Articulo de referencia

Lupano (compuesto)

El lupano es un hidrocarburo triterpénico pentacíclico con la fórmula molecular C 30 H 52 . Sirve como esqueleto central para varios compuestos bioactivos, incluyendo el lupeol ...

El lupano es un hidrocarburo triterpénico pentacíclico con la fórmula molecular C 30 H 52 . Sirve como esqueleto central para varios compuestos bioactivos, incluyendo el lupeol y el ácido betulínico, que son frecuentes en numerosas especies de plantas. [ 1 ] De hecho, presenta una estructura compuesta por cinco anillos fusionados ––cuatro anillos de ciclohexano y uno de ciclopentano– y es uno de los principales esqueletos de triterpenos junto con los tipos hopano , oleanano y ursano . El compuesto es común en la corteza del abedul .

Ocurrencia y derivados

Los derivados del lupano, como el lupeol , la betulina y el ácido betulínico , se encuentran en altas concentraciones en la corteza del abedul ( Betula spp.), las cáscaras de mango, las aceitunas, las fresas y otras frutas. [ 2 ]

Derivados similares

Los derivados similares son los siguientes:

  • Lupeol (C 30 H 50 O): un lupano hidroxilado en la posición C-3, con notables efectos antiinflamatorios y anticancerígenos.
  • Betulina (C 30 H 50 O 2 ) – un diol lupano naturalmente abundante en la corteza del abedul (hasta un 30% en peso seco) y objeto de investigación para la cicatrización de heridas y usos farmacéuticos.
  • Ácido betulínico : la forma de ácido carboxílico oxidado de la betulina; uno de los compuestos derivados del lupano más estudiados con actividad anticancerígena. [ 3 ]

Referencias

  1. Jäger, Sebastian; Trojan, Holger; Kopp, Thomas; Laszczyk, Melanie N.; Scheffler, Armin (2009-06-04). " Distribución de triterpenos pentacíclicos en diversas plantas: fuentes ricas para un nuevo grupo de extractos vegetales multipotentes" . Molecules . 14 (6). MDPI AG: 2016–2031 . doi : 10.3390/molecules14062016 . ISSN 1420-3049 . PMC 6254168. PMID 19513002 .   
  2. Jäger, Sebastian; Trojan, Holger; Kopp, Thomas; Laszczyk, Melanie N.; Scheffler, Armin (2009-06-04). " Distribución de triterpenos pentacíclicos en diversas plantas: fuentes ricas para un nuevo grupo de extractos vegetales multipotentes" . Molecules . 14 (6). MDPI AG: 2016–2031 . doi : 10.3390/molecules14062016 . ISSN 1420-3049 . PMC 6254168. PMID 19513002 .   
  3. Fulda, Simone (27 de junio de 2008). " Ácido betulínico para el tratamiento y la prevención del cáncer" . Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 9 (6). MDPI AG: 1096–1107 . doi : 10.3390/ijms9061096 . ISSN 1422-0067 . PMC 2658785. PMID 19325847 .