Hexacloroantimoniato de tris(4-bromofenil)amonio

El hexacloroantimoniato de tris(4-bromofenil)amonio es un compuesto orgánico con la fórmula [(4-BrC ₆ H ₄ ) ₃ N]SbCl ₆ . ^[1] Comúnmente conocido como azul mágico , es la sal de hexacloroantimoniato de un catión radical de amina . Es un sólido azul que reacciona con muchos disolventes pero es soluble en acetonitrilo . El compuesto es un agente oxidante popular en la química orgánica y organometálica , con un potencial de reducción de 0,67 V frente a ferroceno /ferrocenio ( solución de acetonitrilo ) o 0,70 V frente a ferroceno /ferrocenio ( solución de diclorometano ). ^[2]

La estructura del catión consiste en una estructura de hélice de tres palas con una amina plana. Es casi idéntica a la trifenilamina original . El anión débilmente coordinante es SbCl⁻
₆, que es octaédrica. ^[3]

Compuestos relacionados

Verde mágico, hexacloroantimoniato de tris(2,4-dibromofenil)amonio, ^[4]

Referencias

^ Earle, Martyn J.; Vibert, Aude; Jahn, Ullrich (2011). "Hexacloroantimoniato de tris(4-bromofenil)aminio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rt397.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7.
^ Connelly, NG; Geiger, WE (1996). "Agentes químicos redox para la química organometálica". Chem. Rev. 96 (2): 877–910. doi :10.1021/cr940053x. PMID 11848774.
^ Quiroz-Guzman, Mauricio; Brown, Seth N. (2010). "Hexacloruroantimoniato de tris(4-bromofenil)aminio ('Magic Blue'): un oxidante fuerte con baja reorganización de la esfera interna". Acta Crystallographica Sección C . 66 (7): m171–m173. Bibcode :2010AcCrC..66M.171Q. doi :10.1107/S0108270110019748. PMID 20603548. {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
^ Schmidt, Werner; Steckhan, Eberhard (1980). "Über organische Elektronenüberträgersysteme, I. Elektrochemische und spektroskopische Untersuchung bromsubstituierter Triarylamin-Redoxsysteme". Chemische Berichte . 113 (2): 577–585. doi :10.1002/cber.19801130215.

[1] Earle, Martyn J.; Vibert, Aude; Jahn, Ullrich (2011). "Hexacloroantimoniato de tris(4-bromofenil)aminio". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rt397.pub2. ISBN 978-0-471-93623-7.

[Geiger-2] Connelly, NG; Geiger, WE (1996). "Agentes químicos redox para la química organometálica". Chem. Rev. 96 (2): 877–910. doi :10.1021/cr940053x. PMID 11848774.

[3] Quiroz-Guzman, Mauricio; Brown, Seth N. (2010). "Hexacloruroantimoniato de tris(4-bromofenil)aminio ('Magic Blue'): un oxidante fuerte con baja reorganización de la esfera interna". Acta Crystallographica Sección C . 66 (7): m171–m173. Bibcode :2010AcCrC..66M.171Q. doi :10.1107/S0108270110019748. PMID 20603548. {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

[4] Schmidt, Werner; Steckhan, Eberhard (1980). "Über organische Elektronenüberträgersysteme, I. Elektrochemische und spektroskopische Untersuchung bromsubstituierter Triarylamin-Redoxsysteme". Chemische Berichte . 113 (2): 577–585. doi :10.1002/cber.19801130215.