ácido metilarsónico

El ácido metilarsónico es un compuesto organoarsénico con la fórmula CH₃AsO₃H₂ _{. Es} un sólido incoloro y soluble en agua. Las sales de este compuesto, como _el metilarsonato disódico , se han utilizado ampliamente como herbicidas y fungicidas en el cultivo de algodón y arroz . ^{[ 2 ]}

Cerca del pH fisiológico, _{el ácido} metanarsónico se convierte en sus bases conjugadas, los metilarsonatos . Estos incluyen _{CH₃AsO₃H⁻} ^y CH₃ .₃ AsO ²⁻ ₃ .

La reacción del ácido arsenioso con yoduro de metilo produce ácido metilarsónico. Esta conversión, de gran importancia histórica, se denomina reacción de Meyer : ^{[ 3 ]}

As(OH) ₃ + CH ₃ I + NaOH → CH ₃ AsO(OH) ₂ + NaI + H ₂ O

El aspecto novedoso de la reacción en aquel entonces era que la alquilación se producía en el arsénico, lo que provocaba la oxidación del arsénico del estado de oxidación +3 al +5.

Se cree que la biometilación de los compuestos de arsénico comienza con la formación de metanarsonatos. Así, los compuestos de arsénico trivalente se metilan para dar metanarsonato. La S -adenosilmetionina es el donador de metilo. Los metanarsonatos son precursores de los cacodilatos , nuevamente mediante el ciclo de reducción (a ácido metilarsonoso) seguido de una segunda metilación. ^{[ 4 ]}

Como la mayoría de los compuestos de arsénico, es altamente tóxico. ^{[ 4 ]}