Mepronil

El mepronil es un fungicida utilizado en agricultura como tratamiento de semillas o pulverización foliar para proteger los cultivos de enfermedades fúngicas. Fue comercializado por primera vez por Kumiai Chemical Industries en 1981 bajo la marca Basitac . ^{[ 2 ]} El compuesto es una benzanilida que combina ácido 2-metilbenzoico con el derivado O- isopropílico del 3-aminofenol para producir un inhibidor de la succinato deshidrogenasa (SDHI). ^{[ 3 ] [ 4 ]}

La inhibición de la succinato deshidrogenasa, el complejo II de la cadena respiratoria mitocondrial , se conoce como mecanismo de acción fungicida desde que se comercializaron los primeros ejemplos en la década de 1960. El primer compuesto de esta clase fue la carboxina , que tenía un espectro limitado de actividad biológica útil, principalmente sobre basidiomicetos , y se utilizaba como tratamiento de semillas . ^{[ 4 ] [ 5 ]} Muchos otros ejemplos de este mecanismo de acción fueron desarrollados por empresas de protección de cultivos que buscaban compuestos con propiedades mejoradas, y el mepronil se desarrolló debido a su eficacia como aplicación foliar y como tratamiento de semillas. ^{[ 3 ] [ 4 ] [ 6 ]}

El mepronil se puede obtener mediante la reacción de Schotten-Baumann del cloruro de 2-metilbenzoílo con 3-isopropoxianilina. ^{[ 7 ] [ 8 ]}

Los inhibidores de la somatostatina de este tipo actúan uniéndose al sitio de reducción de la quinona del complejo enzimático, impidiendo que la ubiquinona realice dicha acción. Como consecuencia, el ciclo del ácido tricarboxílico y la cadena de transporte de electrones no pueden funcionar. ^{[ 9 ] [ 10 ]}

El mepronil se ha utilizado desde 1981 como tratamiento de semillas para controlar Rhizoctonia solani en hortalizas. También se utiliza mediante aplicación foliar para controlar R. solani en arroz, Gymnosporangium fuscum (roya) en peras y Puccinia chrysanthemi en crisantemos. ^{[ 3 ]} A partir de 2024, su uso ya no está registrado, habiendo sido reemplazado por productos SDHI alternativos. ^{[ 2 ] [ 4 ]}

Las poblaciones de hongos tienen la capacidad de desarrollar resistencia a los inhibidores de SDHI. Este potencial puede mitigarse mediante un manejo cuidadoso. Los fabricantes, los organismos reguladores como la EPA y el Comité de Acción contra la Resistencia a los Fungicidas (FRAC) monitorean los informes de especies de plagas individuales que desarrollan resistencia . ^{[ 11 ]} Los riesgos de que se desarrolle resistencia pueden reducirse utilizando una mezcla de dos o más fungicidas que tengan actividad sobre las plagas relevantes, pero con mecanismos de acción diferentes. El FRAC clasifica los fungicidas para facilitar esto. ^{[ 5 ]}

Mepronil es el nombre común ISO ^{[ 12 ]} del ingrediente activo que se formula en el producto de marca que se vende a los usuarios finales. Basitac era el nombre de marca utilizado para los productos de Kumiai. ^{[ 2 ]}