasas decolorantes de colorantes, o DyPs, exhiben actividad catalítica sobre una amplia gama de compuestos modelo de lignina, pero se desconoce su sustrato in vivo . En general, las lacasas oxidan sustratos fenólicos, pero se ha demostrado que algunas lacasas fúngicas oxidan sustratos no fenólicos en presencia de mediadores redox sintéticos. [ 34 ] [ 35 ]

Degradación de la lignina por hongos

En Phanerochaete chrysosporium [ 36 ] y otros hongos de pudrición blanca se encuentran enzimas ligninolíticas bien estudiadas . Algunos hongos de pudrición blanca, como Ceriporiopsis subvermispora , pueden degradar la lignina en la lignocelulosa , pero otros carecen de esta capacidad. La mayor parte de la degradación de la lignina por hongos implica peroxidasas secretadas . Muchas lacasas fúngicas también son secretadas, lo que facilita la degradación de compuestos fenólicos derivados de la lignina, aunque también se han descrito varias lacasas fúngicas intracelulares. Un aspecto importante de la degradación de la lignina por hongos es la actividad de enzimas accesorias para producir el H₂O₂ necesario para la función de la lignina peroxidasa y otras hemoperoxidasas . [ 34 ]

Degradación de la lignina por bacterias

Las bacterias carecen de la mayoría de las enzimas empleadas por los hongos para degradar la lignina, y los derivados de la lignina (ácidos alifáticos, furanos y fenoles solubilizados) inhiben el crecimiento bacteriano. [ 37 ] Sin embargo, la degradación bacteriana puede ser bastante extensa, [ 38 ] especialmente en sistemas acuáticos como lagos, ríos y arroyos, donde los aportes de material terrestre (por ejemplo, hojarasca ) pueden llegar a los cursos de agua. La actividad ligninolítica de las bacterias no se ha estudiado extensamente a pesar de que se describió por primera vez en 1930. Se han caracterizado muchas DyP bacterianas. Las bacterias no expresan ninguna de las peroxidasas de tipo vegetal (peroxidasa de lignina, peroxidasa de Mn o peroxidasas versátiles), pero tres de las cuatro clases de DyP solo se encuentran en bacterias. A diferencia de los hongos, la mayoría de las enzimas bacterianas involucradas en la degradación de la lignina son intracelulares, incluidas dos clases de DyP y la mayoría de las lacasas bacterianas. [ 35 ]

En el medio ambiente, la lignina puede degradarse bióticamente mediante bacterias o abióticamente mediante alteración fotoquímica, y a menudo esta última ayuda a la primera. [ 39 ] Además de la presencia o ausencia de luz, varios factores ambientales afectan la biodegradabilidad de la lignina, incluyendo la composición de la comunidad bacteriana, las asociaciones minerales y el estado redox. [ 40 ] [ 41 ]

En los gusanos de barco , la lignina que ingieren es digerida por bacterias simbiontes del " subgrupo similar a Alteromonas " en el subórgano tiflosol de su ciego . [ 42 ]

Pirólisis

La pirólisis de la lignina durante la combustión de madera o la producción de carbón vegetal genera una variedad de productos, entre los que destacan los fenoles metoxi -sustituidos . De estos, los más importantes son el guayacol y el siringol y sus derivados. Su presencia permite rastrear el origen del humo hasta un fuego de leña. En la cocina , la lignina presente en la madera dura es una fuente importante de estos dos compuestos, que confieren el aroma y sabor característicos a los alimentos ahumados, como la barbacoa . Los principales compuestos aromáticos del jamón ahumado son el guayacol y sus derivados 4-, 5- y 6-metil, así como el 2,6-dimetilfenol. Estos compuestos se producen por la descomposición térmica de la lignina en la madera utilizada en el ahumadero. [ 43 ]

Análisis químico

El método convencional para la cuantificación de lignina en la industria de la pulpa es la prueba de lignina Klason y la prueba de lignina soluble en ácido, que consiste en procedimientos estandarizados. La celulosa se digiere térmicamente en presencia de ácido. El residuo se denomina lignina Klason. La lignina soluble en ácido (ASL) se cuantifica mediante la intensidad de su espectroscopia ultravioleta . También se puede analizar la composición de carbohidratos a partir de los licores Klason, aunque pueden existir productos de degradación de azúcares (furfural y 5-hidroximetilfurfural ). [ 44 ]

Para la detección de lignina (prueba de Wiesner) se utiliza una solución de ácido clorhídrico y floroglucinol . Se desarrolla un color rojo brillante debido a la presencia de grupos coniferaldehído en la lignina. [ 45 ]

La tioglicólisis es una técnica analítica para la cuantificación de lignina . [ 46 ] La estructura de la lignina también se puede estudiar mediante simulación computacional. [ 47 ]

La termoquimiolisis (descomposición química de una sustancia al vacío y a alta temperatura) con hidróxido de tetrametilamonio (TMAH) u óxido cúprico [ 48 ] también se ha utilizado para caracterizar las ligninas. La relación de lignol siringilo (S) a lignol vanililo (V) y lignol cinamilo (C) a lignol vanililo (V) es variable según el tipo de planta y, por lo tanto, puede utilizarse para rastrear las fuentes vegetales en sistemas acuáticos (leñosas frente a no leñosas y angiospermas frente a gimnospermas). [ 49 ] Las relaciones de las formas de ácido carboxílico (Ad) a aldehído (Al) de los lignoles (Ad/Al) revelan información diagenética, con relaciones más altas que indican un material más degradado. [ 32 ] [ 33 ] Los aumentos en el valor (Ad/Al) indican que se ha producido una reacción de escisión oxidativa en la cadena lateral de lignina alquílica, lo que se ha demostrado que es un paso en la descomposición de la madera por muchos hongos de pudrición blanca y algunos de pudrición blanda . [ 32 ] [ 33 ] [ 50 ] [ 51 ] [ 52 ]

La lignina y sus modelos han sido bien estudiados mediante espectroscopia de RMN de 1H y 13C . Debido a la complejidad estructural de las ligninas, los espectros presentan una resolución deficiente y la cuantificación resulta difícil. [ 53 ]

Véase también

Referencias

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Lecturas adicionales

  • Freudenberg, K. y Nash, AC, eds. (1968). Constitución y Biosíntesis de Lignina . Berlín: Springer-Verlag.
  • Ligninas: Ocurrencia, formación, estructura y reacciones; editado por KV Sarkanen y CH Ludwig, John Wiley & Sons, Inc., Nueva York, 1971.
  • Sitio web de Tecnaro
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