Metilnitronitrosoguanidina

La metilnitronitrosoguanidina ( MNNG ^{[ 2 ]} o MNG , NTG cuando se la denomina coloquialmente nitrosoguanidina ^{[ 3 ]} ) es una herramienta bioquímica utilizada experimentalmente como carcinógeno y mutágeno . ^{[ 1 ]} Actúa añadiendo grupos alquilo al O6 ^de la guanina y al O4 ^de la timina , lo que puede provocar mutaciones de transición entre GC y AT. Estos cambios no causan una gran distorsión en la doble hélice del ADN y, por lo tanto, son difíciles de detectar por el sistema de reparación de errores de apareamiento del ADN .

En química orgánica, el MNNG se utiliza como fuente de diazometano cuando reacciona con hidróxido de potasio acuoso . ^{[ 4 ]}

El MNNG es un probable carcinógeno humano clasificado como carcinógeno del Grupo 2A de la IARC . ^{[ 5 ]}

Estabilidad

El MNNG produce diazometano, un conocido agente metilante del ADN y otros sustratos, en soluciones acuosas básicas, y ácido nitroso , un mutágeno , en soluciones ácidas. ^{[ 6 ]}

Referencias

1 2 Índice Merck , 11.ª edición, 6017 .
↑ Lawley, PD; Thatcher, Carolyn J. (1970-02-01). "Metilación del ácido desoxirribonucleico en células de mamíferos cultivadas por N -metil- N ′-nitro- N -nitrosoguanidina. La influencia de las concentraciones de tiol celular en el grado de metilación y el átomo de oxígeno 6 de la guanina como sitio de metilación" . Biochemical Journal . 116 (4). Portland Press Ltd.: 693– 707. doi : 10.1042/bj1160693 . ISSN 0306-3283 . PMC 1185415 . PMID 5435496 .
↑ "Mutagénesis directa e inversa en C. elegans " . WormBook . Consultado el 1 de diciembre de 2021 .
↑ T. Howard Black (1983). "La preparación y reacciones del diazometano" (PDF) . Aldrichimica Acta . 16 (1): 3–10 . Archivado del original (PDF) el 3 de febrero de 2019. Consultado el 13 de octubre de 2024 .
↑ N -METIL- N ' -NITRO- N -NITROSOGUANIDINA (MNNG) , Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer
↑ Hollaender, Alexander (1971). Mutágenos químicos: Principios y métodos para su detección . Vol. 1. Springer Publishing . pág. 188. ISBN 978-1-4615-8966-2OCLC 851813793

[Merck-1] 1 2 Índice Merck , 11.ª edición, 6017 .

[Lawley_Thatcher_pp._693–707-2] Lawley, PD; Thatcher, Carolyn J. (1970-02-01). "Metilación del ácido desoxirribonucleico en células de mamíferos cultivadas por N -metil- N ′-nitro- N -nitrosoguanidina. La influencia de las concentraciones de tiol celular en el grado de metilación y el átomo de oxígeno 6 de la guanina como sitio de metilación" . Biochemical Journal . 116 (4). Portland Press Ltd.: 693– 707. doi : 10.1042/bj1160693 . ISSN 0306-3283 . PMC 1185415 . PMID 5435496 .

[WormBook-3] "Mutagénesis directa e inversa en C. elegans " . WormBook . Consultado el 1 de diciembre de 2021 .

[4] T. Howard Black (1983). "La preparación y reacciones del diazometano" (PDF) . Aldrichimica Acta . 16 (1): 3–10 . Archivado del original (PDF) el 3 de febrero de 2019. Consultado el 13 de octubre de 2024 .

[5] N -METIL- N ' -NITRO- N -NITROSOGUANIDINA (MNNG) , Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer

[Hollaender1971-6] Hollaender, Alexander (1971). Mutágenos químicos: Principios y métodos para su detección . Vol. 1. Springer Publishing . pág. 188. ISBN 978-1-4615-8966-2OCLC 851813793

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