Mauveína

La mauveína , también conocida como púrpura de anilina y malva de Perkin , fue uno de los primeros tintes sintéticos . ^{[ 1 ] [ 2 ]} Fue descubierta fortuitamente por William Henry Perkin en 1856 mientras intentaba sintetizar el fitoquímico quinina para el tratamiento de la malaria . ^{[ 3 ]} También se encuentra entre los primeros tintes químicos que se produjeron en masa. ^{[ 4 ] [ 5 ]}

La mauveína es una mezcla de cuatro compuestos aromáticos relacionados que difieren en el número y la posición de los grupos metilo . Su síntesis orgánica implica disolver anilina , p -toluidina y o- toluidina en ácido sulfúrico y agua en una proporción aproximada de 1:1:2, y luego añadir dicromato de potasio . ^{[ 6 ]}

La mauveína A ( C ₂₆ H ₂₃ N + 4 X ⁻ ) incorpora 2 moléculas de anilina , una de p- toluidina y una de o -toluidina. La mauveína B ( C ₂₇ H ₂₅ N + 4 X ⁻ ) incorpora una molécula de anilina, una de p- toluidina y dos de o- toluidina. En 1879, Perkin demostró que la mauveína B está relacionada con las safraninas por pérdida oxidativa / reductiva del grupo p -tolilo. ^{[ 7 ]} De hecho, la safranina es una sal de 2,8-dimetilfenazinio , mientras que se presume que la parasafranina producida por Perkin ^{[ 8 ]} es el isómero 1,8- (o 2,9-) dimetil .

La estructura molecular de la mauveína resultó difícil de determinar, y finalmente se identificó en 1994. ^{[ 9 ]} En 2007, se aislaron e identificaron dos más: la mauveína B2 , un isómero de la mauveína B con un grupo metilo en un grupo arilo diferente, y la mauveína C , que tiene un grupo p -metilo más que la mauveína A. ^{[ 10 ]}

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  Fórmula esquelética de la mauveína A
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  Fórmula esquelética de la mauveína B
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  Fórmula esquelética de la mauveína B2
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  Fórmula esquelética de la mauveína C

En 2008, se descubrieron mauveínas y pseudomauveínas adicionales, elevando el número total de estos compuestos a 12. ^{[ 11 ]} En 2015 se informó por primera vez una estructura cristalina. ^{[ 12 ]}

En 1856, William Henry Perkin , que entonces tenía 18 años, recibió el reto de su profesor, August Wilhelm von Hofmann , de sintetizar quinina . En un primer intento, Perkin oxidó anilina con dicromato de potasio , cuyas impurezas de toluidina reaccionaron con la anilina y produjeron un sólido negro, lo que sugería una síntesis orgánica fallida. Al limpiar el matraz con alcohol, Perkin observó porciones de color púrpura en la solución.

Adecuado como tinte para seda y otros textiles , fue patentado por Perkin, quien al año siguiente abrió una fábrica de tintes para su producción en masa en Greenford , a orillas del canal Grand Union en Middlesex . ^{[ 13 ]} Originalmente se llamaba púrpura de anilina . En 1859, se le dio el nombre de malva en Inglaterra a partir del nombre francés de la flor de malva , y los químicos más tarde lo llamaron mauveína. ^{[ 14 ]} Entre 1859 y 1861, el malva se convirtió en un imprescindible de la moda. La revista semanal All the Year Round describió a las mujeres que vestían este color como "todas volando hacia el campo, como tantas aves migratorias del paraíso púrpura". ^{[ 15 ]} La revista Punch publicó caricaturas que se burlaban de la enorme popularidad del color: "El sarampión malva se está extendiendo hasta tal punto que ya es hora de considerar qué medios se pueden controlar". ^{[ 16 ] [ 17 ] [ 18 ]}

En 1870, la demanda sucumbió ante los nuevos colores sintéticos introducidos por la industria de tintes sintéticos , impulsada por la mauveína.

A principios del siglo XX, la Asociación Nacional de Confiteros de EE. UU. autorizó el uso de la mauveína como colorante alimentario con una variedad de nombres equivalentes: rosolán , pasta violeta , violeta de cromo , violeta de anilina , púrpura de anilina , violeta de Perkin , indisina , fenamina , purpurina y lidina . ^{[ 19 ]}

Posteriormente se descubrió que los trabajadores de la industria de los colorantes de anilina tenían un mayor riesgo de padecer cáncer de vejiga, específicamente carcinoma de células transicionales ; sin embargo, para la década de 1950, la industria de los colorantes sintéticos había contribuido a transformar la medicina , incluido el tratamiento del cáncer. ^{[ 20 ] [ 21 ] [ 22 ]}

• Simon Garfield (2002). Malva: Cómo un hombre inventó un color que cambió el mundo . WW Norton & Company. ISBN 978-0393323139.

• Sitio web del aniversario de Perkin. ^{Archivado el 11 de noviembre de 2006 en Wayback Machine.}
• Se pueden obtener modelos 3D rotables de mauveína utilizando Jmol.