Los ácidos mercaptúricos son productos de condensación formados por el acoplamiento de cisteína con compuestos aromáticos . [ 1 ] Se forman como conjugados en el hígado y se excretan en la orina . [ 1 ] [ 2 ]
Los ácidos mercaptúricos se forman como parte del metabolismo de xenobióticos . Una glutatión S-transferasa conjuga primero el compuesto extraño con glutatión , formando un aducto. Este aducto se convierte luego en ácido mercaptúrico: los residuos de γ-glutamato y glicina en la molécula de glutatión se eliminan mediante la gamma-glutamil transpeptidasa y dipeptidasas . En el paso final, el residuo de cistina en el conjugado se acetila . El ácido mercaptúrico se excreta. [ 3 ]
Los niveles de ácidos mercaptúricos en la orina pueden utilizarse como indicador de exposición a, por ejemplo, dibromuro de etileno , [ 4 ] acrilamida y terbutilazina . [ 5 ]
Etimología
El nombre ácido mercaptúrico es una combinación de mercaptúrico y ácido . Este último indica que el compuesto es un ácido . El primero es una palabra compuesta formada por la raíz mercaptur- , derivada de mercaptano , y el sufijo -ico , que significa "que tiene el carácter de". En resumen, el nombre ácido mercaptúrico significa "un ácido con carácter/naturaleza mercaptánica". [ 6 ]
Referencias
- 1 2 medical-dictionary.thefreedictionary.com Consultado el 25 de junio de 2009
- ↑ Hanna, Patrick E.; Anders, MW (26 de noviembre de 2019). "La vía del ácido mercaptúrico" . Critical Reviews in Toxicology . 49 (10): 819– 929. doi : 10.1080/10408444.2019.1692191 .
- ↑ Boyland E, Chasseaud LF (1969). El papel del glutatión y las glutatión S-transferasas en la biosíntesis del ácido mercaptúrico . Avances en enzimología y áreas relacionadas de la biología molecular. Vol. 32. págs. 173–219 . doi : 10.1002/9780470122778.ch5 . ISBN 978-0-470-64961-9. PMID 4892500 .
- ↑ Kim DH, Guengerich FP (noviembre de 1989). "Excreción del ácido mercaptúrico S-[2-(N7-guanil)etil]-N-acetilcisteína en la orina tras la administración de dibromuro de etileno a ratas". Cancer Res . 49 (21): 5843–7 . PMID 2790795 .
- ↑ Mercadante R, Polledri E, Fustinoni S (julio de 2012). "Determinación de terbutilazina y desetilterbutilazina en muestras de orina y cabello humanos mediante cromatografía líquida con ionización por electrospray/espectrometría de masas de triple cuadrupolo". Analytical and Bioanalytical Chemistry . 404 (3): 875– 86. doi : 10.1007/s00216-012-6184-3 . PMID 22752446. S2CID 2087135 .
- ↑ "Definición de CI" . www.merriam-webster.com . 26 de marzo de 2024. Consultado el 27 de abril de 2024 .
- Anatomía del hígado
- Derivados de aminoácidos