Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Mabuterol

"}]]}"> Mabuterol es un agonista selectivo de los receptores adrenérgicos β2 . [ 1 ] [ 2 ] Síntesis Síntesis de mabuterol [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] La halogenación de 2-(tri...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

Mabuterol es un agonista selectivo de los receptores adrenérgicos β2 . [ 1 ] [ 2 ]

Síntesis

Síntesis de mabuterol [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

La halogenación de 2-(trifluorometil)anilina [88-17-5] ( 1 ) con yodo y bicarbonato de sodio dio como resultado 2-amino-5-yodobenzotrifluoruro [97760-97-9] ( 2 ). La protección con anhídrido acético seguida de desplazamiento aromático nucleofílico con cianuro de cobre(I) dio N-[4-ciano-2-(trifluorometil)fenil]acetamida [175277-96-0] ( 3 ). La hidrólisis del nitrilo y el grupo protector dio ácido 4-amino-3-(trifluorometil)benzoico [400-76-0] ( 4 ). La halogenación con cloro dio ácido 4-amino-3-cloro-5-(trifluorometil)benzoico [95656-52-3] ( 5 ). La halogenación del ácido con cloruro de tionilo dio 4-amino-3-cloro-5-(trifluorometil)benzoilcloruro [63498-15-7] ( 6 ). El tratamiento con malonato de dietilo [105-53-3] dio la acetofenona y por lo tanto 1-[4-amino-3-cloro-5-(trifluorometil)fenil]etanona [97760-76-4] ( 7 ). La halogenación con bromo en ácido acético condujo a 1-[4-amino-3-cloro-5-(trifluorometil)fenil]-2-bromoetanona [97760-87-7] ( 8 ). El tratamiento con terc-butilamina [75-64-9] produjo 1-[4-amino-3-cloro-5-(trifluorometil)fenil]-2-(terc-butilamino)etenona, CID:13355601 ( 9 ). La reducción de la cetona con borohidruro de sodio completó la síntesis de Mabuterol ( 10 ).

Véase también

Referencias

  1. ↑ Osada E, Murai T, Ishizaka Y, Sanai K (1984). "Estudios farmacológicos del mabuterol, un nuevo estimulante beta 2 selectivo. II: Efectos sobre el sistema cardiovascular y los órganos del músculo liso". Arzneimittel-Forschung . 34 (11A): 1641– 1651. PMID 6152157 . 
  2. ↑ Akahane K, Furukawa Y, Ogiwara Y, Haniuda M, Chiba S (julio de 1989). "Efectos bloqueadores de los receptores beta-adrenérgicos de un agonista beta 2 selectivo, mabuterol, en la aurícula derecha aislada y perfundida con sangre del perro" . British Journal of Pharmacology . 97 (3): 709– 716. doi : 10.1111/j.1476-5381.1989.tb12007.x . PMC 1854580. PMID 2474351 .  
  3. ^ Krüger G, Keck J, Noll K, Pieper H (1984). "Síntesis de otros fenilaminoetanoles sustituidos con amino-halógenos". Arzneimittel-Forschung . 34 (11A): 1612–24 . PMID 6152154 . 
  4. ↑ BE 808743 , Engelhardt G, Keck J, "Aminofenil etanolaminas y oxazolidinas: actividad analgésica, espasmolítica uterina y antiespasmódica sobre la estructura muscular estriada transversalmente", publicada en 1974, asignada a Thomae GmbH. 
  5. ↑ US 4119710 , emitido en 1978, asignado a Boehringer Ing. 
  6. ↑ DE 2351281 , cedido a Thomae GmbH. 
  7. ↑ Tu Y, Zhong J, Wang H, Pan J, Xu Z, Yang W, Luo Y (noviembre de 2016). "Síntesis de D9-mabuterol, D9-bambuterol y D9-cimbuterol marcados con isótopos estables". Journal of Labelled Compounds & Radiopharmaceuticals . 59 (13): 546– 551. doi : 10.1002/jlcr.3446 . PMID 27739098 .