Limonoide

Los limonoides son fitoquímicos de la clase triterpenoide que abundan en los cítricos dulces o ácidos y en otras plantas de las familias Cucurbitaceae , Rutaceae y Meliaceae . ^{[ 1 ]} Algunos limonoides son repelentes de insectos, como la azadiractina del árbol de neem . ^{[ 2 ]}

Químicamente, los limonoides consisten en variaciones de la estructura central de la furanolactona . La estructura prototípica consta de cuatro anillos de seis miembros y un anillo de furano . Los limonoides se clasifican como tetranortriterpenos .

Los limonoides se encuentran en las semillas de los cítricos , por ejemplo, en el pomelo , el limón , la naranja y la mandarina , así como en otras especies. Están presentes tanto como glucósidos como en forma libre (es decir, como aglicona ). El glucósido cuantitativamente predominante es el nomilinglucósido , mientras que la aglicona libre más abundante es la limonina . Otros compuestos que se encuentran tanto en forma libre como en forma de glucósidos incluyen el ácido nomílico , la obacunona y la desacetilnomilina . Los glucósidos representan aproximadamente entre el 0,31 % y el 0,87 % del peso seco de las semillas. ^{[ 3 ]} Los limonoides también están presentes en las hojas de las plantas correspondientes, por lo que se utilizan en la medicina popular como infusiones de hierbas. ^{[ 4 ]} La azadiractina es un limonoide que se encuentra en las semillas de Azadirachta indica y exhibe un fuerte efecto insecticida. ^{[ 5 ]}

Se han investigado numerosas aplicaciones potenciales de los limonoides. Las primeras investigaciones atribuyeron una fuerte actividad antioxidante a estos compuestos. ^{[ 7 ]} Sin embargo, estudios posteriores refutaron esta suposición. De hecho, la capacidad antioxidante total (CAT) de los limonoides es significativamente menor que la de antioxidantes establecidos como el ácido ascórbico o el butilhidroxitolueno (BHT). ^{[ 8 ]} De mayor importancia es la actividad fisiológica de los limonoides. Han demostrado efectos antipiréticos ^{[ 4 ]} , antibacterianos y antivirales. ^{[ 9 ]} También se han aplicado con éxito en el tratamiento de la malaria . ^{[ 4 ]} Además, se ha investigado su potencial como agentes anticancerígenos en el cáncer de mama, colon, páncreas e hígado, así como en la leucemia . ^{[ 10 ]} Adicionalmente, se ha demostrado que ciertos limonoides reducen la liberación de colesterol y, por lo tanto, exhiben propiedades antiaterogénicas . ^{[ 8 ]}

Los limonoides pueden presentar dificultades en la producción de zumos de frutas. En particular, la eliminación del compuesto amargo limonina es necesaria para mejorar la calidad sensorial de los zumos. ^{[ 11 ]}

• Tetranortriterpenoide