El enterrador

En octubre de 1990, Calaway firmó con la World Wrestling Federation (WWF), destinado a interpretar la " creación " de McMahon que le había asignado, originalmente titulada Kane the Undertaker ^{[ 41 ]} ("Kane" se añadió más tarde al apodo "The Undertaker" para cuando llegó a instancias de Bruce Prichard, quien siempre había deseado un efecto Caín y Abel para su personaje). ^{[ 43 ]} A pesar de los sentimientos perplejos y pesimistas de Calaway sobre la idea del truco de McMahon, aceptó de buen grado el papel, sintiendo que cualquier cosa era mejor que los trucos ridículos de esa época, como The Gobbledy Gooker . ^{[ 40 ] [ 44 ] [ 41 ]} Kane the Undertaker fue caracterizado como un derivado amenazador de los enterradores del Viejo Oeste representados en los westerns televisivos . Como resultado de eso, esta primera edición de la serie de encarnaciones de Deadman de Undertaker ^{[ 40 ] [ 44 ]} ha sido distinguida en medios externos como "El Funerario del Viejo Oeste". ^{[ 45 ] [ 46 ]} Hizo su debut general en la WWF el 19 de noviembre de 1990, en una grabación de WWF Superstars , derrotando rápidamente a su primer oponente, Mario Mancini , en una lucha individual ^{[ 47 ]} (esta lucha fue filmada tres días antes del debut televisado de Undertaker en Survivor Series el 22 de noviembre, pero no se emitió por televisión hasta el 15 de diciembre de 1990). También antes de su aparición en Survivor Series, Kane the Undertaker tuvo una lucha el 20 de noviembre contra Rick Sampson, que luego se emitió en el episodio del 9 de diciembre de 1990 de WWF Wrestling Challenge . ^{[ 48 ]}

El debut televisado en vivo oficial de Calaway fue en Survivor Series, donde fue presentado como el compañero misterioso rudo del "Equipo del Millón de Dólares" de Ted DiBiase. ^{[ 49 ]} Aproximadamente un minuto después de comenzar la lucha, el Undertaker eliminó a Koko B. Ware con su remate, el Tombstone Piledriver . ^{[ 50 ]} (En 2018, Koko B. Ware compartió que inmediatamente después de esta lucha esa noche, confrontó al Undertaker con serias objeciones a lo que él consideró un Tombstone mal ejecutado. Aunque Ware también compartió que siempre admiró a Mark Calaway y lo consideró un gran artista). ^{[ 51 ]} Durante la lucha, el Undertaker también eliminó a Dusty Rhodes antes de ser descalificado por conteo fuera del ring ; sin embargo, su equipo ganó la lucha y DiBiase fue el único sobreviviente. ^{[ 50 ]} Durante el combate, a Calaway se le llamó simplemente Undertaker, omitiendo la parte "Kane", que se eliminó poco después del evento (y siete años más tarde, a instancias de Prichard, se le dio a otro luchador una vez que asumió el papel del hermano menor de Undertaker ). ^{[ 43 ] [ 50 ]} A lo largo de finales de 1990, Undertaker obtuvo principalmente victorias aplastantes contra luchadores de relleno en las grabaciones de Superstars of Wrestling y Wrestling Challenge. ^{[ 50 ]} Fue participante en el combate Royal Rumble de 1991 que ganó Hulk Hogan. ^{[ 50 ]}

En febrero de 1991, Brother Love delegó su breve rol de gerente de Undertaker a Paul Bearer (director de funeraria en la vida real), Love comunicando la necesidad de alguien que se alineara mejor con los temas de "hombre muerto" de Undertaker. ^{[ 52 ]} Histriónico , lastimero y fantasmal en su carácter, Bearer complementaba a The Undertaker y casi siempre se le veía portando una urna que levantaba en el aire para transmitir poderes curativos sobrenaturales a Undertaker; esto generalmente resultaba en que Undertaker se recuperaba de los ataques y contraatacaba a sus adversarios. ^{[ 52 ]} Durante sus primeros años, Undertaker adoptó un ritual posterior a la lucha de colocar a sus oponentes derrotados (casi siempre perdedores ) en una bolsa para cadáveres y llevarlos tras bastidores. ^{[ 53 ]} Continuó obteniendo victorias en luchas rápidas que llevaron a su primera rivalidad en la WWF con "Superfly" Jimmy Snuka . ^{[ 50 ]}

The Undertaker hizo su debut en WrestleMania en WrestleMania VII el 24 de marzo de 1991, derrotando rápidamente a "Superfly" Jimmy Snuka. ^{[ 54 ]} Poco después comenzó su primera gran rivalidad, que fue con Ultimate Warrior cuando The Undertaker lo atacó y lo encerró en un ataúd hermético en el set del segmento de Paul Bearer's Funeral Parlor . ^{[ 50 ]}

The Undertaker derrotó a Hulk Hogan para ganar su primer Campeonato de la WWF en Survivor Series con la ayuda de Ric Flair y así se convirtió en el Campeón de la WWF más joven de la historia hasta ese momento, con 26 años de edad; este récord fue roto posteriormente por Yokozuna en abril de 1993 en WrestleMania IX . ^{[ 55 ]} El Tombstone de The Undertaker sobre Hogan para ganar el Campeonato de la WWF en Survivor Series de 1991 creó una discordia real fuera de la pantalla entre los dos, que Undertaker atribuye a su corto reinado como campeón, la falta de reinados como campeón durante el inicio de su carrera y la desconfianza hacia Hogan. ^{[ 56 ]} Sin embargo, en la historia, el presidente de la WWF, Jack Tunney, ordenó una revancha entre los dos en This Tuesday in Texas seis días después, donde The Undertaker perdió el título nuevamente ante Hogan. ^{[ 55 ]}

En febrero de 1992, el aliado de The Undertaker, Jake "The Snake" Roberts, intentó atacar a la mánager/esposa de "Macho Man" Randy Savage, Miss Elizabeth, con una silla de acero cuando Undertaker lo detuvo, convirtiéndolo (y a Paul Bearer) en técnico por primera vez. Su cambio a técnico se consolidó en el episodio del 29 de febrero de Superstars cuando Roberts confrontó a The Undertaker en el set de Funeral Parlor sobre el asunto (emitido en Saturday Night's Main Event XXX ). The Undertaker derrotó a Roberts en WrestleMania VIII . ^{[ 54 ]} Luego tuvo una extensa rivalidad con luchadores dirigidos por Harvey Wippleman durante 1992 y 1993, como Kamala y Giant González . Según Calaway, trabajar con González "...  era una supervivencia cada noche tratando de averiguar qué podía hacer" y "me quitó años de carrera". ^{[ 57 ]} Se enfrentó a González en WrestleMania IX, que es notable por ser la única victoria por descalificación de The Undertaker en WrestleMania después del uso de cloroformo . ^{[ 58 ]}

La siguiente rivalidad de The Undertaker comenzó en Survivor Series con Yokozuna cuando un choque entre los dos se salió de control, lo que provocó que fueran contados fuera en una lucha de eliminación por parejas. ^{[ 59 ]} En las semanas siguientes, The Undertaker y Bearer asustaron a Yokozuna con múltiples segmentos desde su taller en una zona rural remota e invernal . ^{[ 60 ]} La rivalidad culminó en una lucha de ataúd por el Campeonato de la WWF en el Royal Rumble en enero de 1994. Durante la lucha, Yokozuna selló a The Undertaker en el ataúd con la ayuda de una multitud de luchadores rudos (algunos de ellos dirigidos por Whippleman ) contratados por los vengativos managers de Yokozuna, Jim Cornette y Mr. Fuji , lo que fue en represalia por la estipulación de la lucha de ataúd de Bearer que se coló en su contrato de lucha de Royal Rumble. Después de ser atrapado dentro del ataúd por la manada, un vapor verde emanó del ataúd y las luces de la arena se apagaron. Undertaker apareció entonces desde el interior del ataúd en la pantalla de vídeo, representando el espíritu de su cadáver, advirtiendo que produciría un futuro "renacimiento" de sí mismo, explicando a sus antagonistas que no puede ni podrá descansar en paz. ^{[ 61 ]} Undertaker no apareció en la WWF durante siete meses después de su derrota ante Yokozuna. En realidad, se le concedió un tiempo libre para que sanara una lesión de espalda y para asistir al nacimiento de su primer hijo. ^{[ 62 ] [ 63 ]}

Después del ángulo de muerte en el Royal Rumble durante la ausencia de The Undertaker, la WWF promovió supuestos avistamientos de él a través de videoclips de personas al azar que afirmaban haberlo visto. Después de WrestleMania X , Ted DiBiase presentó a un Undertaker de regreso a la WWF. Este Undertaker, sin embargo, interpretado por Brian Lee (uno de los mejores amigos de Calaway en la vida real) ^{[ 64 ]} era un Undertaker impostor (apodado "The Underfaker" por los fanáticos) ^{[ 65 ]} rejuvenecido por el dinero de Dibiase en lugar de la urna de Bearer. Sus acciones llevaron al regreso del verdadero Undertaker en SummerSlam , derrotando al impostor y apareciendo como una reencarnación de su personaje de Deadman, una presencia más sombría, misteriosa y secreta. ^{[ 66 ]} Representado ahora por colores fríos, The Undertaker reemplazó detalles de su atuendo de lucha libre que antes eran de color gris con morado, y afectó escenas con una semioscuridad azul/morada. ^{[ 66 ]} Muchos detalles que se asociarían con The Undertaker durante el resto de su carrera se produjeron durante esta encarnación de renacimiento, como la adición de tatuajes en los brazos y elementos sobrenaturales divinos (truenos, relámpagos y efectos climáticos similares al viento utilizados para indicar la presencia y la ira de The Undertaker). ^{[ 67 ] [ 68 ]}

Durante la mayor parte de 1995, Undertaker se enfrentó a miembros de la Million Dollar Corporation de Ted DiBiase . La cadena de luchadores que DiBiase reclutó para acabar con The Undertaker comenzó con Irwin R. Schyster en el Royal Rumble, donde The Undertaker salió victorioso, pero fue atacado por otro miembro del Million Dollar Team, King Kong Bundy . Mientras era atacado, Bearer fue despojado de su urna por la Corporación. ^{[ 69 ]}

En WrestleMania XI , The Undertaker derrotó rápidamente a Bundy en una lucha individual. Esta edición de WrestleMania incluyó la primera mención de la histórica racha de victorias de The Undertaker en WrestleMania , reconocida en los comentarios por Vince McMahon mientras Undertaker hacía su entrada: "The Undertaker, camino al ring, un hombre que nunca ha perdido en WrestleMania". ^{[ 70 ]} En Survivor Series, cuando The Undertaker regresó, comenzó a usar una máscara gris en la parte superior del rostro, similar a la del Fantasma de la Ópera , para proteger su lesión orbital mientras sanaba. ^{[ 61 ]} Al mes siguiente, en diciembre, The Undertaker derrotó a Mabel en una lucha de ataúd en In Your House , recuperando la urna, que había sido intercambiada entre varios de los antagonistas de The Undertaker a lo largo del año. ^{[ 71 ]}

En el evento principal del Royal Rumble en enero de 1996, The Undertaker fue desenmascarado de su máscara facial al estilo del Fantasma de la Ópera en una lucha por el Campeonato de la WWF contra Bret Hart . The Undertaker finalmente pudo aplicar el Tombstone Piledriver a Hart, pero Diesel interfirió, costándole a The Undertaker el campeonato. ^{[ 72 ]} Una revancha por el título en el episodio del 5 de febrero de Raw vio una interferencia similar. ^{[ 73 ]} En In Your House: Rage in the Cage de ese mes , mientras Diesel se enfrentaba a Hart en una lucha en jaula de acero por el Campeonato de la WWF, The Undertaker lanzó un ataque sorpresa, emergiendo de un agujero que había rasgado en la lona del ring y arrastrando a Diesel con él bajo tierra en medio de una nube de humo, lo que le permitió a Hart la victoria. ^{[ 72 ]} Después de varias semanas de más represalias entre Diesel y The Undertaker, su rivalidad culminó en una lucha individual en WrestleMania XII , donde Undertaker salió victorioso. ^{[ 54 ]}

La siguiente rivalidad de The Undertaker comenzó la noche siguiente en Raw cuando Mankind , un alma retorcida y torturada, hizo su debut e interfirió aleatoriamente en la lucha de Undertaker contra Justin "Hawk" Bradshaw . Durante los siguientes meses, Mankind emboscó brutalmente a The Undertaker y le costó varias luchas. ^{[ 72 ]} Entre ellas, Mankind le costó a The Undertaker el Campeonato Intercontinental de la WWF al interferir en su lucha de ataúd contra Goldust en In Your House 8: Beware of Dog . Al interferir en esta lucha, Mankind demostró tener capacidades de tácticas de terror misteriosas que igualaban las de The Undertaker, apareciendo misteriosamente desde dentro del ataúd y sellando a The Undertaker dentro. Sin embargo, The Undertaker había desaparecido en medio de una nube de humo una vez que se abrió la tapa del ataúd. ^{[ 74 ]} Como resultado de la interferencia y las repetidas emboscadas de Mankind contra The Undertaker durante las semanas siguientes, The Undertaker y Mankind compitieron en su primer combate en pantalla en el King of the Ring de 1996 , un encuentro intenso en el que The Undertaker se mostró inusualmente intenso. ^{[ 74 ]} Durante el combate, Bearer golpeó inadvertidamente a The Undertaker con la urna, lo que permitió a Mankind incapacitar a The Undertaker con su remate, la Mandible Claw , y obtener la victoria. ^{[ 74 ]}

Tras más de 20 minutos de forcejeo con Mankind en la sala de calderas del Cleveland Gund Arena , los pasillos del recinto, la zona de entrada de SummerSlam y el pasillo que conduce al ring, The Undertaker intentó alcanzar la urna de Paul Bearer para ganar el combate, pero Bearer lo golpeó con ella, traicionando así a The Undertaker. Posteriormente, Bearer permitió que Mankind se apoderara de la urna, ganando de esta forma el combate.

Según Paul Bearer en entrevistas, la WWF planeó que Bearer traicionara a The Undertaker durante la lucha como parte de la preparación para la llegada de Kane y la historia que se desarrollaría al año siguiente. Por esa época, también se decía que los fanáticos estaban cansados ​​de la recurrente historia de la "urna". El plan original para la Boiler Room Brawl era que The Undertaker y Bearer se convirtieran en rudos mientras Mankind se convertía en técnico. Sin embargo, según se informa, The Undertaker se negó a convertirse en rudo, proponiendo en cambio que Paul Bearer lo traicionara mientras él seguía siendo un personaje técnico. ^{[ 72 ]}

Después de la traición de Bearer, The Undertaker se volvió más agresivo, resolviendo su rivalidad con Goldust (compañero de Mankind en su tormento) en In Your House 10: Mind Games . Luego, The Undertaker llevó su rivalidad con Mankind a nuevos extremos en una lucha especial propia, y en ese momento una lucha de Buried Alive sin precedentes que tuvo lugar en el evento principal de In Your House 11: Buried Alive . The Undertaker ganó la lucha después de aplicarle un chokeslam a Mankind en la tumba abierta y luego echarle tanta tierra encima que quedó cubierto. Sin embargo, después de la interferencia del debutante Executioner , así como la ayuda de varios otros luchadores rudos aparentemente reclutados por Bearer, Mankind escapó de la tumba y juntos echaron tierra sobre The Undertaker hasta el punto de que la tumba quedó completamente llena, lo que resultó en que The Undertaker fuera enterrado vivo. Sin embargo, antes de dejar un último mensaje a la manada, la mano de The Undertaker, enguantada de púrpura, emergió de su tumba en medio de un rayo que cayó sobre el lugar. La escena provocó la huida de todos sus antagonistas. ^{[ 72 ]}

Después de ser enterrado vivo y un mes de ausencia, The Undertaker regresó en Survivor Series enfrentándose nuevamente a Mankind, pero con una estipulación única: Paul Bearer estaría suspendido a 6.1 m (20 pies) sobre el ring, encerrado en una jaula de acero. Y si The Undertaker ganaba la lucha, sería recompensado con la oportunidad de atacar a Bearer como quisiera. Aunque The Undertaker ganó esta lucha, la interferencia de The Executioner permitió que Bearer escapara de las garras de Undertaker. ^{[ 75 ]} También fue en este evento que The Undertaker desarrolló una encarnación de "Deadman" comparativamente más humanizada e informal, pero aún sobrehumana. En esta nueva forma, adoptó una apariencia y personalidad gótica , con una racha descarada, rebelde y malvada impulsada por el campeonato (quizás para encajar mejor con la entonces incipiente y más adulta Era Attitude ). ^{[ 76 ]} Esta entrega, denominada "El Señor de la Oscuridad", fue la tercera encarnación de su personaje Deadman. ^{[ 76 ]}  

The Undertaker ganó el Campeonato de la WWF por segunda vez al derrotar a Sycho Sid en WrestleMania 13. [ ^{77 ] Reviviendo} su primera encarnación de Deadman solo para esa noche, The Undertaker apareció como el "Funerario del Viejo Oeste", vistiendo los accesorios de lucha libre grises característicos (polainas para botas, corbata, guantes), junto con una entrada completamente negra con solo un foco blanco brillando sobre él, en contraste con la semioscuridad púrpura/azul asociada con el resto de sus encarnaciones de Deadman. ^{[ 76 ]}

Después de ganar el Campeonato de la WWF en WrestleMania 13, Paul Bearer intentó reunirse con The Undertaker como su mánager. Después de que The Undertaker se negara y atacara a Bearer, Bearer hizo que Mankind le prendiera fuego a la cara de Undertaker, lo que llevó a una lucha en In Your House 14: Revenge of the 'Taker , en la que The Undertaker salió victorioso. ^{[ 78 ]} Para igualar el marcador en "Revenge of the 'Taker", The Undertaker le prendió fuego a la cara de Bearer inmediatamente después de la lucha. ^{[ 78 ]} Después del evento, Bearer vendado por quemaduras de fuego, comparó el ataque de The Undertaker con un incidente pasado que describió como el "secreto más profundo y oscuro" de The Undertaker. Al darle a The Undertaker el ultimátum de revelar su secreto más profundo y oscuro al mundo, Bearer pudo reunirse con él como mánager y protegido. Sin embargo, después de solo unos meses de comportamientos agresivos por parte de Bearer, The Undertaker perdió la paciencia y lo rechazó como su mánager. En represalia, Bearer reveló que The Undertaker había matado intencionalmente a su familia incendiando la funeraria familiar de sus padres, donde lo criaron a él y a su hermano menor. ^{[ 79 ]} (Cabe señalar que no se reveló que el hermano menor, Kane, fuera medio hermano de The Undertaker hasta el año siguiente, abril de 1998, cuando Bearer reveló al mundo que él era el padre de Kane, ya que la madre de The Undertaker había tenido una aventura con él. Bearer verificó esto más tarde con los resultados de una prueba de ADN). ^{[ 80 ]} En este punto de su carrera, The Undertaker negó las acusaciones de haber cometido el asesinato por incendio provocado que mató a su familia; sin embargo, Bearer afirmó tener pruebas en la forma del hermano menor de The Undertaker, Kane, vivo y sano, que había sobrevivido aunque con cicatrices y quemaduras. Bearer crió a Kane después del incendio, manteniéndolo internado desde la fecha del siniestro hasta la edad adulta. Desde entonces, Kane había estado esperando vengarse de su hermanastro mayor. En su defensa, Undertaker respondió que Kane, un " pirómano ", había sido quien provocó el incendio y, por lo tanto, no podría haber sobrevivido. ^{[ 79 ]} (Cabe señalar que no sería hasta un año y medio después, a finales de 1998, cuando The Undertaker confesaría sin pudor los actos de incendio provocados intencionalmente en la funeraria que mataron a sus padres y dejaron cicatrices a su hermano). ^{[ 79 ]}

A pesar de que Bearer se proyectaba como una fuente constante de angustia mental para The Undertaker durante su reinado como Campeón, The Undertaker logró asegurar defensas exitosas del título contra Stone Cold Steve Austin ( A Cold Day In Hell: In Your House ), ^{[ 81 ]} Faarooq ( King of the Ring ) ^{[ 82 ]} y Vader ( Canadian Stampede: In Your House , reviviendo y resolviendo su rivalidad de Royal Rumble de principios de año), ^{[ 83 ]} respectivamente. Simultáneamente a la historia del "profundo y oscuro secreto" dirigida por Bearer, Undertaker comenzó una nueva rivalidad en SummerSlam cuando el árbitro invitado especial Shawn Michaels lo golpeó accidentalmente con una silla de acero destinada a su archienemigo Bret Hart, lo que en efecto le costó a The Undertaker el Campeonato de la WWF. ^{[ 77 ]} El golpe accidental con la silla hizo que Michaels se sintiera traicionado por los fanáticos de la WWF que ahora lo abucheaban, y rápidamente se convirtió en villano. Así, siguió una historia sumamente violenta con The Undertaker, que giraba en torno a repetidos golpes intencionales con sillas por parte de Michaels contra The Undertaker, mientras Michaels lo provocaba constantemente. ^{[ 84 ]} Después del primer combate del dúo, que fue un encuentro caótico e incontrolable que resultó en un empate por doble conteo fuera del ring en Ground Zero: In Your House , Undertaker desafió a Michaels al primer combate Hell in a Cell que tuvo lugar en Badd Blood: In Your House . A pesar de la inclusión de la celda para mayor orden y para evitar que Michaels recibiera ayuda de su grupo D-Generation X , el encuentro terminó siendo aún más incontrolable y salvaje que el primero y se considera uno de los mejores combates de la carrera de The Undertaker. ^{[ 85 ]}

Aparentemente a punto de emerger victorioso después de golpear a Michaels con un sillazo, The Undertaker fue interrumpido por su medio hermano de la historia, Kane, quien finalmente hizo su debut. Bajo el control de Paul Bearer, Kane irrumpió en la arena, arrancó la puerta de la celda y dejó fuera de combate a un desconcertado Undertaker con su propio remate característico, el Tombstone Piledriver , lo que permitió a Michaels cubrirlo para la victoria. ^{[ 77 ]} A medida que la historia avanzaba con Bearer haciendo que Kane arrasara con gran parte del roster de la WWF, Kane desafió repetidamente a The Undertaker, llegando a extremos de atormentarlo y humillarlo. Sin embargo, The Undertaker se negó sistemáticamente a luchar contra su medio hermano, alegando que había hecho una promesa a sus padres de nunca hacer daño a su propia "carne y sangre". ^{[ 86 ]} El último encuentro de The Undertaker con Michaels durante este capítulo de su carrera fue en una lucha de ataúd por el Campeonato de la WWF en el Royal Rumble . La semana anterior en Raw , Kane se había presentado de forma engañosa como aliado de su hermano contra el grupo D-Generation X de Michaels; sin embargo, en el Royal Rumble, Kane atrapó a The Undertaker en el ataúd, cerró la tapa con candado y prendió fuego al ataúd, permitiendo a Michaels otra victoria. ^{[ 87 ]} Después de un paréntesis de dos meses en el que Kane causó estragos en la WWF, The Undertaker regresó en el episodio del 2 de marzo de 1998 de Raw en una resurrección muy notable: sus druidas interrumpieron a Kane y Bearer presentándoles un ataúd en el escenario de entrada en medio de un gran número de campanadas. El ataúd fue alcanzado y desmantelado por un rayo, revelando a un Undertaker mentiroso que se incorporó furioso y desafió a Kane a luchar contra él. ^{[ 88 ]} En WrestleMania XIV en su primer combate, The Undertaker derrotó a Kane. ^{[ 87 ]} Kane desafió a Undertaker a una revancha —la especialidad de Kane y su primer combate Inferno— que tuvo lugar un mes después en Unforgiven: In Your House . Undertaker ganó el encuentro prendiendo fuego al brazo derecho de Kane. ^{[ 87 ]}

La violenta y extravagante rivalidad entre The Undertaker y Mankind, que se remontaba a más de un año antes, se revitalizó durante el mes siguiente, alcanzando un nuevo nivel de crudeza y resolviéndose definitivamente cuando se enfrentaron en una lucha Hell in a Cell en King of the Ring . El combate se convirtió en uno de los más famosos de la historia de la lucha libre profesional. Durante la lucha, The Undertaker arrojó a Mankind desde el techo de la celda de 4,9 m (16 pies) sobre una mesa de transmisión, en un movimiento premeditado. Posteriormente, le aplicó un chokeslam a Mankind atravesando el techo de la celda hacia el ring, un movimiento que no estaba planeado y que dejó a Mankind inconsciente. Al saltar desde lo alto de la celda hasta la lona del ring, The Undertaker sufrió una fractura de tobillo. La situación se intensificó a medida que avanzaba, y la sangre brotaba de ambos luchadores mientras se atacaban mutuamente con escalones de acero, sillas, la pared de la jaula, etc. Para colmo, Mankind introdujo multitud de chinchetas esparcidas por la lona del ring, pero fue arrojado sobre ellas con un suplex de espaldas y posteriormente recibió un chokeslam sobre ellas antes de que The Undertaker ganara el combate con su Tombstone Piledriver . ^{[ 87 ]}  

En Fully Loaded: In Your House , The Undertaker y Stone Cold Steve Austin derrotaron a Kane y Mankind para ganar el Campeonato de Parejas de la WWF . ^{[ 87 ]} El reinado de The Undertaker y Austin como campeones de parejas duró solo dos semanas, ya que Kane y Mankind recuperaron los títulos de ellos en una lucha fatal de parejas de cuatro vías en el episodio del 10 de agosto de Raw is War . ^{[ 89 ] [ 90 ]} The Undertaker se convirtió entonces en el contendiente número uno por el Campeonato de la WWF, que Austin tenía en ese momento, para una lucha en SummerSlam . Poco antes de SummerSlam y después de mucha especulación, The Undertaker finalmente reveló que él y su medio hermano estaban trabajando juntos. A pesar de esta revelación, The Undertaker le dijo a Kane antes de su lucha en SummerSlam que no quería que interfiriera, incluso enviando a Kane lejos durante la lucha misma cuando apareció. Aunque The Undertaker perdió el combate en SummerSlam, le devolvió a Austin su cinturón de campeón después del combate como muestra de respeto y deportividad. ^{[ 87 ]}

En septiembre, a medida que la historia maduraba, The Undertaker comenzó a mostrar sutilmente algunas características de villano, convirtiéndose en un personaje ambiguo . Esto comenzó cuando él y Kane revelaron que estaban confabulados para quitarle el título a Austin para el malvado dueño de la compañía, el Sr. McMahon; Austin y McMahon estaban inmersos en una amarga rivalidad durante esta época. En Breakdown: In Your House , The Undertaker y Kane fueron programados en una lucha de triple amenaza con Austin por el Campeonato de la WWF, en la que McMahon declaró que los hermanos no podían cubrirse entre sí. The Undertaker y Kane cubrieron a Austin simultáneamente después de un doble chokeslam , terminando la lucha en un resultado nulo , por lo que el título quedó vacante por McMahon. ^{[ 87 ]} Este evento llevó a una lucha en Judgment Day: In Your House entre The Undertaker y Kane por el título, con Austin como árbitro invitado especial. Cerca del final del combate, Paul Bearer pareció ayudar a Kane pasándole una silla de acero para que golpeara a The Undertaker, pero como Kane estaba de espaldas, tanto Bearer como The Undertaker lo golpearon con sillas. The Undertaker intentó la cuenta de tres, pero Austin se negó a contar, atacó a The Undertaker y los descalificó a ambos. ^{[ 87 ]} Finalmente, la noche siguiente en Raw is War , The Undertaker se reconcilió con Bearer y afirmó que él y Bearer desatarían su " Ministerio de la Oscuridad " en la WWF, convirtiéndose en villano por primera vez desde 1992. Como parte de la nueva historia, The Undertaker admitió que había provocado intencionalmente el incendio que mató a sus padres y dejó a Kane con cicatrices, de lo cual previamente había culpado a Kane. ^{[ 91 ]}

Después de Survivor Series , The Undertaker volvió a centrarse en su rivalidad anterior con Austin por haberle costado el título en Judgment Day, golpeando a Austin en la cabeza con una pala durante una lucha por el título con The Rock en el episodio del 16 de noviembre de Raw is War , devolviéndole el favor por lo sucedido un mes antes. Con este giro en la historia, el Sr. McMahon programó una lucha Buried Alive entre The Undertaker y Austin en Rock Bottom: In Your House . En las semanas previas a Rock Bottom, The Undertaker intentó embalsamar a Austin vivo, intentó que Kane fuera internado en un manicomio e hizo que sus druidas encadenaran a Austin a una inmensa estructura con el logo de su crucifijo (que tenía la apariencia de una T mayúscula combinada con una X) antes de que dicha estructura fuera elevada al aire. ^{[ 92 ] [ 93 ]} Sin embargo, The Undertaker perdió la lucha Buried Alive contra Austin en Rock Bottom después de que Kane interfiriera. ^{[ 94 ]}

Después de la preparación para su segunda etapa como villano a finales de 1998, The Undertaker presentó una versión actualizada de su identidad de Deadman en enero de 1999: un personaje oscuro similar a un sacerdote que, en el período inicial de esta personalidad, reinó sobre un grupo conocido como The Ministry of Darkness. En esta forma, adoptó una presencia malvada y demoníaca, mucho más que nunca. A menudo proclamaba estar invocando y recibiendo órdenes de un "Poder Superior". Además, solía aparecer con una túnica negra con capucha y sentado en un trono con un respaldo alto especialmente diseñado con su logotipo similar a un crucifijo. Con la ayuda de sus secuaces, a menudo realizaba sacrificios en luchadores selectos de la WWF, utilizando varios encantamientos y palabras mágicas con la intención de extraer el lado oscuro de los luchadores en cuestión para reclutarlos en su Ministerio. El Ministry of Darkness completo estaba compuesto por The Brood ( Christian , Edge y Gangrel ), The Acolytes (Bradshaw y Faarooq), Mideon y Viscera . Calaway no luchó durante un tiempo, tras someterse a un reemplazo de cadera. Como parte de la historia , The Undertaker hizo que los miembros de su Ministerio lucharan sus batallas, llevaran a cabo sus malvados deseos y realizaran todas sus malas acciones. De esta manera, expresó su deseo de apoderarse de la World Wrestling Federation, desplazando a su dueño, el Sr. McMahon. Estas ambiciones culminaron en una rivalidad entre The Ministry y The Corporation , que finalmente resultó en una lucha entre The Undertaker y el ejecutor de la Corporation, Big Boss Man . Los dos se enfrentaron en una lucha Hell in a Cell en WrestleMania XV , que ganó The Undertaker. ^{[ 95 ]} En Backlash: In Your House , The Undertaker derrotó al miembro de la Corporation Ken Shamrock después de la interferencia del miembro de Ministry Bradshaw. ^{[ 96 ]}

Posteriormente, The Undertaker secuestró a Stephanie McMahon , obligando al Sr. McMahon a formar una alianza a regañadientes con su antiguo némesis, Stone Cold Steve Austin. The Undertaker intentó casarse con Stephanie antes de sacrificarla en una ceremonia arcana dirigida por Paul Bearer, pero Austin logró rescatarla. ^{[ 97 ]} En el evento de pago por visión Over the Edge , The Undertaker derrotó a Austin por su tercer Campeonato de la WWF con la ayuda de Shane McMahon , el árbitro invitado especial. ^{[ 98 ]} El Ministerio finalmente se fusionó con la alianza de la Corporación de Shane McMahon para formar The Corporate Ministry . The Undertaker reveló más tarde que el Sr. McMahon había sido su "Poder Superior" todo el tiempo como parte de un plan contra Austin. ^{[ 99 ]} Después de que The Undertaker perdiera el Campeonato de la WWF ante Austin en el Raw posterior a King of the Ring y perdiera contra él en una lucha de Primera Sangre en Fully Loaded , su relación con los McMahon se disolvió y The Corporate Ministry se disolvió. ^{[ 100 ]}

El Undertaker comenzó entonces una historia en la que formó equipo con Big Show en una pareja conocida como "The Unholy Alliance", que ganó el Campeonato de Parejas de la WWF dos veces. Tras su victoria en SummerSlam , el Undertaker sufrió un desgarro en la ingle y se le vio cojeando en varios combates. Evitó competir en combates de lucha libre en las semanas siguientes, y en su lugar, le ordenó autoritariamente a Big Show que luchara sus batallas y realizara todas sus fechorías. Desarrollando una boca ingeniosa y cómica durante este tiempo, elementos de la identidad de motero provocador del Undertaker (que eventualmente introduciría en 2000) comenzaron a asomar durante esta fase de su carrera. Según una entrevista con Kevin Nash, esto fue una jugada para permitir que Calaway regresara a la WCW con una personalidad no registrada; si hubiera entrado en la WCW, habría sido como Mark Calaway. Según Nash, aunque las negociaciones se describieron como cercanas, Calaway finalmente volvió a firmar con la WWF. Por el contrario, durante su participación en el podcast Broken Skull Sessions de Steve Austin el 22 de noviembre de 2020, Calaway reveló que no había forma de que volviera a unirse a la WCW, que la transición del personaje al motociclista fue simplemente una cuestión de variar las cosas porque no sentía que el lado de Deadman del personaje encajara adecuadamente con la Attitude Era que estaba en curso en ese momento. ^{[ 101 ] [ 102 ]}

Para compensar su falta de actividad física, The Undertaker se volvió cada vez más prepotente y hablador, a menudo hablando con una extraña expresión y haciendo comentarios siniestros y sarcásticos en las promos y en los comentarios. En el episodio del 23 de septiembre de 1999 de SmackDown!, el Sr. McMahon amenazó con sacar a The Undertaker del evento principal de Unforgiven si se negaba a participar en una lucha de ataúd contra Triple H. The Undertaker replicó que no le importaba y que tal vez ya no participaría en nada de la WWF, y luego se marchó de la WWF. ^{[ 103 ]} En realidad, Calaway se tomó un descanso de la WWF para tratar su lesión en la ingle. The Undertaker fue anunciado en el póster promocional de Armageddon para regresar, pero mientras tanto también se desgarró el músculo pectoral, lo que lo dejó fuera de acción durante casi ocho meses. ^{[ 104 ]}

En mayo de 2000, Calaway amplió el personaje de The Undertaker, regresando bajo un alter ego humano: un motociclista paleto y malhablado , apodado "The American Badass", conocido por montar en moto, mascar/escupir tabaco y lucir una apariencia y modales deportivos. ^{[ 105 ]} En marcado contraste con su personaje de Deadman, de temática de terror y completamente ficticio, el personaje de Badass de Calaway era solo semificticio, con rasgos y características adoptadas de quien es fuera del personaje; de ​​ahí su deseo de transformar a The Undertaker. ^{[ 106 ] [ 107 ]} Aunque se explicó años después fuera de pantalla por las razones anteriores, la repentina aparición de Calaway como American Badass Undertaker tras un paréntesis en el que se fue como Deadman Undertaker nunca se explicó dentro de las historias de la WWE ni en el universo ficticio de la WWE. Más bien, se esperaba que los fans simplemente lo aceptaran. ^{[ 108 ]}

Cuando The Undertaker regresó cerca del final del combate Iron Man por el Campeonato de la WWF entre Triple H y The Rock en Judgment Day el 21 de mayo de 2000, eliminó a todos los miembros de la Facción McMahon-Helmsley, que se había formado para un cambio a técnico después de haber dejado las cosas como rudo antes de su pausa. ^{[ 109 ]} También atacó a su líder, el entonces Campeón de la WWF Triple H. En el evento de pago por visión King of the Ring el 25 de junio, The Undertaker hizo equipo con The Rock y Kane para derrotar al equipo de Triple H, Shane McMahon y Vince McMahon. ^{[ 110 ]} Posteriormente, fue programado para hacer equipo con Kane para contender por el Campeonato de Parejas de la WWF. Derrotaron a Edge y Christian , ganándose el derecho a enfrentarlos la semana siguiente por el campeonato, que Edge y Christian retuvieron. Durante un combate de Raw is War el 14 de agosto contra Chris Benoit , Kane intervino y traicionó a The Undertaker al aplicarle dos chokeslams, el segundo de los cuales provocó que el borde del ring cediera bajo The Undertaker. ^{[ 109 ]} Este incidente dio lugar a otro combate entre ambos en SummerSlam el 27 de agosto, que terminó sin resultado, ya que Kane huyó del área del ring después de que The Undertaker le quitara la máscara. ^{[ 110 ]}

El Undertaker desafió a Kurt Angle por el Campeonato de la WWF en Survivor Series el 19 de noviembre. ^{[ 111 ]} Sin embargo, Angle derrotó al Undertaker después de intercambiar lugares con su hermano en la vida real, Eric Angle . El Undertaker exigió y obtuvo un lugar en la lucha Hell in a Cell de seis hombres por el Campeonato de la WWF en Armageddon el 10 de diciembre. El Undertaker prometió hacer famoso a alguien y lo hizo cuando le aplicó un chokeslam a Rikishi desde el techo de la celda hasta la caja de carga llena de heno de un camión. ^{[ 111 ]}

The Undertaker se reunió con Kane como los Hermanos de la Destrucción, lanzando un desafío por el Campeonato de Parejas de la WWF una vez más. Recibieron una oportunidad por el título en No Way Out el 25 de febrero de 2001, enfrentándose a Edge y Christian y a los entonces campeones The Dudley Boyz en una lucha de mesas, pero no tuvieron éxito. ^{[ 111 ]} The Undertaker luego derrotó a Triple H en WrestleMania X-Seven el 1 de abril. ^{[ 54 ]} Él y Kane continuaron una historia que se centró en Triple H, quien formó una "alianza sorpresa" con el entonces Campeón de la WWF Stone Cold Steve Austin. Los Hermanos de la Destrucción recibieron una oportunidad para enfrentarse a Triple H y Austin por sus títulos (Triple H era el Campeón Intercontinental de la WWF). Después de que The Undertaker y Kane ganaran el Campeonato de Parejas de la WWF a Edge y Christian en el episodio del 19 de abril de SmackDown! [ ^{112 ] Triple H} cubrió a Kane después de atacarlo con un mazo en Backlash el 29 de abril, donde los Brothers of Destruction perdieron sus campeonatos. ^{[ 113 ]} Con Kane lesionado, The Undertaker tuvo una breve rivalidad con Austin por su Campeonato de la WWF, pero no logró ganar el título en Judgment Day el 20 de mayo. ^{[ 113 ]}

Como parte de la historia de " La Invasión ", el siguiente némesis de The Undertaker fue Diamond Dallas Page , quien acosaba obsesivamente a la esposa de The Undertaker, Sara. ^{[ 113 ]} En SummerSlam el 19 de agosto, los campeones de parejas de la WCW , The Undertaker y Kane, derrotaron a Page y a su compañero Kanyon en una lucha en jaula de acero para ganar el Campeonato de Parejas de la WWF. ^{[ 113 ]} En Survivor Series el 18 de noviembre, The Undertaker se unió a Kane, The Rock, Chris Jericho y Big Show para enfrentarse a The Alliance, compuesto por Stone Cold Steve Austin, Booker T , Rob Van Dam , Shane McMahon y Kurt Angle (esta fue la última vez que The Undertaker y Kane se unieron hasta 2006). Angle cubrió a The Undertaker debido a la interferencia de Austin. A pesar de esto, el Equipo WWF ganó la lucha. ^{[ 113 ]}

Después de que The Alliance fue derrotada, The Undertaker introdujo al comentarista Jim Ross en el Mr. McMahon: Kiss My Ass Club en el episodio del 26 de noviembre de Raw , lo que implicó que The Undertaker presionara los labios de Ross contra las nalgas expuestas de McMahon, convirtiéndose así en villano. ^{[ 114 ]} Al transformar su identidad de motociclista "American Badass" en la de villano, The Undertaker finalmente se cortó el pelo largo y adoptó el apodo de "Big Evil". En Vengeance el 9 de diciembre, The Undertaker derrotó a Rob Van Dam para ganar el Campeonato Hardcore de la WWF . ^{[ 115 ]}

La siguiente historia de The Undertaker comenzó en el Royal Rumble el 20 de enero de 2002, cuando Maven lo eliminó del combate Royal Rumble golpeándolo con una patada voladora por la espalda. Posteriormente, The Undertaker eliminó a Maven en respuesta y lo agredió brutalmente tras bastidores. ^{[ 115 ]} Después, en un episodio de SmackDown!, The Rock enfureció a The Undertaker al mencionar su eliminación en el Royal Rumble. Respondió costándole a The Rock la oportunidad de ser el contendiente número uno por el Campeonato Indiscutido de la WWF . ^{[ 116 ]} La historia continuó cuando The Rock le costó a The Undertaker el Campeonato Hardcore de la WWF contra Maven en el episodio del 7 de febrero de SmackDown!. [ ^{117 ] Los} dos se enfrentaron en No Way Out el 17 de febrero, donde The Undertaker perdió debido a la interferencia de Ric Flair. ^{[ 115 ]} Esta interferencia inició una historia con Flair, quien rechazó un desafío para luchar contra The Undertaker en WrestleMania X8 el 17 de marzo. ^{[ 118 ]} Como resultado, The Undertaker agredió al hijo de Flair, David Flair . ^{[ 119 ]} Flair finalmente aceptó la lucha después de que The Undertaker amenazara con infligir el mismo castigo a la hija de Flair . ^{[ 119 ]} Se agregó una estipulación de no descalificación a la lucha y The Undertaker derrotó a Flair en WrestleMania. ^{[ 54 ]}

Después de la historia con Flair, The Undertaker fue transferido a la marca Raw después de que la WWF dividiera su roster en dos marcas y derrotó a Stone Cold Steve Austin en Backlash el 21 de abril para convertirse en el contendiente número uno por el Campeonato Indiscutido de la WWF. Más tarde esa noche, ayudó a Hollywood Hulk Hogan a ganar el título contra el entonces campeón Triple H. ^{[ 115 ]} The Undertaker luego derrotó a Hogan por el renombrado Campeonato Indiscutido de la WWE en Judgment Day el 19 de mayo. La noche siguiente en Raw , The Undertaker aparentemente perdió el Campeonato Indiscutido de la WWE ante Rob Van Dam; sin embargo, el dueño de Raw, Ric Flair, reinició la lucha (Van Dam cubrió a The Undertaker cuando su pie estaba en la cuerda, invalidando así el intento de conteo) y The Undertaker derrotó a Van Dam para retener el campeonato. ^{[ 120 ]}

En el episodio del 1 de julio de Raw , The Undertaker derrotó a Jeff Hardy en una lucha de escaleras para retener el Campeonato Indiscutido de la WWE y levantó la mano de Hardy como muestra de respeto, volviendo a ser un luchador técnico una vez más. Sin embargo, The Undertaker perdió el título en Vengeance el 21 de julio ante The Rock en una lucha de triple amenaza que también involucró a Kurt Angle. ^{[ 120 ]} En el episodio del 29 de agosto de SmackDown!, The Undertaker se trasladó a la marca SmackDown! (donde permaneció hasta que terminó la primera extensión de marcas en 2011), y derrotó a Chris Benoit y Kurt Angle en una lucha de triple amenaza para convertirse en el contendiente número uno por el renombrado Campeonato de la WWE y desafió a Brock Lesnar por el título en Unforgiven el 22 de septiembre que terminó en una doble descalificación. ^{[ 120 ]} Su rivalidad continuó en No Mercy el 20 de octubre en una lucha Hell in a Cell, que The Undertaker realizó con una mano genuinamente rota y finalmente perdió ante Lesnar. ^{[ 120 ]}

The Undertaker se tomó un descanso después de que Big Show lo arrojara del escenario en el episodio del 24 de octubre de SmackDown!, lo que desencadenó una rivalidad. ^{[ 121 ]} The Undertaker regresó en el Royal Rumble el 19 de enero de 2003. ^{[ 122 ]} Inmediatamente continuó su rivalidad con Big Show y lo derrotó por sumisión en No Way Out el 23 de febrero con una llave de estrangulamiento triangular . A-Train entró en la historia al intentar atacar a The Undertaker después del combate, pero Nathan Jones acudió en su ayuda. ^{[ 122 ]} La historia se reanudó cuando The Undertaker comenzó a entrenar a Jones para luchar y los dos estaban programados para luchar contra Big Show y A-Train en un combate por parejas en WrestleMania XIX el 30 de marzo. ^{[ 54 ]} Sin embargo, Jones fue retirado antes del combate, convirtiéndolo en un combate en desventaja , que The Undertaker ganó con la ayuda de Jones. ^{[ 122 ]}

Durante el resto del año, The Undertaker inició una breve rivalidad con John Cena (derrotándolo en Vengeance el 27 de julio) y se le programaron dos oportunidades por el Campeonato de la WWE. La primera, en el SmackDown! del 4 de septiembre , contra Kurt Angle, terminó sin resultado debido a la interferencia de Brock Lesnar. ^{[ 123 ]} La segunda, en No Mercy el 19 de octubre, fue una lucha de Cadena de Motociclista entre The Undertaker y Lesnar, que Lesnar ganó con la ayuda del Sr. McMahon. ^{[ 124 ]} Esta lucha resultó en una rivalidad con McMahon, que culminó en Survivor Series el 16 de noviembre donde The Undertaker perdió una lucha Buried Alive contra McMahon cuando Kane interfirió. ^{[ 124 ]} The Undertaker desapareció por un tiempo después de esta lucha, y Kane afirmó que estaba "muerto y enterrado para siempre". ^{[ 125 ]}

En la historia previa a WrestleMania XX el 14 de marzo de 2004, Kane fue atormentado por juegos mentales con temática de terror, actividades paranormales y espeluznantes viñetas que anunciaban el regreso del Enterrador. El primero fue durante el Royal Rumble cuando las campanas del Enterrador sonaron, distrayendo a Kane y permitiendo que Booker T lo eliminara. ^{[ 124 ]} Acompañado por Paul Bearer en WrestleMania XX, el Enterrador resucitó su identidad de Enterrador, derrotando a Kane en una lucha individual. ^{[ 126 ]} Se presentó un Enterrador más dramático, teatral y sobrenatural que en años anteriores, su presencia, gestos y entradas también fueron significativamente elaborados, como con más intensidad, efectos especiales y llamas que subían y bajaban. ^{[ 127 ]} Al mismo tiempo, The Undertaker mantuvo elementos de su identidad de American Badass, por lo tanto, un personaje compuesto más humanizado que todas sus encarnaciones anteriores de Deadman ^{[ 128 ]} (The Undertaker se presentaría en esta forma híbrida particular de Deadman hasta No Mercy 2005 cuando Randy Orton lo selló en un ataúd y le prendió fuego). ^{[ 127 ]} En Judgment Day el 16 de mayo, The Undertaker derrotó a Booker T. Una semana después, Paul Heyman ordenó a The Dudley Boyz que secuestraran a Bearer. ^{[ 129 ] [ 130 ]} Así, Heyman "tomó el control" de Undertaker. ^{[ 130 ]} En The Great American Bash el 27 de junio, The Undertaker luchó en una lucha de desventaja contra The Dudley Boyz, con la estipulación de que si no se dejaba caer y perdía a propósito, Heyman enterraría a Paul Bearer en cemento. El Undertaker ganó e impidió que Heyman enterrara a Bearer, pero tras afirmar que Bearer era simplemente una carga para la que no tenía utilidad, lo enterró él mismo. ^{[ 126 ]}

The Undertaker comenzó una rivalidad con el entonces Campeón de la WWE John "Bradshaw" Layfield (JBL) al desafiarlo a una lucha por el título en SummerSlam el 15 de agosto, que The Undertaker perdió por descalificación. ^{[ 126 ]} En No Mercy el 3 de octubre, The Undertaker y JBL compitieron en la primera lucha Last Ride por el Campeonato de la WWE, aunque The Undertaker perdió después de que Heidenreich interfiriera. ^{[ 126 ]} Después de derrotar a Heidenreich en una lucha en Survivor Series el 14 de noviembre, ^{[ 131 ]} The Undertaker volvió a centrarse en el Campeonato de la WWE. Junto con Eddie Guerrero y Booker T, desafió a JBL a una revancha por el campeonato en Armageddon el 12 de diciembre en una lucha fatal de cuatro vías, en la que The Undertaker no tuvo éxito, nuevamente debido a la interferencia de Heidenreich. ^{[ 131 ]} La rivalidad culminó en una lucha de ataúd entre The Undertaker y Heidenreich en el Royal Rumble el 30 de enero de 2005, donde The Undertaker selló a Heidenreich en un ataúd para obtener la victoria. ^{[ 131 ]}

Poco después, Randy Orton desafió a The Undertaker a una lucha en WrestleMania 21 el 3 de abril, proclamando con arrogancia que terminaría con su racha de victorias en WrestleMania. ^{[ 132 ]} Incluso con la ayuda de su padre , Orton perdió, ya que The Undertaker mejoró su récord en WrestleMania a 13-0. ^{[ 131 ]} Después de un receso de dos meses, The Undertaker regresó en el episodio del 16 de junio de SmackDown!, pero perdió contra JBL debido a la interferencia de Randy Orton, quien fue seleccionado para SmackDown! como parte de la lotería del draft . ^{[ 133 ]} La rivalidad de The Undertaker con Orton se pausaría temporalmente debido a que Orton se tomó un descanso para recuperarse de una lesión en el hombro. ^{[ 134 ]}

Mientras tanto, The Undertaker comenzó una rivalidad con Muhammad Hassan . ^{[ 135 ]} En uno de los ángulos más controvertidos en la historia de la WWE, The Undertaker derrotó al mánager de Hassan, Daivari, en el episodio del 7 de julio de SmackDown!, después de lo cual Hassan comenzó a "rezar" en la rampa, invocando a cinco hombres enmascarados, vestidos con camisas negras, pasamontañas y pantalones de camuflaje, quienes atacaron y estrangularon a The Undertaker con alambre de piano antes de que Hassan luego le aplicara a The Undertaker una llave de camello . Después, los hombres enmascarados levantaron a Daivari por encima de sus cabezas y se lo llevaron. Aunque el episodio fue pregrabado, la fecha de emisión coincidió con el día de los atentados de Londres del 7 de julio de 2005 , perpetrados por terroristas islamistas . Las imágenes se emitieron sin editar en UPN en Estados Unidos y en The Score en Canadá con una advertencia de seguridad mostrada varias veces durante la transmisión, pero eliminada de las transmisiones australianas y europeas. ^{[ 136 ]} El ángulo atrajo la atención nacional del New York Post , TV Guide , Variety y otros importantes medios de comunicación. ^{[ 137 ]} La cobertura mediática negativa llevó a UPN a prohibir que el personaje de Muhammad Hassan apareciera en su cadena. ^{[ 138 ]}

El Undertaker derrotó a Hassan en The Great American Bash el 24 de julio, y después le aplicó un Last Ride a través de una rampa abierta del escenario sobre un piso de concreto, causándole graves lesiones (en la ficción) y sacándolo de la televisión. ^{[ 139 ]} Originalmente, Hassan iba a derrotar a The Undertaker en el evento de pago por visión y recibir un gran impulso al ganar el Campeonato Mundial de Peso Pesado a Batista en SummerSlam el 21 de agosto y convertirse en el Campeón Mundial de Peso Pesado más joven en la historia de la WWE. ^{[ 140 ]}

En el siguiente episodio de SmackDown!, The Undertaker perdió contra JBL en una lucha para determinar al contendiente número uno, una vez más debido a la interferencia de Orton, reviviendo su rivalidad que había sido puesta en pausa. ^{[ 141 ]} En SummerSlam, Orton derrotó a The Undertaker en una revancha de WrestleMania. ^{[ 142 ]} La historia se intensificó cuando ambos intentaron meterse en la cabeza del otro con tácticas oscuras de juego mental y el uso de ataúdes, lo que llevó a una lucha de ataúdes en desventaja en No Mercy el 9 de octubre, en la que The Undertaker perdió contra Randy y su padre "Cowboy" Bob Orton. ^{[ 143 ]} Después de la lucha, los Orton vertieron gasolina sobre el ataúd y le prendieron fuego (un momento que recuerda a uno de los ataques más infames que recibió The Undertaker y que Kane le hizo de la misma manera en el Royal Rumble de 1998). Sin embargo, cuando se abrió el ataúd carbonizado, el enterrador no estaba presente, como si hubiera desaparecido. ^{[ 143 ]}

El Undertaker resucitó en Survivor Series el 27 de noviembre cuando los druidas entregaron un ataúd que fue alcanzado por un rayo y se incendió. El Undertaker salió furioso del ataúd en llamas, golpeando y brutalizando a todo un ring lleno de luchadores como mensaje a Orton. Aquí, reapareció todavía en forma híbrida pero con características de Badass atenuadas, eliminando varios elementos de su identidad de motociclista para que su lado de Deadman se proyectara, sobre todo, reemplazando los pantalones cargo holgados con su spandex de Deadman, y usando menos el remate Last Ride . ^{[ 144 ]} En Armageddon el 18 de diciembre, The Undertaker derrotó a Orton en una lucha Hell in a Cell para terminar la rivalidad. ^{[ 144 ]}

En el Royal Rumble del 29 de enero de 2006, The Undertaker regresó en un carro tirado por caballos durante la celebración de Kurt Angle por su defensa del Campeonato Mundial de Peso Pesado contra Mark Henry . En esta aparición, The Undertaker señaló una oportunidad por el título usando sus poderes sobrenaturales para derrumbar el ring de lucha libre en el que estaba Angle como un medio para asustarlo. Como parte de su historia, The Undertaker perdió su combate con Angle en No Way Out el 19 de febrero después de un combate de 30 minutos, descrito como subestimado y entre los mejores combates de The Undertaker, en el que se adaptó versátilmente a un estilo de sumisión más basado en el suelo para combatir la lucha libre de estilo libre característica de Angle . ^{[ 145 ] [ 146 ]} The Undertaker arrinconó a Angle después del combate y le dijo que no había terminado con él. ^{[ 145 ]} En una revancha con Angle (descrita de manera similar como subestimada y entre las mejores luchas de The Undertaker que utilizaron los estilos de lucha de su encuentro anterior en el episodio del 3 de marzo de SmackDown! ) Henry atacó a The Undertaker por la espalda, costándole el título. ^{[ 145 ]} Esto llevó a que The Undertaker desafiara a Henry a una lucha de ataúd en WrestleMania 22 el 2 de abril y Henry juró terminar con la racha de victorias de The Undertaker en WrestleMania. La lucha resultó en que The Undertaker selló a Henry en el ataúd, ganó la lucha y extendió su racha a 14-0 en WrestleMania. ^{[ 147 ]} Durante una revancha en el siguiente episodio de SmackDown! , The Undertaker fue atacado por el debutante Great Khali . ^{[ 148 ]}

No se supo nada de The Undertaker hasta el episodio del 5 de mayo de SmackDown!, cuando Theodore Long le entregó un desafío de The Undertaker a Khali para una lucha en Judgment Day el 21 de mayo. The Undertaker perdió contra Khali en Judgment Day. ^{[ 149 ] [ 150 ]} Khali fue luego desafiado por The Undertaker a una lucha Last Man Standing para SummerSlam el 20 de agosto después de interferir en la lucha de The Undertaker contra el entonces Campeón Mundial de Peso Pesado, King Booker. Khali rechazó el desafío, pero Long programó la lucha Last Man Standing con anticipación para el episodio del 18 de agosto de SmackDown!. The Undertaker ganó la lucha golpeando a Khali con escaleras de acero y rematándolo con un chokeslam. Fue la primera derrota de Khali y efectivamente terminó su rivalidad con The Undertaker. ^{[ 151 ] [ 152 ]}

En el episodio del 3 de noviembre de SmackDown!, The Undertaker se reunió con Kane para reformar a los Brothers of Destruction por primera vez en cinco años, derrotando a la reticente oposición de Mr. Kennedy y Montel Vontavious Porter (MVP), con quien Kane estaba rivalizando en ese momento. ^{[ 153 ]} Como parte de la historia, Kennedy derrotó a The Undertaker en una lucha First Blood en Survivor Series el 26 de noviembre después de la interferencia de MVP, ^{[ 154 ]} pero finalmente derrotó a Kennedy en una lucha Last Ride en Armageddon el 17 de diciembre. ^{[ 154 ]} Los dos continuaron rivalizando, ya que Kennedy le costó a The Undertaker dos oportunidades por el Campeonato Mundial de Peso Pesado para una lucha por el campeonato en el Royal Rumble el 28 de enero de 2007. ^{[ 155 ]} Sin embargo, The Undertaker finalmente se clasificó para la lucha Royal Rumble, al ganar una batalla real en el episodio del 26 de enero de SmackDown !. ^{[ 156 ]}

The Undertaker ganó su primer combate Royal Rumble el 28 de enero, convirtiéndose así en el primer hombre en entrar al Rumble en el número 30 y ganar el combate, después de eliminar finalmente a Shawn Michaels. ^{[ 157 ]} En el episodio del 5 de febrero de Raw , The Undertaker eligió enfrentarse al Campeón Mundial de Peso Pesado Batista en WrestleMania 23 el 1 de abril, antes de atacarlo con el chokeslam. ^{[ 158 ]} En No Way Out el 18 de febrero, The Undertaker y Batista se unieron a regañadientes para enfrentarse a John Cena y Shawn Michaels, pero perdieron después de que Batista se vengara de The Undertaker golpeándolo con un spinebuster , lo que permitió a Cena cubrirlo. ^{[ 159 ]} En WrestleMania 23, The Undertaker derrotó a Batista para ganar su primer Campeonato Mundial de Peso Pesado y extender su racha a 15-0. ^{[ 160 ]}

The Undertaker y Batista volvieron a enfrentarse en una lucha en jaula de acero en el episodio del 11 de mayo de SmackDown!, que también terminó en empate cuando los pies de ambos hombres tocaron el suelo al mismo tiempo. Tras la lucha, Mark Henry regresó atacando a un The Undertaker ya maltrecho, tras lo cual Edge corrió al ring y canjeó su maletín de Money in the Bank , obligando a The Undertaker a una segunda defensa del título. Aunque se zafó de dos intentos rápidos de conteo, Edge lo cubrió tras dos lanzas y perdió el Campeonato Mundial de Peso Pesado. ^{[ 161 ]} Después de esta lucha, The Undertaker se tomó un descanso debido a un desgarro en el bíceps derecho. ^{[ 162 ]}

Batista y The Undertaker reavivaron su rivalidad en Cyber ​​Sunday el 28 de octubre, con los fanáticos eligiendo a Stone Cold Steve Austin como árbitro invitado especial; sin embargo, Batista retuvo el Campeonato Mundial de Peso Pesado. ^{[ 163 ]} Se enfrentaron nuevamente en una lucha Hell in a Cell en Survivor Series el 18 de noviembre, donde Edge regresó e interfirió para ayudar a Batista a retener el Campeonato Mundial de Peso Pesado. ^{[ 164 ]} En respuesta a esto, The Undertaker le aplicó un Tombstone Piledriver a la Gerente General Vickie Guerrero en el episodio del 23 de noviembre de SmackDown!, enviándola al hospital. El asistente del Gerente General, Theodore Long, declaró una lucha de triple amenaza por el título entre los tres hombres en Armageddon el 16 de diciembre, la cual Edge ganó después de la interferencia de The Major Brothers . ^{[ 165 ]}

En el Royal Rumble del 27 de enero de 2008, The Undertaker compitió en el combate Royal Rumble, entrando en el número 1, pero fue eliminado por Shawn Michaels después de durar la mayor parte del combate. ^{[ 166 ]} En No Way Out el 17 de febrero, The Undertaker derrotó a Batista, Finlay , The Great Khali, MVP y Big Daddy V en el combate Elimination Chamber de SmackDown para convertirse en el contendiente número uno por el Campeonato Mundial de Peso Pesado de Edge en WrestleMania XXIV el 30 de marzo. ^{[ 167 ]} En WrestleMania, The Undertaker derrotó a Edge con la llave de sumisión Hell's Gate para ganar su segundo Campeonato Mundial de Peso Pesado en lo que fue su 16.ª victoria en WrestleMania. ^{[ 168 ]} En una revancha de WrestleMania, The Undertaker derrotó a Edge una vez más en Backlash el 27 de abril para retener el Campeonato Mundial de Peso Pesado. ^{[ 169 ]} Vickie Guerrero luego prohibió la llave de sumisión Hell's Gate de The Undertaker y lo despojó del Campeonato Mundial de Peso Pesado en el episodio del 2 de mayo de SmackDown . ^{[ 170 ]} The Undertaker luchó contra Edge por el título vacante en Judgment Day el 18 de mayo, que ganó por conteo fuera del ring. Guerrero ordenó que el título permaneciera vacante, porque los títulos no podían cambiar de manos de esta manera. ^{[ 171 ]} Edge y The Undertaker se enfrentaron nuevamente por el campeonato vacante en One Night Stand el 1 de junio en una lucha de Mesas, Escaleras y Sillas , que The Undertaker perdió después de la interferencia de La Familia . Como resultado de la estipulación, The Undertaker se vio obligado a dejar la WWE. ^{[ 172 ]}

A principios de 2009, The Undertaker comenzó un segundo capítulo de su rivalidad no resuelta con Shawn Michaels desde finales de la década de 1990, más de una década antes de este punto (sus tensiones aumentaron gradualmente en los años inmediatamente anteriores a esto desde encuentros tensos en los combates Royal Rumble de 2007 y 2008). Su rivalidad renovada en este punto era bidimensional, centrándose en parte en la maravilla de la racha invicta de The Undertaker en WrestleMania en relación con el hecho, sin embargo, de que nunca antes había derrotado a Michaels en un combate individual, solo viceversa. ^{[ 173 ]} Michaels también hizo que la preparación para su encuentro en WrestleMania fuera personal, demostrando repetidamente sus objeciones cristianas a la naturaleza demoníaca del lado oscuro del personaje de The Undertaker, incluso creando su propio spin-off del lado brillante de tipo celestial de lo que él sentía que debería ser el personaje de The Undertaker (Michaels se había convertido en un cristiano renacido en la vida real en este punto de su carrera). ^{[ 174 ] [ 175 ]} La rivalidad culminó en una lucha individual entre ambos en WrestleMania 25 el 5 de abril, en la que Michaels hizo una entrada celestial descendiendo desde lo alto, mostrando su lado positivo anti-Deadman, mientras que The Undertaker hizo una entrada solemne emergiendo del suelo. ^{[ 175 ] [ 176 ] [ 174 ]} Después de lo que fue ampliamente descrito como una lucha competitiva y llena de suspenso, The Undertaker derrotó a Michaels, extendiendo así su racha de victorias en WrestleMania a 17-0 . ^{[ 173 ] [ 177 ]} Su encuentro fue muy aclamado por la crítica y el público por igual, y muchos lo consideran una de las mejores luchas de WrestleMania de todos los tiempos. ^{[ 174 ]}

Después de una pausa de cuatro meses, The Undertaker regresó en SummerSlam el 23 de agosto atacando a CM Punk , quien acababa de ganar el Campeonato Mundial de Peso Pesado a Jeff Hardy en una lucha de Mesas, Escaleras y Sillas. ^{[ 178 ]} En Breaking Point el 13 de septiembre, The Undertaker se enfrentó a Punk en una lucha de sumisión por el Campeonato Mundial de Peso Pesado. The Undertaker originalmente había ganado la lucha con su llave de sumisión Hell's Gate , pero la lucha fue reiniciada por el Gerente General de SmackDown Theodore Long, quien dictaminó que la prohibición impuesta al movimiento por Vickie Guerrero aún estaba en efecto. Punk ganó la lucha con su anaconda vise cuando el árbitro Scott Armstrong hizo sonar la campana, a pesar de que The Undertaker nunca se rindió, una recreación del Montreal Screwjob , que tuvo lugar en el mismo lugar en 1997 . ^{[ 179 ]} En el episodio del 25 de septiembre de SmackDown , Theodore Long levantó oficialmente la prohibición después de ser liberado de un ataúd en el que The Undertaker lo había colocado, entre una serie de otras tácticas de juego mental con temática de terror. ^{[ 180 ]} Con Long fuera del camino, la rivalidad entre The Undertaker y Punk continuó y en Hell in a Cell el 4 de octubre, The Undertaker le ganó el Campeonato Mundial de Peso Pesado en una lucha Hell in a Cell. ^{[ 181 ]}

The Undertaker defendió con éxito el título contra CM Punk en el episodio del 23 de octubre de SmackDown , en una lucha fatal de cuatro vías en Bragging Rights el 25 de octubre contra Punk, Batista y Rey Mysterio y en una lucha de triple amenaza contra Chris Jericho y Big Show en Survivor Series el 22 de noviembre. ^{[ 182 ] [ 183 ]} Se enfrentó a Batista en TLC: Tables, Ladders & Chairs el 13 de diciembre en una lucha de sillas por el campeonato y ganó cuando Long reinició la lucha, después de que Batista hubiera ganado originalmente después de utilizar un golpe bajo . La noche siguiente en Raw , The Undertaker compitió en un torneo para coronar a la Superestrella del Año 2009 , perdiendo ante Randy Orton por conteo fuera del ring en la primera ronda después de una distracción de los protegidos de Orton, Cody Rhodes y Ted DiBiase . ^{[ 184 ]}

Después de defender con éxito el Campeonato Mundial de Peso Pesado contra Rey Mysterio en el Royal Rumble el 31 de enero de 2010, ^{[ 185 ]} The Undertaker perdió el campeonato en el evento de pago por visión Elimination Chamber el 21 de febrero. También fue en este evento que un notorio incidente real (no kayfabe) le ocurrió a The Undertaker: una falla en la pirotecnia lo envolvió momentáneamente en llamas hasta tres veces durante su entrada al ring. Sin embargo, pudo continuar con su lucha programada esa noche a pesar de sufrir quemaduras de primer y segundo grado en el pecho y el cuello. Según un portavoz de la WWE, "parecía una quemadura solar grave". ^{[ 186 ]} The Undertaker perdió el título ante Chris Jericho después de la interferencia de Shawn Michaels esa noche; ^{[ 187 ]} Jericho ha dicho en múltiples ocasiones que el pirotécnico responsable del accidente fue escoltado inmediatamente fuera de la arena y relevado de su empleo con la WWE, luego de una amenaza de violencia de Calaway. ^{[ 188 ] [ 189 ]} El propio Calaway explicó que ya había expresado su preocupación al técnico respecto al sistema pirotécnico, pero fue ignorado. Considera que se salvó de sufrir lesiones graves al mojarse el cabello y cambiarse la chaqueta sin mangas por una con mangas, minutos antes del accidente. ^{[ 190 ]}

El Undertaker aceptó la oferta de revancha de Michaels, después de haberla rechazado inicialmente, en WrestleMania XXVI el 28 de marzo en una lucha de Racha vs. Carrera , donde el Undertaker salió victorioso y Shawn Michaels se vio obligado a retirarse. Esta lucha también convirtió a ambos en los primeros hombres en la historia de la WWE en ser el evento principal de WrestleMania en tres décadas diferentes (Undertaker fue el evento principal de WrestleMania 13 y XXIV en 1997 y 2008 y Michaels fue el evento principal de WrestleMania XII y XIV en 1996 y 1998 y XX y 23 en 2004 y 2007, respectivamente). Después de un receso (que incluyó dos luchas en Raw ), regresó a SmackDown el 28 de mayo, derrotando a Rey Mysterio para clasificarse para un lugar en el evento de pago por visión Fatal 4-Way el 20 de junio para competir por el título mundial de peso pesado. ^{[ 191 ]} Durante el combate de Rey Mysterio, The Undertaker sufrió una conmoción cerebral, fractura del hueso orbital y fractura de nariz; al final del combate, se le veía sangrando profusamente en cámara. ^{[ 192 ]} Para encubrir la lesión, Kane reveló que The Undertaker había sido encontrado en estado vegetativo en el episodio del 4 de junio de SmackDown ; ^{[ 193 ]} Mysterio ocupó su lugar en el combate y ganó el Campeonato Mundial de Peso Pesado. Mientras intentaba averiguar qué luchador había atacado a The Undertaker, Kane derrotó a Mysterio para ganar el Campeonato Mundial de Peso Pesado en Money in the Bank . Kane y Mysterio continuaron enfrentándose mientras se acusaban mutuamente de ser el agresor detrás de la misteriosa emboscada a The Undertaker. ^{[ 194 ]}

En SummerSlam el 15 de agosto, The Undertaker regresó para enfrentarse a Kane y Rey Mysterio, solo para ser atacado con un Tombstone Piledriver por Kane. Con Kane revelado como su atacante, los dos rivalizaron durante los siguientes meses por el Campeonato Mundial de Peso Pesado. Después de perder contra Kane en una lucha sin reglas en Night of Champions el 19 de septiembre, Paul Bearer regresó como el mánager de The Undertaker en el episodio del 24 de septiembre de SmackDown . ^{[ 195 ]} Sin embargo, Bearer lo traicionó en Hell in a Cell el 3 de octubre para ayudar a Kane a ganar una vez más en una lucha Hell in a Cell. La rivalidad terminó en Bragging Rights el 24 de octubre cuando The Nexus ayudó a Kane a derrotar a The Undertaker en una lucha Buried Alive (la última lucha individual de los medio hermanos entre sí). The Undertaker necesitó cirugía por un desgarro del manguito rotador, lo que provocó que fuera dado de baja. ^{[ 196 ]}

Después del Royal Rumble de 2011 , comenzaron a emitirse videos promocionales que mostraban a The Undertaker entrando y de pie dentro de una choza destartalada de estilo occidental en un desierto lluvioso en el Valle de la Muerte , el lugar de nacimiento. Cada promo terminaba con la fecha 2-21-11 "grabada" en la pantalla. En el episodio del 21 de febrero de Raw , The Undertaker regresó, pero antes de que pudiera hablar, Triple H también regresó y lo confrontó. Los dos se retaron a una lucha en WrestleMania XXVII , que luego se convirtió en una lucha sin reglas y que The Undertaker ganó por sumisión. Sin embargo, tuvo que ser sacado del ring en una camilla. ^{[ 197 ]} Después de WrestleMania XXVII en 2011, The Undertaker asumiría un papel más de medio tiempo dentro de la compañía; no tendría otra lucha en Raw o SmackDown hasta 2013.

En el episodio del 30 de enero de 2012 de Raw SuperShow , The Undertaker regresó después de un receso de nueve meses para confrontar a Triple H. ^{[ 198 ]} En el episodio del 13 de febrero de Raw SuperShow , Triple H rechazó el desafío de The Undertaker para una revancha en WrestleMania. ^{[ 199 ]} Después de que The Undertaker acusara a Triple H de vivir a la sombra de Shawn Michaels en el episodio del 20 de febrero de Raw SuperShow , Triple H aceptó el desafío con la condición de que sería una lucha Hell in a Cell; Michaels fue insertado más tarde como árbitro invitado en la lucha. En WrestleMania XXVIII , The Undertaker, mientras debutaba con su nuevo look, un mohawk, derrotó a Triple H para extender su racha a 20-0. Después de la lucha, The Undertaker y Michaels llevaron a Triple H al escenario de entrada, donde los tres se abrazaron. ^{[ 200 ]} Más tarde, en 2012, The Undertaker apareció en el episodio número 1000 de Raw el 23 de julio para ayudar a Kane, quien había sido confrontado por Jinder Mahal , Curt Hawkins, Tyler Reks , Hunico , Camacho y Drew McIntyre . Los Hermanos de la Destrucción vencieron y dominaron a los otros seis luchadores. ^{[ 201 ] [ 202 ]}

La siguiente aparición televisiva de The Undertaker fue en Old School Raw el 4 de marzo de 2013, donde abrió el programa realizando su entrada característica. CM Punk, Randy Orton, Big Show y Sheamus lucharon en una lucha fatal de cuatro vías para determinar quién lo enfrentaría en WrestleMania 29 , que Punk ganó. ^{[ 203 ]} Después de la muerte en la vida real de Paul Bearer el 5 de marzo de 2013, comenzó una historia en la que Punk regularmente despreciaba a The Undertaker a través de muestras de frivolidad y falta de respeto hacia la muerte de Bearer. ^{[ 204 ]} Punk interrumpió la ceremonia de The Undertaker para honrar a Bearer en Raw , robando la urna característica y luego usándola para atacar a Kane, humillar a The Brothers of Destruction y burlarse de Bearer. ^{[ 205 ] [ 206 ]} The Undertaker derrotó a Punk en WrestleMania 29 para extender su racha a 21-0 y luego recuperó la urna. ^{[ 207 ]} La noche siguiente en Raw , The Undertaker salió para presentar sus respetos a Bearer, pero fue interrumpido por The Shield , quienes intentaron atacar a Undertaker antes de que Team Hell No (Kane y Daniel Bryan ) lo salvaran. ^{[ 208 ]} The Undertaker lucharía su último combate en Raw (el primero desde 2010) en el episodio del 22 de abril, haciendo equipo con Kane y Bryan contra The Shield en un esfuerzo que perdieron. ^{[ 209 ]} Cuatro días después, luchó su último combate en SmackDown (también el primero desde 2010), derrotando al miembro de Shield, Dean Ambrose, por sumisión. Después, The Undertaker fue atacado por Ambrose y el resto de The Shield, quienes le realizaron una triple powerbomb a través de la mesa de transmisión. ^{[ 210 ]}

En el episodio de Raw del 24 de febrero de 2014 , The Undertaker regresó para confrontar a Brock Lesnar y aceptó su desafío para una lucha en WrestleMania XXX . ^{[ 211 ]} Después de 25 minutos y tres F-5 , Lesnar ganó la lucha en WrestleMania por conteo de tres , terminando la racha de The Undertaker en lo que se describió como "el resultado más impactante en la historia de la WWE". ^{[ 212 ]} Después de la lucha, The Undertaker fue hospitalizado con una conmoción cerebral grave que sufrió en los primeros minutos de la lucha. ^{[ 213 ]} En una entrevista de diciembre de 2014, Vince McMahon confirmó que fue su decisión final que Lesnar terminara la racha y que The Undertaker inicialmente se sorprendió por la decisión. McMahon justificó su decisión diciendo que aumentaría significativamente la formidabilidad de Lesnar para preparar el siguiente evento de WrestleMania y que no había otros candidatos viables para ocupar el papel de Lesnar. ^{[ 214 ]} En 2014, a The Undertaker también se le ofreció ser incluido en el Salón de la Fama de la WWE , pero rechazó la oferta, sintiendo que aún no era el momento. ^{[ 215 ]}

En febrero de 2015, Bray Wyatt comenzó una serie de promociones crípticas que llevaron a Fastlane , donde Wyatt desafió a The Undertaker a una lucha en WrestleMania 31 , la cual The Undertaker aceptó. ^{[ 216 ] [ 217 ]} En WrestleMania, The Undertaker derrotó a Wyatt después de dos Tombstone Piledrivers . ^{[ 218 ]}

En Battleground en julio, The Undertaker regresó atacando a Lesnar cuando este estaba a punto de derrotar a Seth Rollins durante su combate por el Campeonato Mundial Peso Pesado de la WWE, lo que provocó que el combate terminara con una victoria por descalificación para Lesnar. ^{[ 219 ]} La noche siguiente en Raw , The Undertaker explicó sus acciones como venganza, no contra Lesnar por romper The Streak, sino más bien por las constantes burlas que permitió que Paul Heyman realizara. Más tarde esa noche, después de que The Undertaker y Lesnar se pelearan por toda la arena y tuvieran que ser separados, se programó una revancha para SummerSlam en agosto, donde The Undertaker derrotó a Lesnar de forma controvertida. Lesnar le aplicó a The Undertaker una llave kimura y el cronometrador hizo sonar la campana después de ver que The Undertaker supuestamente indicaba rendición, pero como el árbitro no había visto una rendición y nunca detuvo el combate, este continuó. La confusión permitió a The Undertaker sorprender a Lesnar con un golpe bajo y aplicarle Hell's Gate , en el que Lesnar se desmayó. ^{[ 220 ]} En Hell in a Cell , The Undertaker fue derrotado por Lesnar en una lucha Hell in a Cell después de que Lesnar le golpeara con su propio golpe bajo, devolviéndole el favor y ejecutando lo que fue su tercer F-5 de la lucha. ^{[ 221 ]}

Mientras la multitud ovacionaba a The Undertaker tras su derrota ante Lesnar, fue atacado y capturado por The Wyatt Family (Bray Wyatt, Luke Harper , Erick Rowan y Braun Strowman ), quienes lo sacaron del ring. ^{[ 222 ]} Tras emboscar y capturar a Kane la noche siguiente en Raw , Wyatt explicó que había reclamado sus almas y robado sus poderes demoníacos. ^{[ 223 ]} Los Brothers of Destruction regresaron en el episodio del 9 de noviembre de Raw y atacaron a The Wyatt Family, preparando una lucha por parejas en Survivor Series , que honró los 25 años de The Undertaker en la WWE. ^{[ 224 ]} En Survivor Series el 22 de noviembre, los Brothers of Destruction derrotaron a Wyatt y Harper. ^{[ 225 ]}

En el episodio de Raw del 22 de febrero de 2016 , Vince McMahon programó a su hijo Shane McMahon, quien regresó a la WWE por primera vez desde 2009, para una lucha Hell in a Cell en WrestleMania 32 contra The Undertaker con la estipulación de que si Shane ganaba, obtendría el control de Raw . ^{[ 226 ]} Posteriormente, Vince decidió que si Undertaker perdía la lucha contra Shane, sería su última lucha en WrestleMania. ^{[ 227 ]} Después de semanas de confrontaciones físicas aleatorias y juegos mentales entre ambos, The Undertaker derrotó a Shane McMahon en WrestleMania 32. ^{[ 228 ]} The Undertaker no volvería a aparecer hasta el episodio número 900 de SmackDown el 15 de noviembre, emitiendo una amenaza al Equipo SmackDown si no lograban derrotar al Equipo Raw en el próximo evento de pago por visión Survivor Series . ^{[ 229 ]}

The Undertaker apareció en el episodio del 23 de enero de Raw , confrontando a Brock Lesnar y Goldberg . ^{[ 230 ]} Durante el Royal Rumble del 29 de enero, The Undertaker entró en el número 29, eliminando a Goldberg, The Miz , Baron Corbin y Sami Zayn , antes de ser eliminado por el participante número 30, Roman Reigns . ^{[ 231 ]} The Undertaker regresó en el episodio del 6 de marzo de Raw y realizó un chokeslam a Reigns. ^{[ 232 ]} Esto llevó a una lucha sin reglas entre The Undertaker y Reigns en WrestleMania 33 , ^{[ 233 ]} en la que The Undertaker perdió ante Reigns después de cinco lanzas en su cuarto evento principal de WrestleMania. ^{[ 234 ]} Después de la lucha, The Undertaker dejó sus guantes, abrigo y sombrero en el centro del ring antes de hacer su salida lentamente. ^{[ 235 ]}

The Undertaker participó en la transmisión de Raw 25 Years el 22 de enero de 2018, su primera aparición después de WrestleMania 33. ^{[ 236 ]} En los meses previos a WrestleMania 34 , John Cena desafió a The Undertaker a una lucha individual. En WrestleMania, después de que Elias confrontara a Cena y fuera golpeado, el sombrero y el abrigo de The Undertaker aparecieron en el centro del ring y fueron alcanzados por un rayo. The Undertaker luego apareció y venció a Cena en una lucha rápida de tres minutos. ^{[ 237 ]} Tres semanas después, The Undertaker derrotó a Rusev en el evento Greatest Royal Rumble de la WWE en una lucha de ataúd. ^{[ 238 ]} En Super Show-Down en Australia el 6 de octubre, The Undertaker se enfrentó a Triple H en una lucha sin descalificación anunciada como la "Última vez"; estuvieron acompañados por Kane y Shawn Michaels, respectivamente. The Undertaker perdió la lucha después de la interferencia de Michaels. Tras el combate, los cuatro hombres se estrecharon la mano en señal de respeto; sin embargo, The Undertaker y Kane los atacaron. ^{[ 239 ]} Como resultado, los dúos reunieron a sus respectivos equipos —los Brothers of Destruction y D-Generation X— y se enfrentaron en Crown Jewel el 2 de noviembre, donde The Undertaker y Kane perdieron su último combate como equipo. ^{[ 240 ]}

En el episodio de Raw del 8 de abril de 2019 , la noche después de WrestleMania 35 —la primera WrestleMania en 19 años sin su participación— The Undertaker apareció para interrumpir y atacar a Elias durante una actuación musical. ^{[ 241 ]} The Undertaker hizo su regreso al ring para enfrentarse a Goldberg en Super ShowDown en Arabia Saudita el 7 de junio, derrotándolo en el evento principal de la noche en su primer combate entre ellos. ^{[ 242 ]} En el episodio de Raw del 24 de junio de 2019 , durante un combate de desventaja en el que Roman Reigns fue dominado por Shane McMahon y Drew McIntyre, The Undertaker apareció repentinamente y atacó a McMahon y McIntyre. The Undertaker y Reigns fueron programados posteriormente para enfrentarse a McMahon y McIntyre en un combate de parejas sin reglas en Extreme Rules . En Extreme Rules, The Undertaker y Reigns ganaron. Este resultó ser el último combate de The Undertaker frente a una audiencia en vivo en los Estados Unidos. ^{[ 243 ]}

The Undertaker regresó en Super ShowDown en Arabia Saudita el 27 de febrero de 2020, como reemplazo sorpresa en una lucha de guantelete . Entró a la lucha último, reemplazando a Rey Mysterio y derrotando a AJ Styles para ganar el Trofeo de la Montaña Tuwaiq . ^{[ 244 ]} En Elimination Chamber durante una lucha entre Styles y Aleister Black , The Undertaker hizo otra aparición sorpresa con un ataque a Styles. ^{[ 245 ]} La noche siguiente en Raw , Styles desafió a The Undertaker a una lucha en WrestleMania 36. ^{[ 246 ]} Durante las siguientes semanas que llevaron a WrestleMania, un Styles resentido hizo esfuerzos sin precedentes para exponer a The Undertaker, llegando incluso a apartarse de criticar su personaje de Deadman, en cambio adoptando una forma metaficticia de criticar al propio Calaway. La rivalidad vio a Styles referirse a The Undertaker únicamente por su nombre real, Mark Calaway, haciendo referencia a su edad y a su esposa, Michelle McCool . En respuesta, The Undertaker realizó promos de advertencia ominosa contra Styles en las que, por primera vez en años, rompió con el personaje de Deadman al presentarse como él mismo fuera de personaje. Al hacerlo, se reflejaron elementos de su personaje de American Badass, con Calaway apareciendo con su atuendo de motociclista. En WrestleMania 36, ​​The Undertaker presentó su tercera y última identidad, "La Trinidad Impía", una combinación de The Deadman, American Badass y él mismo como Mark Calaway, esta mezcla le permitió insultar a Styles sobre asuntos de la vida real durante su encuentro, mientras que también pudo mantener sus habilidades sobrehumanas de terror. ^{[ 247 ]} En lo que posteriormente se supo que fue el último combate de The Undertaker, él y Styles lucharon en un cementerio en un lugar rural aislado, compitiendo en lo que fue una pelea cinematográfica, con mucha narrativa, similar a los "combates Buried Alive", ^{[ 248 ]} llamada el "combate Boneyard". A pesar de la ayuda de Gallows y Anderson , The Undertaker enterró a Styles en la tumba para ganar este combate y marcharse en motocicleta hacia el atardecer, ^{[ 249 ]} consiguiendo su victoria número 25 en WrestleMania para completar su carrera de lucha libre profesional. ^{[ 250 ]}

El 21 de junio de 2020, en el último episodio del documental Undertaker: The Last Ride , Callaway se retiró de la lucha libre profesional. ^{[ 9 ]} Más tarde, en noviembre de ese mismo año, confirmó que estaba "oficialmente retirado" en una entrevista. ^{[ 10 ]} Muchos luchadores y otras figuras públicas le rindieron homenaje en sus redes sociales. ^{[ 251 ]} El Madison Square Garden , considerado el recinto más famoso de la lucha libre profesional, también le rindió homenaje. ^{[ 252 ]}

The Undertaker, vistiendo su característico abrigo de funeraria y sombrero Stetson, hizo una aparición al final del evento Survivor Series el 22 de noviembre de 2020. El evento estuvo dedicado a él, conmemorando treinta años desde su debut en la WWE. Allí, reiteró que su carrera había terminado, dando un emotivo discurso de despedida que terminó al estilo típico de Undertaker: "Ha llegado mi hora de dejar que The Undertaker descanse en paz ". ^{[ 253 ] [ 11 ]} También se le rindió un saludo de diez campanas al personaje de The Undertaker mientras hacía su tradicional pose de arrodillarse, y se proyectó una imagen holográfica de Paul Bearer, el antiguo mánager de The Undertaker, en el ring. ^{[ 254 ]}

El 1 de abril de 2022, The Undertaker fue incorporado formalmente al Salón de la Fama de la WWE en el American Airlines Center . ^{[ 255 ]} En su inducción, Calaway dio un discurso de 137 minutos que comenzó con una emotiva ovación de pie de 10 minutos del público en vivo, lo que hizo que Calaway se emocionara hasta las lágrimas. El discurso de aceptación de Calaway, aclamado por los medios como inigualable e incomparable, fue motivador y compartió su colección de autorreflexiones y filosofías de vida para el éxito. Al dar su discurso, se paró frente a varios géneros de su personaje Deadman, a través de los diferentes trajes exhibidos en maniquíes. ^{[ 256 ]} Más tarde ese mismo fin de semana, Calaway hizo apariciones en el escenario de entrada en ambas noches de WrestleMania .

El 23 de enero de 2023, The Undertaker hizo una aparición en el especial del 30.º aniversario de Monday Night Raw, Raw is XXX . Apareció bajo su personaje de American Badass, confrontando a LA Knight y aparentemente dando su aprobación a Bray Wyatt . ^{[ 257 ]} El 10 de octubre de 2023, The Undertaker hizo su primera aparición en WWE NXT aplicando un chokeslam a Bron Breaker . ^{[ 258 ]}

El 5 de abril de 2024, The Undertaker indujo a Muhammad Ali al Salón de la Fama de la WWE de 2024. ^{[ 259 ]} El 7 de abril de 2024, The Undertaker apareció brevemente durante el evento principal de la Noche 2 de WrestleMania XL entre Roman Reigns y Cody Rhodes, donde ayudó a Cody Rhodes y le aplicó un chokeslam a The Rock. ^{[ 260 ]} En el estreno de Raw en Netflix el 6 de enero de 2025, The Undertaker hizo una aparición bajo su personaje de American Badass y felicitó a la nueva Campeona Mundial Femenina Rhea Ripley después de su victoria. ^{[ 261 ]} El 29 de abril de 2025, hizo una aparición en WWE NXT , advirtiendo al Campeón de NXT Oba Femi que los aprendices de LFG irían por su campeonato. ^{[ 262 ]} El 22 de julio de 2025, hizo otra aparición en WWE NXT , esta vez bajo su personaje de American Badass, confrontando y aplicando un chokeslam a Trick Williams . ^{[ 263 ]}

En agosto de 2025, se informó que The Undertaker era "una de las principales fuerzas impulsoras" de la filial mexicana de la WWE, Lucha Libre AAA Worldwide (AAA). ^{[ 264 ]} Undertaker es "una figura influyente" en los procesos creativos y de producción de AAA. ^{[ 264 ]}