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Articulo de referencia

Luteolina

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La luteolina es una flavona , un tipo de flavonoide , con una apariencia cristalina amarilla. [ 1 ]

La luteolina es el principal tinte amarillo de la planta Reseda luteola , utilizado para teñir desde al menos el primer milenio a. C. La luteolina fue aislada por primera vez en forma pura y nombrada en 1829 por el químico francés Michel Eugène Chevreul . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

La luteolina es un fitoquímico presente en las hojas, la corteza, las flores, el polen, diversas verduras y hierbas.

Historia del descubrimiento

La fórmula empírica de la luteolina fue determinada por los químicos austriacos Heinrich Hlasiwetz y Leopold Pfaundler en 1864. [ 5 ] [ 6 ] En 1896, el químico inglés Arthur George Perkin propuso la estructura correcta para la luteolina. [ 7 ] La estructura propuesta por Perkin para la luteolina fue confirmada en 1900 cuando el químico polaco-suizo Stanisław Kostanecki (1860–1910) y sus estudiantes A. Różycki y J. Tambor sintetizaron la luteolina. [ 8 ] [ 9 ]

fenómenos naturales

La luteolina se encuentra con mayor frecuencia en las hojas, pero también está presente en las cáscaras, cortezas , flores de trébol y polen de ambrosía . [ 1 ] También se ha aislado de la planta aromática con flores, Salvia tomentosa , de la familia de la menta, Lamiaceae . [ 10 ] Está presente en la menta piperita y el tomillo crudos . [ 11 ]

Otras fuentes dietéticas incluyen apio , brócoli , alcachofa , pimiento verde , perejil , diente de león, perilla , té de manzanilla , zanahorias, aceite de oliva, romero , naranjas navel y orégano . [ 12 ] Está presente en las semillas de la palma Aiphanes aculeata . [ 13 ]

Investigación

Aunque se han realizado investigaciones preliminares de laboratorio sobre la luteolina, no existe evidencia clínica que indique que su presencia en los alimentos vegetales consumidos tenga algún efecto sobre la salud o las enfermedades humanas. [ 11 ]

Referencias

  1. 1 2 Mann, John (1992). Metabolismo secundario (2.ª  ed.). Oxford, Reino Unido: Oxford University Press . págs. 279–280 . ISBN  978-0-19-855529-2.
  2. ^ Chevreul, ME (1829). "30 e Leçon, Chapitre XI. De la Gaude. [Lección 30. Capítulo 11. Sobre la soldadura (es decir, la planta Reseda luteola , que proporciona un tinte amarillo)]". Leçons de Chimie Appliquée à la Teinture [ Lecciones de química aplicada al teñido ] (en francés). París, Francia: Pichon et Didier. págs. 143-148 . Chevreul nombró luteolina en la p. 144: "J'ai fait des recherches sur la composición de la gaude, j'ai obtenu le principe colorant critalisé par sublimation; je l'ai nommé lutéolin ". (Investigué un poco sobre la composición de la soldadura; obtuve el colorante principal [que] cristalicé mediante sublimación; lo llamé "luteolina").
  3. ↑ Thomson, Thomas (1838). Química de los cuerpos orgánicos. Vegetales . Londres, Inglaterra: JB Baillière. págs. 415–416 . 
  4. ↑ Sin embargo, Perkin afirmó (sin citar una fuente) que Chevreul había aislado la luteolina ya en 1814-1815. Véase: Perkin, Arthur George; Everest, Arthur Ernest (1918). The Natural Organic Colouring Matters . Londres, Inglaterra: Longmans, Green and Co. pág. 4 . 
  5. ↑ Hlasiwetz, H.; Pfaundler, L. (1864). "Über das Morin, Maclurin und Quercitrin" . Sitzungsberichte der Kaiserlichen Akademie der Wissenschaften. Mathematisch-Naturwissenschaftliche Classe. (Parte 2) (en alemán). 50 : 6– 59. ; véase págs. 44–45.
  6. ↑ Hlasiwetz, H.; Pfaundler, L. (1865). "Ueber das Morin, Maclurin und Quercitrin" . Journal für praktische Chemie (en alemán). 94 : 65– 106. doi : 10.1002/prac.18650940112 .Hlasiwetz y Pfaundler fundieron quercitrina con carbonato de potasio. Entre los productos de la reacción encontraron paradatiscetina, cuya fórmula empírica determinaron como C 15 H 10 O 6 (p. 94). Llegaron a la conclusión de que, aunque la luteolina y la paradatiscetina eran isómeras (es decir, tenían la misma fórmula empírica), eran compuestos distintos. De la pág. 94: "Das Luteolin scheint demnach wohl als isomer oder metamer mit unserer Substanz betrachtet werden zu können. Eine Identität beider liegt jedoch nicht vor, denn an einer Probe Luteolin fanden wir die charakteristischen Farben-reactionen nicht, welche das Paradatiscetin kaum verwechseln lassen." (Por lo tanto, la luteolina podría considerarse un isómero o metámero de nuestra sustancia [es decir, la paradatiscetina]. Sin embargo, es evidente que no son idénticas, ya que al analizar la luteolina no observamos las reacciones de color características, lo que dificulta confundir la paradatiscetina con ella).
  7. ↑ Perkin, AG (1896). "Luteolina. Parte II" (PDF) . Journal of the Chemical Society . 69 : 799–803 . doi : 10.1039/CT8966900799 .Véase la página 803.
  8. ↑ Kostanecki, St. v.; Róžycki, A.; Tambor, J. (1900). "Síntesis de luteolinas" (PDF) . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 33 (3): 3410– 3417. doi : 10.1002/cber.190003303121 .
  9. ↑ Thorpe, Edward, ed. (1913). Diccionario de química aplicada . Vol. 5. Londres, Inglaterra: Longmans, Green, and Co. pp. 747–748 .  
  10. ↑ A. Ulubelen ; M. Miski; P. Neuman; TJ Mabry (1979). "Flavonoides de Salvia tomentosa (Labiatae)". Journal of Natural Products . 42 (4): 261– 63. Bibcode : 1979JNAtP..42..261U . doi : 10.1021/np50003a002 .
  11. 1 2 "Flavonoides" . Centro de Información sobre Micronutrientes, Instituto Linus Pauling, Universidad Estatal de Oregón. 2025. Consultado el 22 de octubre de 2025 .
  12. ↑ López-Lázaro M. (2009). "Distribución y actividades biológicas del flavonoide luteolina". Mini Rev Med Chem . 9 (1): 31– 59. doi : 10.2174/138955709787001712 . PMID 19149659 . 
  13. ^ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; et al. (2001). "Un nuevo estilbenolignan inhibidor de la ciclooxigenasa de las semillas de Aiphanes aculeata ". Cartas Orgánicas . 3 (14): 2169– 71. doi : 10.1021/ol015985j . PMID 11440571 .  
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