ácido 4-maleilacetoacético

El 4-maleilacetoacetato ( ácido 4-maleilacetoacético ) es un intermediario en el metabolismo de la tirosina . Se convierte en ácido fumarilacetoacético por acción de la enzima 4-maleilacetoacetato cis-trans-isomerasa .

Biosíntesis

El aminoácido tirosina se metaboliza en una serie de reacciones, una de las cuales es catalizada por la homogentisato 1,2-dioxigenasa . Esta convierte el ácido homogentísico intermedio en ácido 4-maleilacetoacético. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

ácido homogentísico

O ₂

Flecha de reacción hacia la derecha con sustrato(s) menor(es) desde la parte superior izquierda.

ácido 4-maleilacetoacético

Metabolismo

La enzima maleilacetoacetato isomerasa convierte el ácido 4-maleilacetoacético en su isómero geométrico , el ácido fumarilacetoacético. ^{[ 3 ]}

ácido 4-maleilacetoacético

ácido fumarilacetoacético

Referencias

↑ Borowski, Tomasz; Georgiev, Valentin; Siegbahn, Per EM (2005). "Mecanismo de reacción catalítica de la dioxigenasa de homogentisato: un estudio híbrido DFT". Journal of the American Chemical Society . 127 (49): 17303– 17314. doi : 10.1021/ja054433j . PMID 16332080 .
^ Timm, David E.; Tito, Greg P.; Mueller, Heather A.; Burgner, John; Rodríguez De Córdoba, Santiago; Peñalva, Miguel A. (2000). "Estructura cristalina de la homogentisato dioxigenasa humana". Biología estructural de la naturaleza . 7 (7): 542– 546. doi : 10.1038/76756 . PMID 10876237 .
↑ Polekhina, Galina; Board, Philip G.; Blackburn, Anneke C.; Parker, Michael W. (2001). "La estructura cristalina de la maleilacetoacetato isomerasa/glutatión transferasa zeta revela la base molecular de su notable promiscuidad catalítica". Biochemistry . 40 (6): 1567– 1576. doi : 10.1021/bi002249z . PMID 11327815 .

[1] Borowski, Tomasz; Georgiev, Valentin; Siegbahn, Per EM (2005). "Mecanismo de reacción catalítica de la dioxigenasa de homogentisato: un estudio híbrido DFT". Journal of the American Chemical Society . 127 (49): 17303– 17314. doi : 10.1021/ja054433j . PMID 16332080 .

[2] Timm, David E.; Tito, Greg P.; Mueller, Heather A.; Burgner, John; Rodríguez De Córdoba, Santiago; Peñalva, Miguel A. (2000). "Estructura cristalina de la homogentisato dioxigenasa humana". Biología estructural de la naturaleza . 7 (7): 542– 546. doi : 10.1038/76756 . PMID 10876237 .

[3] Polekhina, Galina; Board, Philip G.; Blackburn, Anneke C.; Parker, Michael W. (2001). "La estructura cristalina de la maleilacetoacetato isomerasa/glutatión transferasa zeta revela la base molecular de su notable promiscuidad catalítica". Biochemistry . 40 (6): 1567– 1576. doi : 10.1021/bi002249z . PMID 11327815 .

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