Articulo de referencia

Metandriol

El metandriol (nombres comerciales Anabol , Crestabolic , Cytobolin , Diandren , Durabolic , Madiol , Mestenediol , Methabolic , Methydiol , Sterabolic , Stenediol ), también co...

El metandriol (nombres comerciales Anabol , Crestabolic , Cytobolin , Diandren , Durabolic , Madiol , Mestenediol , Methabolic , Methydiol , Sterabolic , Stenediol ), también conocido como metilandrostenediol , es un medicamento esteroide anabólico y andrógeno (AAS) que fue desarrollado por Organon y se usa tanto en formulaciones orales como inyectables (como dipropionato de metandriol , propionato de metandriol o acetato de bisenantoilo de metandriol ). [2] [3] [4] Es un AAS 17α-alquilado activo por vía oral y un derivado de la prohormona androgénica endógena androstenediol . [2] [3]

Usos médicos

El metandriol se ha utilizado en el tratamiento del cáncer de mama en mujeres. [5] [6] [7] [8] Se ha informado que es casi tan virilizante como dosis comparables de propionato de testosterona y metiltestosterona en mujeres. [9]

Formularios disponibles

El metandriol (nombre comercial Androteston M, Notandron, Protandren) se comercializaba anteriormente como suspensiones acuosas de 25 ml y 50 mg/ml para uso mediante inyección intramuscular . [10]

Química

El metandriol, también conocido como 17α-metil-5-androstenediol o como 17α-metilandrost-5-eno-3β,17β-diol, es un esteroide androstano sintético y un derivado 17α-alquilado del 5-androstenediol (androst-5-eno-3β,17β-diol). [2] [3] Existen varios ésteres de metandriol, incluidos el dipropionato de metandriol (metilandrostenediol 3β,17β-dipropionato), el propionato de metandriol (metilandrostenediol 3β-propionato), el acetato de bisenantoilo de metandriol (metilandrostenediol 3β,17β-dioxononanoato) y el diacetato de metandriol (metilandrostenediol 3β,17β-diacetato; nunca comercializado). [2] [3] El metandriol está estrechamente relacionado con la metiltestosterona (17α-metiltestosterona o 17α-metilandrost-4-eno-17β-ol-3-ona). [2] [3]

Un análogo del metandriol es su isómero posicional metil-4-androstenediol (17α-metilandrost-4-eno-3β,17β-diol). [11] Otro análogo del metandriol es el etinilandrostanodiol (17α-etinil-5α-androstano-3β,17β-diol) así como su éster etandrostato (etinilandrostanodiol 3β-ciclohexilpropionato). [11]

Historia

El metandriol se sintetizó por primera vez en 1935 junto con la metiltestosterona y la mestanolona . [5] [12] [13]

Sociedad y cultura

Nombres genéricos

Metandriol es el nombre genérico del metilandrostenediol y su DCITooltip Nombre común internacional. [2] [3]

Disponibilidad

El metandriol sigue comercializándose para uso clínico únicamente en Taiwán y para uso veterinario (como dipropionato de metandriol ) únicamente en Australia . [14]

Referencias

  1. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  2. ^ abcdef Elks J (14 de noviembre de 2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer. pp. 794–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  3. ^ abcdef Morton IK, Hall JM (6 de diciembre de 2012). Diccionario conciso de agentes farmacológicos: propiedades y sinónimos. Springer Science & Business Media. pp. 177–. ISBN 978-94-011-4439-1.
  4. ^ Thomas JA, Keenan EJ (6 de diciembre de 2012). Principios de farmacología endocrina. Springer Science & Business Media. pp. 125–. ISBN 978-1-4684-5036-1.
  5. ^ ab Henderson E, Weinberg M (junio de 1951). "Metilandrostenediol". Revista de endocrinología clínica y metabolismo . 11 (6): 641–652. doi :10.1210/jcem-11-6-641. PMID  14841252.
  6. ^ Homburger F, Kasdon SC, Fishman WH (mayo de 1950). "Metilandrostenediol: un derivado no virilizante de la testosterona en el cáncer metastásico de mama". Actas de la Sociedad de Biología y Medicina Experimental . 74 (1): 162–164. doi :10.3181/00379727-74-17840. PMID  15430420. S2CID  209361921.
  7. ^ Kasdon SC, Fishman WH, Dart RM, Bonner CD, Homburger F (abril de 1952). "Metilandrostenediol en el tratamiento paliativo del cáncer de mama". Revista de la Asociación Médica Estadounidense . 148 (14): 1212–1216. doi :10.1001/jama.1952.02930140044014. PMID  14907362.
  8. ^ Segaloff A, Gordon D, Horwitt BN, Schlosser JV, Murison PJ (marzo de 1952). "Terapia hormonal en el cáncer de mama. II. Efecto del metilandrostenediol en el curso clínico y la excreción hormonal". Cáncer . 5 (2): 271–274. doi :10.1002/1097-0142(195203)5:2<271::AID-CNCR2820050212>3.0.CO;2-W. PMID  14905410. S2CID  39681958.
  9. ^ Harold Gardiner-Hill (1958). Modern Trends in Endocrinology. Butterworth. p. 235. Foss (1956), que utilizó metilandrostenediol en dosis de 100 miligramos diarios en el tratamiento de pacientes con carcinoma de mama inoperable, descubrió que era casi tan virilizante como el propionato de testosterona o la metiltestosterona en dosis comparables.
  10. ^ Heinrich Kahr (8 de marzo de 2013). Terapia conservadora der Frauenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. págs.21–. ISBN 978-3-7091-5694-0.
  11. ^ ab Bernstein S, Stolar S, Heller M (1957). "Notas - Síntesis de 17α-Metil-4-androsteno-3β,17,β-diol". Revista de Química Orgánica . 22 (4): 472–473. doi :10.1021/jo01355a626. ISSN  0022-3263.
  12. ^ Schänzer W (julio de 1996). "Metabolismo de los esteroides anabólicos androgénicos". Química clínica . 42 (7): 1001–1020. doi : 10.1093/clinchem/42.7.1001 . PMID  8674183.
  13. ^ Ruzicka L, Goldberg MW, Rosenberg HR (1935). "Sexualhormone X. Herstellung des 17-Metil-testosterones und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung". Helvetica Chimica Acta . 18 (1): 1487–1498. doi :10.1002/hlca.193501801203. ISSN  0018-019X.
  14. ^ "Lista de andrógenos y esteroides anabólicos". Drugs.com .
  • Metandriol (metandriol, dipropionato de metandriol) - Anabolic.org de William Llewellyn
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