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Magallanes

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La (−)-magellanina es un miembro de la clase de alcaloides de Lycopodium de productos naturales. Fue aislada del licopodio Lycopodium magellanicum en 1976. [ 1 ] Ha sido sintetizada cinco veces, siendo la primera síntesis completada por el grupo de Larry E. Overman en la Universidad de California, Irvine en 1993. [ 2 ] También ha sido sintetizada por el grupo de Leo Paquette en 1993 en la Universidad Estatal de Ohio , [ 3 ] el grupo de Chun-Chen Liao en 2002 en la Universidad Nacional Tsing Hua , [ 4 ] los grupos de Miyuki Ishikazi y Tamiko Takahashi en 2005 en la Universidad Internacional Josai y la Universidad de Ciencias de Tokio , [ 5 ] y el grupo de Chisato Mukai en 2007 en la Universidad de Kanazawa . [ 6 ] Una síntesis parcial fue completada por el grupo de AI Meyers en 1995 en la Universidad Estatal de Colorado . [ 7 ]

Se cree que biosintéticamente se deriva de la lisina . Esto se determinó mediante estudios de alimentación con precursores radiomarcados. [ 8 ]

Referencias

  1. 1 2 Castillo, Mariano; Loyola, Luis A.; Morales, Glauco; Singh, Ishwar; Calvo, Crispin; Rolland, Herbert L.; MacLean, David B. (1976). "Aislamiento y estructura" . Revista canadiense de química . 54 (18): 2893– 2899. doi : 10.1139/v76-409 .
  2. ↑ Hirst, Gavin C. (1993). "Primera síntesis total de alcaloides de Lycopodium del grupo magellanano. Síntesis totales enantioselectivas de (-)-magellanina y (+)-magellaninona". Journal of the American Chemical Society . 115 (7): 2992– 2993. doi : 10.1021/ja00060a064 .
  3. ↑ Williams, John P. (1994). "Síntesis total de los alcaloides de Lycopodium magellanina y magellaninona mediante triple anulación de 2-ciclopentenona". Journal of the American Chemical Society . 116 (11): 4689– 4696. doi : 10.1021/ja00090a017 .
  4. ↑ Yen, Chi-Feng (2002). "Síntesis total concisa y eficiente del alcaloide magellanina de Lycopodium". Angewandte Chemie International Edition . 41 (21): 4090– 4093. doi : 10.1002/1521-3773(20021104)41:21 < 4090::AID-ANIE4090 > 3.0.CO ; 2-# .
  5. ↑ Ishizaki, Miyuki; Niimi, Yuka; Hoshino, Osamu; Hara, Hiroshi; Takahashi, Tamiko (2005). "Una síntesis total formal del alcaloide de Lycopodium, (±) -magellanina, mediante el uso de la reacción intramolecular de Pauson Khand". Tetraedro . 61 (16): 4053– 4065. doi : 10.1016/j.tet.2005.02.044 .
  6. ↑ Kozaka, Takashi (2008). "Resumen de ChemInform: Síntesis total estereoselectiva de tres alcaloides de Lycopodium, (-)-magellanina (I), (+)-magellaninona (II) y (+)-paniculatina (III), basada en dos reacciones de Pauson-Khand". ChemInform . 39 (18). doi : 10.1002/chin.200818182 .
  7. ↑ Meyers, AI "Síntesis parcial" . J. Chem. Soc. Chem. Commun . 1995 : 2511–2512 .
  8. ↑ Ma, Xiaoqiang; Gang, David R. (2004). "Biosíntesis de los alcaloides de Lycopodium ". Nat. Prod. Rep . 21 : 752–772 . doi : 10.1039/b409720n .