El ácido mesacónico es uno de los diversos ácidos carboxílicos isómeros que se obtienen del ácido cítrico . Es un sólido incoloro.
Síntesis y reacciones
Se prepara a partir de ácido cítrico , que primero se convierte en anhídrido itacónico mediante deshidratación y descarboxilación. El anhídrido itacónico se isomeriza a anhídrido citracónico , que se hidroliza y el ácido resultante se isomeriza aún más mediante catálisis ácida para dar ácido mesacónico. [ 1 ]
La hidratación del ácido mesacónico, una conversión catalizada por la mesaconil-C4-CoA hidratasa, produce ácido citramálico . [ 2 ]
Historia
Este ácido fue estudiado por primera vez por Jacobus H. van 't Hoff en 1874. [ 3 ] Posteriormente se demostró que era producido por Clostridium tetanomorphum . Estudios posteriores mostraron que este compuesto orgánico está involucrado en la biosíntesis de la vitamina B12 . Es un inhibidor competitivo de la reducción de fumarato . [ 4 ] [ 5 ]
El compuesto ha sido considerado como un precursor renovable del ácido metacrílico, un producto químico de gran consumo . [ 6 ]
Referencias
- ↑ RL Shriner ; SG Ford; LJ Roll (1931). "Ácido mesacónico". Org. Synth . 11 : 74. doi : 10.15227/orgsyn.011.0074 .
- ↑ Berg, Ivan A. (2011). "Aspectos ecológicos de la distribución de diferentes vías de fijación autotrófica de CO2" . Microbiología aplicada y ambiental . 77 ( 6): 1925– 1936. Bibcode : 2011ApEnM..77.1925B . doi : 10.1128/AEM.02473-10 . PMC 3067309. PMID 21216907 .
- ↑ "Ácido mesacónico" . Archivado del original el 17 de noviembre de 2005. Consultado el 8 de septiembre de 2005 .
- ↑ "Barker, Horace Albert" . El método Stadtman: La historia de dos bioquímicos en los NIH . Oficina de Historia de los NIH. Archivado del original el 25 de octubre de 2004. Consultado el 21 de diciembre de 2011 .
- ↑ Switzer, Robert L.; Stadtman, Earl R.; Stadtman, Thressa C. (2004). "HA Barker" . Memorias biográficas . 84. National Academies Press: 3–22 . PMID 15484416. Recuperado el 21 de diciembre de 2011 .
- ↑ Santosh K. Yadav; Kevin M. Schmalbach; Emre Kinaci; Joseph F. Stanzione III; Giuseppe R. Palmese (2018). "Avances recientes en resinas de éster vinílico de origen vegetal y diluyentes reactivos" . European Polymer Journal . 98 : 199–215. doi : 10.1016/j.eurpolymj.2017.11.002 .
- ácidos dicarboxílicos