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Articulo de referencia

Alquilbenceno lineal

6 H 5 CHR 1 R 2 where R 1 = C n H 2n+1 and R 2 = C m H 2m+1 m,n are integers m≥0, n≥1 (typically 10-16)\n| Appearance = colorless liquid\n| Density = 863 kg/m3\n| Solubility = i...

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Los alquilbencenos lineales (a veces también conocidos como LAB)Los LAB son una familia de compuestos orgánicos con la fórmula C 6 H 5 C n H 2n+1 . Típicamente, n se encuentra entre 10 y 16, aunque generalmente se suministran como un corte más cerrado, como C 12 -C 15 , C 12 -C 13 y C 10 -C 13 , para uso en detergentes. [ 1 ] La cadena C n H 2n+1 no está ramificada. Se producen principalmente como intermedios en la producción de tensioactivos , para uso en detergentes . Desde la década de 1960, los LAB se han convertido en el precursor dominante de los detergentes biodegradables. [ 2 ]

Producción

El queroseno hidrotratado es una materia prima típica para parafinas lineales de alta pureza (n-parafinas), que posteriormente se deshidrogenan para obtener olefinas lineales :

C n H 2n+2 → C n H 2n + H 2

Alternativamente, el etileno puede oligomerizarse (polimerizarse parcialmente) para producir alquenos lineales. Las monoolefinas lineales resultantes reaccionan con benceno en presencia de un catalizador para producir LAB. El fluoruro de hidrógeno (HF) y el cloruro de aluminio (AlCl₃ ) son los dos principales catalizadores para la alquilación del benceno con monoolefinas lineales. El proceso basado en HF es el dominante comercialmente; sin embargo, el riesgo de liberar HF (una sustancia tóxica) al medio ambiente se convirtió en una preocupación, especialmente después de la enmienda a la Ley de Aire Limpio . En 1995, se dispuso de un sistema de catalizador sólido (el proceso DETAL). Este proceso elimina la neutralización del catalizador y la eliminación de HF. En consecuencia, la mayoría de las plantas de LAB construidas desde entonces han utilizado este proceso. [ 3 ]

Detalles de producción

Dadas las aplicaciones a gran escala de los detergentes derivados de LAB, se han desarrollado diversas rutas para producir alquilbencenos lineales: [ 3 ]

  • El proceso HF/n-parafinas implica la deshidrogenación de n-parafinas a olefinas y la posterior reacción con benceno utilizando fluoruro de hidrógeno como catalizador. Este proceso representa la mayor parte de la producción instalada de LAB en el mundo. Incluye una etapa PACOL (conversión de parafinas a olefinas) donde las n-parafinas se convierten en monoolefinas (típicamente monoolefinas internas), una unidad DEFINE cuya función principal es convertir las diolefinas residuales en monoolefinas, una unidad PEP que es esencialmente una unidad de eliminación de aromáticos, introducida antes de la etapa de alquilación para mejorar el rendimiento y la calidad de LAB, y una etapa de alquilación donde las monoolefinas, tanto internas como alfa, reaccionan con benceno para producir LAB en presencia de un catalizador HF.
  • El proceso DETAL implica la deshidrogenación de n-parafinas a olefinas y la posterior reacción con benceno mediante un catalizador de lecho fijo. Esta tecnología es más reciente y presenta varias de las etapas descritas en el proceso HF/n-parafinas, pero se diferencia principalmente en la etapa de alquilación del benceno, durante la cual se emplea un catalizador de estado sólido. El proceso DETAL incluye una etapa de transalquilación (TA) en desarrollo, en la que los bencenos de mayor grado de alquilación (HAB) se ponen en contacto con benceno adicional sobre un catalizador de transalquilación.
  • El proceso de alquilación de Friedel-Crafts implica la cloración de n-parafinas a monocloroparafinas, seguida de la alquilación del benceno utilizando cloruro de aluminio (AlCl₃ ) como catalizador. Este método es una de las rutas comerciales más antiguas para la obtención de LAB.

Cada proceso genera productos LAB con características distintivas. Las características importantes del producto incluyen el índice de bromo, la sulfonabilidad, la cantidad de isómeros 2-fenilo (2-fenilalcano), el contenido de tetralina, la cantidad de componentes no alquilbencenos y la linealidad del producto.

La producción de n-parafinas suele realizarse como parte de una planta LAB integrada, donde los productores parten del queroseno como materia prima. El proceso UOP para producir parafina normal incluye una unidad de prefaccionamiento de queroseno, una unidad de hidrotratamiento y una unidad Molex. [ 4 ] La tecnología de ExxonMobil Chemical incluye un proceso de recuperación y puede producir n-parafinas de grado LAB a partir de la mayoría de los querosenos de azufre medio a bajo sin necesidad de una etapa de hidrotratamiento previa. Se requiere un proceso de desulfuración para reducir el contenido de azufre de algunas n-parafinas.

Farabi Petrochemicals , Nirma, es uno de los fabricantes que producen LAB a gran escala de forma comercial.

Aplicaciones

El alquilbenceno lineal se sulfona para producir sulfonato de alquilbenceno lineal (LAS), un tensioactivo biodegradable. El LAS sustituyó a los sulfonatos de dodecilbenceno ramificados , que se dejaron de utilizar debido a su menor biodegradación.

Usos específicos

El LAB fue identificado como un centelleador líquido prometedor por el detector de neutrinos SNO+ [ 5 ] debido a su buena transparencia óptica (≈20 m), alto rendimiento lumínico, baja cantidad de impurezas radiactivas y su alto punto de inflamación (140  °C), lo que facilita su manipulación segura. También está disponible en grandes volúmenes a un costo relativamente bajo en el sitio SNO+. [ 6 ] Actualmente se utiliza en varios otros detectores de neutrinos, como los experimentos de neutrinos del reactor RENO y Daya Bay . [ 7 ] El material funciona bien en entornos submarinos profundos. [ 8 ] Un estudio sugirió que el LAB es un material adecuado para ser empleado en un Buscador Secreto de Interacciones de Neutrinos (SNIF), un tipo de detector de antineutrinos diseñado para detectar la presencia de reactores nucleares a distancias de entre 100 y 500  km. [ 9 ]

Consideraciones ambientales

El LAB ha generado preocupación por su efecto en el medio ambiente y la salud humana. El Reglamento (CE) 1488/94 del Consejo Europeo [ 10 ] propició una evaluación exhaustiva del mismo. El análisis del ciclo de vida consideró las emisiones y las consiguientes exposiciones ambientales y humanas. Tras la evaluación de la exposición, se determinó la caracterización del riesgo ambiental para cada objetivo de protección en los compartimentos acuático, terrestre y del suelo. En cuanto a la salud humana, se examinaron los escenarios de exposición ocupacional, exposición del consumidor y exposición humana indirecta a través del medio ambiente, identificándose los posibles riesgos.

El informe concluye que no existen riesgos para el medio ambiente ni para la salud humana. No es necesario realizar más pruebas ni implementar medidas de reducción de riesgos más allá de las que se practican actualmente. Por lo tanto, el LAB fue desclasificado y eliminado del Anexo 1 en la 28.ª Directiva ATP (Directiva 2001/59).

Referencias

  1. ↑ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford (Tercera  edición). pág.  3858.
  2. ↑ Kosswig, Kurt (2005). «Tensioactivos». Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Wiley-VCH . doi : 10.1002/14356007.a25_747 . ISBN 3527306730.
  3. 1 2 Alquilbenceno lineal 07/08-S7 Informe, ChemSystems, febrero de 2009. Archivado el 8 de julio de 2011 en Wayback Machine .
  4. ↑ "Complejo de alquilbenceno lineal (LAB) de UOP" (PDF) . Archivado del original (PDF) el 1 de diciembre de 2010. Consultado el 22 de diciembre de 2009 .
  5. ↑ Chen, M. (2005). "El proyecto de centelleador líquido SNO". Nuclear Physics B - Proceedings Supplements . 154 : 65– 66. Bibcode : 2005NuPhS.145...65C . doi : 10.1016/j.nuclphysbps.2005.03.037 .
  6. ↑ Acerca del detector SNO+ Archivado el 4 de diciembre de 2018 en Wayback Machine en el sitio web de SNO+
  7. ↑ Yeh, Minfang (septiembre de 2010). Centelleador líquido a base de agua (PDF) . Avances en tecnología de neutrinos . Santa Fe. págs. 8–9 . 
  8. ^ Aprendido, John G.; Tinte, Stephen T.; Pakvasa, Sandip (2008). "Hanohano: un detector de antineutrinos en las profundidades del océano para estudios únicos de física y geofísica de neutrinos". arXiv : 0810.4975 [ hep-ex ].
  9. ^ Lasserre, Thierry; Fechner, Maximilien; Mención, Guillaume; Reboulleau, Romain; Cribier, Michel; Letourneau, Alain; Lhuillier, David (2010). "SNIF: una sonda de neutrinos futurista para reactores de fisión nuclear no declarados". arXiv : 1011.3850 [ nucle-ex ].
  10. ↑ Reglamento (CE) 1488/94 del Consejo Europeo. Archivado el 10 de julio de 2007 en Wayback Machine.
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