Malononitrilo

El malononitrilo es un compuesto orgánico nitrilo con la fórmula CH₂ (CN) _₂ . Es un sólido incoloro o blanco, aunque las muestras envejecidas presentan un color amarillo o incluso marrón. Es un componente básico muy utilizado en _la síntesis orgánica .

Se puede preparar mediante la deshidratación de cianoacetamida . ^{[ 5 ]} Lo más común es que el malononitrilo se produzca mediante la reacción en fase gaseosa de acetonitrilo y cloruro de cianógeno : ^{[ 6 ]}

NCCl + CH ₃ CN → NCCH ₂ CN + HCl

Se producen anualmente alrededor de 20 000 000 de kilogramos (20 000 LT) (2007). Entre los usos más importantes se incluyen la síntesis de tiamina , los fármacos triamtereno y minoxidil , y los colorantes amarillo disperso 90 y azul disperso 354. ^{[ 6 ]} 

El malononitrilo es relativamente ácido, con un pKa _de 11 en agua. ^{[ 7 ]} Esto permite su uso en la condensación de Knoevenagel , por ejemplo , en la preparación de gas CS :

A pesar de su relativa oscuridad, el malononitrilo es muy útil en varias reacciones, siendo el ejemplo principal un reactivo de partida adecuado para la reacción de Gewald , donde el nitrilo se condensa con una cetona o aldehído en presencia de azufre elemental y una base para producir un 2-aminotiofeno . [ ^{8 ] También} puede utilizarse como donador de Michael . ^{[ 9 ]}

Debido a su momento dipolar permanente (es decir, 3,735 ± 0,017 D), ^{[ 10 ]} el malononitrilo fue detectado en emisiones espectrales provenientes de la nube interestelar TMC-1 a través del estudio de líneas QUIJOTE realizado con el radiotelescopio Yebes de 40 m . ^{[ 11 ] [ 12 ]}