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Articulo de referencia

Metapramina

La metapramina (nombres comerciales Prodastene , Timaxel ) es un antidepresivo tricíclico (ATC) desarrollado por Rhone Poulenc [ 1 ] que se introdujo para el tratamiento de la d...

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La metapramina (nombres comerciales Prodastene , Timaxel ) es un antidepresivo tricíclico (ATC) desarrollado por Rhone Poulenc [ 1 ] que se introdujo para el tratamiento de la depresión en Francia en 1984. [ 2 ] [ 3 ] Además de su eficacia contra los trastornos afectivos , también tiene propiedades analgésicas , [ 4 ] [ 5 ] y puede ser útil en el tratamiento del dolor .

La metapramina tiene efectos similares a los de la desipramina , actuando como un inhibidor de la recaptación de norepinefrina sin afectar la recaptación de serotonina o dopamina . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] También se ha demostrado que actúa como un antagonista de baja afinidad del receptor NMDA . [ 9 ] No se han evaluado los efectos directos de la metapramina sobre los receptores de serotonina , histamina y acetilcolina muscarínicos , pero, a diferencia de la mayoría de los ATC, se ha informado anecdóticamente que carece de efectos anticolinérgicos . [ 8 ] [ 10 ]

Síntesis

Se han descrito dos síntesis en la literatura de patentes: [ 11 ] [ 1 ]

La hidroboración entre iminostilbeno ( 1 ) y N , N -dietilaminoborano ( 2 ) produce 10-borohidro-5-metil-10,11-dihidro-dibenzo[b,f]azepina ( 3 ). Este se trata con metilcloramina ( 4 ), completando así la síntesis de metapramina ( 5 ).

Referencias

  1. 1 2 US 3622565 , Fouche JC, Alexandre CG, "Derivados de la dibenzazepina y su preparación", expedida el 23 de noviembre de 1971, asignada a Rhone Poulenc SA 
  2. ↑ Diccionario de compuestos orgánicos . Londres: Chapman & Hall. 1996. pág.  13. ISBN 0-412-54090-8.
  3. ↑ Vela JM, Buschmann H, Holenz J, Párraga A, Torrens A (2007). «Compuestos lanzados en países individuales» . Antidepresivos, antipsicóticos, ansiolíticos: de la química y la farmacología a la aplicación clínica . Weinheim: Wiley-VCH. pág. 248. ISBN  978-3-527-31058-6.
  4. ↑ Michael-Titus A, Costentin J (diciembre de 1987). "Efectos analgésicos de la metapramina y evidencia en contra de la participación de las encefalinas endógenas en la analgesia inducida por antidepresivos tricíclicos". Pain . 31 (3): 391– 400. doi : 10.1016 / 0304-3959(87)90167-9 . PMID 2827090. S2CID 39569622 .  
  5. ↑ Fialip J, Marty H, Aumaitre O, Bougerolle AM, Dordain G, Berger JA, Eschalier A (1992). "Actividad antinociceptiva de la metapramina en ratones. Relación con sus propiedades farmacocinéticas". Life Sciences . 50 (3): 161– 168. doi : 10.1016/0024-3205(92)90268-T . PMID 1731171 . 
  6. ^ Dagonneau H, Fonlupt P, Pacheco H (1986). "[Efectos, en ratas, de la metapramina y la carpipramina sobre la absorción de catecolaminas y serotonina; relación con la unión de 3H-imipramina]". Comptes Rendus des Séances de la Société de Biologie et de Ses Filiales (en francés). 180 (1): 43– 48. PMID 3017518 . 
  7. ↑ Warter JM, Tranchant C, Marescaux C, Depaulis A, Lannes B, Vergnes M (1990). "Efectos inmediatos de 14 antidepresivos no IMAO en ratas con crisis epilépticas espontáneas tipo pequeño mal". Progress in Neuro-Psychopharmacology & Biological Psychiatry . 14 (2): 261– 270. doi : 10.1016/0278-5846(90)90106-q . PMID 2106711. S2CID 8332732 .  
  8. 1 2 Bonierbale M, Dufour H, Scotto JC, Sutter JM (1976). "[Metapramina: antidepresivo y psicoestimulante]". L'Encephale (en francés). 2 (3): 219– 223. PMID 1033059 . 
  9. ↑ Boireau A, Bordier F, Durand G, Doble A (1996). "El antidepresivo metapramina es un antagonista de baja afinidad en los receptores de ácido N-metil-D-aspártico". Neuropharmacology . 35 (12): 1703– 1707. doi : 10.1016/S0028-3908(96)00122-0 . PMID 9076749 . S2CID 7244740 .  
  10. ↑ Dufour P, Billa JP, Fabre J, Roquebert J (1989). "[Evaluación de la actividad anticolinérgica central de los antidepresivos. Comparación de dos métodos experimentales]". Annales Pharmaceutiques Françaises (en francés). 47 (3): 135– 141. PMID 2634929 . 
  11. ↑ Linares Hubert, GB1323219 (1973 a Rhone-poulenc Sa, París).