El hidroximetilpentilciclohexenocarboxaldehído (HMPCC) es una fragancia sintética conocida por los nombres comerciales Lyral, Kovanol, Muglon y Landolal. Se encuentra en algunos jabones , aguas de tocador , lociones para después del afeitado y desodorantes .
Síntesis
La síntesis típica comienza con mirceno [ 2 ] e implica una reacción de Diels-Alder con acroleína para producir el grupo ciclohexenocarbaldehído, esta especie se comercializa como fragancia por derecho propio, más comúnmente bajo el nombre de " aldehído mirac ". La hidratación catalizada por ácido de este completa la síntesis al formar el alcohol terciario .
Seguridad
Se sabe que Lyral actúa como alérgeno cutáneo y figura como tal en la Directiva 76/768/CEE de la UE. [ 3 ] Se suele analizar en pacientes sometidos a pruebas epicutáneas . [ 4 ]
Referencias
- ↑ 4-(4-Hidroxi-4-metilpentil)-3-ciclohexeno-1-carboxaldehído en Sigma-Aldrich
- ↑ Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. (2002). "Sabores y Fragancias". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a11_141 . ISBN 3527306730.
- ↑ Alérgenos en cosméticos y productos de cuidado personal
- ↑ Bruze, Magnus; Andersen, Klaus Ejner; Goossens, An (marzo de 2008). "Recomendación de incluir la mezcla de fragancias 2 y el hidroxiisohexil 3-ciclohexeno carboxaldehído (Lyral) en la serie de pruebas epicutáneas de referencia europeas" . Contact Dermatitis . 58 (3): 129– 133. doi : 10.1111/j.1600-0536.2007.01292.x . PMID 18279149. S2CID 205813259 .
- Ingredientes del perfume
- Aldehídos
- Alcoholes terciarios
- Ciclohexenos