En química, una síntesis convergente es una estrategia que tiene como objetivo mejorar la eficiencia de una síntesis de múltiples pasos , más frecuentemente en la síntesis orgánica . En este tipo de síntesis, se sintetizan varias piezas individuales de una molécula compleja en la etapa uno, y luego, en la etapa dos, estas piezas se combinan para formar el producto final. [1] En la síntesis lineal, el rendimiento general disminuye rápidamente con cada paso de la reacción:
- A → B → C → D
Supongamos que el rendimiento es del 50% para cada reacción; el rendimiento total de D es solo del 12,5% de A.
En una síntesis convergente
- A → B (50%)
- C → D (50%)
- B + D → E (25%)
El rendimiento total de E (25 %) parece mucho mejor. La síntesis convergente se aplica en la síntesis de moléculas complejas e implica el acoplamiento de fragmentos y la síntesis independiente . Esta técnica es más útil si el compuesto es grande y simétrico, donde al menos dos aspectos de la molécula se pueden formar por separado y aún así unirse.
Ejemplos:
- La síntesis convergente se encuentra en la síntesis de dendrímeros [2], donde las ramas (con el número de generaciones preestablecido) están conectadas al núcleo central.
- Se producen proteínas de hasta 300 aminoácidos mediante un enfoque convergente utilizando ligadura química .
- Un ejemplo de su uso en síntesis total es el paso final ( cicloadición fotoquímica [2+2] ) hacia el compuesto biyouyanagin A : [3]
Véase también
Referencias
- ^ Síntesis orgánica , 3.ª edición, 2010 Michael Smith
- ^ Síntesis convergente de dendrímeros PAMAM ramificados internamente Michael Pittelkow, Jrn B. Christensen Org. Lett., 7 (7), 1295–1298, 2005
- ^ Síntesis total y estructura revisada de la biyouyanagina A K. C. Nicolaou , David Sarlah y David M. Shaw Angew. Chem. Int. Ed. 2007 , 46, 4708–4711 doi :10.1002/anie.200701552