Articulo de referencia

Mesitaldehído

{{cite web | title=Substance Information | website=ECHA | date=2023-05-19 | url=https://echa.europa.eu/substance-information/-/substanceinfo/100.006.966 | access-date=2024-04-09...

El mesitaldehído o mesitilaldehído es un aldehído aromático incoloro . Es un líquido con un olor característico. Se utiliza comúnmente como precursor en la síntesis de diversos compuestos orgánicos , incluidos productos farmacéuticos, fragancias y colorantes.

Propiedades

El mesitaldehído es un derivado del benzaldehído , con tres grupos metilo unidos al anillo de benceno en las posiciones 2, 4 y 6. Esta sustitución con grupos metilo dadores de electrones activa el anillo aromático para reacciones de sustitución electrofílica posteriores . Debido a la hidrofobicidad de los grupos metilo, es menos soluble en agua pero más soluble en disolventes orgánicos. Es estable a temperaturas ordinarias. [ 2 ] [ 3 ]

Síntesis y usos

El mesitaldehído se sintetiza mediante la oxidación del mesitileno en medio ácido, generalmente utilizando oxidantes como el trióxido de cromo o el permanganato de potasio , seguido de pasos de purificación para aislar el aldehído. También puede prepararse mediante la formilación del mesitileno, haciéndolo reaccionar con una fuente de grupos formilo como el paraformaldehído o la DMF ( N , N -dimetilformamida) en condiciones específicas con un catalizador adecuado. Existen muchos otros métodos, como la oxidación del acetilmesitileno con permanganato de potasio , la reducción del cloruro de mesitoilo, la reacción del mesitillito con pentacarbonilo de hierro , etc. [ 4 ]

Se utiliza principalmente como intermediario en la síntesis orgánica para diversos productos, como fármacos, colorantes y fragancias. Debido a su naturaleza reactiva, es poco probable que el mesitaldehído sea la molécula final en los medicamentos.

Véase también

Referencias

  1. "Información sobre sustancias" . ECHA . 19 de mayo de 2023. Consultado el 9 de abril de 2024 .
  2. "Mesitaldehído, 97%, Thermo Scientific Chemicals, Cantidad: 10 g | Fisher Scientific" . www.fishersci.com . Consultado el 11 de abril de 2024 .
  3. KIRSCHFELD, A.; MUTHUSAMY, S.; SANDER, W. (1995-04-25). "Resumen de ChemInform: Dimesitildioxirano (II): Un dioxirano estable en estado sólido". ChemInform . 26 (17). Wiley. doi : 10.1002/chin.199517113 . ISSN 0931-7597 . 
  4. "Aldehídos aromáticos. Mesitaldehído". Síntesis orgánica . 47 : 1. 1967. doi : 10.15227/orgsyn.047.0001 .