En química orgánica , la reacción de Malaprade u oxidación de Malaprade es una reacción que convierte dioles vecinales mediante ácido periódico o una sal de periodato para dar un par de derivados carbonílicos . [ 1 ] [ 2 ] La reacción fue descrita por primera vez por Léon Malaprade en 1928. [ 3 ] [ 4 ] También se escinden aminoalcoholes. [ 5 ]
En términos de mecanismo, se supone que la reacción procede mediante la formación de un diéster cíclico de yodo(VII). [ 6 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Christopher R. Schmid, Jerry D. Bryant (1995). "D-(R)-Gliceraldehído acetónido". Síntesis orgánicas . 72 : 6. doi : 10.15227/orgsyn.072.0006 .
- ↑ "406. Reacción de Malaprade (Oxidación de Malaprade)". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents . Wiley. 2010. pp. 1807–1810 . doi : 10.1002/9780470638859.conrr406 .
- ↑ L. Malaprade (1928). "Acción de los polialcoholes sobre el ácido periódico". Bull. Soc. Chim. France . 43 : 683.
- ↑ L. Malaprade (1928). "Oxidación de algunos polialcoholes mediante aplicaciones de ácido periódico". Compt. Rend . 186 : 382.
- ↑ Nicolet, Ben H.; Shinn, Leo A. (1939). "La acción del ácido periódico sobre los α-aminoalcoholes". Journal of the American Chemical Society . 61 (6): 1615. doi : 10.1021/ja01875a521 .
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, págs. 1732-1734, ISBN 978-0-471-72091-1
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