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Articulo de referencia

Sulfurano de Martin

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El sulfurano de Martin es el compuesto organosulfurado con la fórmula Ph₂S [ OC(CF₃ ) ₂Ph ] ₂ ( Ph = C₆H₅ ) . Es un sólido blanco que se sublima fácilmente . El compuesto es un ejemplo de un compuesto de azufre hipervalente llamado sulfurano . Como tal, el azufre adopta una estructura de balancín, con un par de electrones no enlazantes como quinta coordenada ecuatorial de una bipirámide trigonal , como la del tetrafluoruro de azufre (SF₄ ) . [ 1 ] El compuesto es un reactivo en síntesis orgánica . Una aplicación es para la deshidratación de un alcohol secundario para dar un alqueno : [ 2 ]

RCH(OH)CH 2 R' + Ph 2 S[OC(CF 3 ) 2 Ph] 2 → RCH=CHR' + Ph 2 SO + 2 HOC(CF 3 ) 2 Ph
Mecanismo de deshidratación mediante sulfurano de Martin.

Referencias

  1. ↑ Martin, JC; Arhart, RJ; Franz, JA; Perozzi, EF; Kaplan, LJ "Bis[2,2,2-trifluoro-1-fenil-1-(trifluorometil)etoxi]difenil sulfurano". Organic Syntheses . 57 : 22. doi : 10.15227/orgsyn.057.0022.
  2. ↑ Roden, Brian A. (2001). "Difenilbis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-fenil-2-propoxi)sulfurano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rd409 . ISBN 0471936235.