mandelonitrilo

En química orgánica , el mandelonitrilo es el nitrilo del ácido mandélico , o el derivado de cianohidrina del benzaldehído . Pequeñas cantidades de mandelonitrilo se encuentran en los huesos de algunas frutas.

El mandelonitrilo es la parte aglicona de los glucósidos cianogénicos prunasina y amigdalina . La enzima prunasa puede hidrolizarse en glucosa y mandelonitrilo (por ejemplo, cuando una semilla de manzana se digiere en el estómago de un rumiante ).

El enantiómero ( R )-(+) que se encuentra de forma natural se utiliza como intermedio en la preparación de ácidos α-hidroxicarboxílicos ópticamente activos , α-hidroxialdehídos, α-hidroxicetonas y 2-aminoalcoholes . ^{[ 3 ]}

El mandelonitrilo puede descomponerse en cianuro y benzaldehído, una reacción que puede ser catalizada por la enzima mandelonitrilo liasa .

El mandelonitrilo racémico se puede preparar de forma similar a muchas otras cianohidrinas. En una reacción en un solo recipiente, el benzaldehído reacciona con bisulfito de sodio para dar el aducto correspondiente, que luego reacciona con cianuro de sodio acuoso para dar el producto racémico: ^{[ 4 ]}