ácido metanodisulfónico

El ácido metanosulfónico es un compuesto organosulfurado con la fórmula CH₂ ₍ SO₃H ₎ ₂ _. Es el ácido disulfónico del metano . Se prepara mediante el tratamiento del ácido metanosulfónico con óleum . Su fuerza ácida (pKa ₎ es comparable a la del ácido sulfúrico . ^{[ 3 ]}

El ácido fue preparado por primera vez sin saberlo en 1833 por Gustav Magnus como producto de descomposición del ácido etanodisulfónico durante los primeros intentos ^{[ 4 ]} de sintetizar éter dietílico a partir de etanol y ácido sulfúrico anhidro por Magnus. ^{[ 5 ]} Las primeras investigaciones se centraron en la producción de éter a partir de alcoholes y ácidos anhidros fuertes. Liebig proporcionó una descripción detallada de los diversos ácidos sulfónicos obtenidos de estas reacciones e introdujo el nombre de " ácido etiónico " para el ácido sulfoxietanosulfónico previamente denominado "Weinschwefelsäure". ^{[ 6 ]} Posteriormente, Josef Redtenbacher analizó la sal de bario del MDA y acuñó el nombre (todavía usado ocasionalmente) de ácido metiónico , siguiendo la convención de Liebig. ^{[ 7 ] [ 5 ]}

En 1856, Adolph Strecker analizó varias sales de metionato y mejoró la síntesis a partir de éter y ácido sulfúrico anhidro atrapando los gases que se desprendían dentro del recipiente de reacción para maximizar la conversión. ^{[ 8 ] [ 9 ]} Ese mismo año, Buckton y Hofmann descubrieron una reacción de síntesis a partir de acetonitrilo o acetamida con ácido sulfúrico fumante, pero no identificaron su producto, denominándolo ácido metilotetrasulfúrico . ^{[ 10 ] [ 9 ]}

Georg Schroeter desarrolló otro método en 1897, tratando el acetileno con ácido sulfúrico fumante para obtener ácidos disulfónicos de acetaldehído, que luego descompuso en ácido metiónico al hervir en solución alcalina. ^{[ 11 ] [ 5 ]}

C₂H₂ + _H₂SO₄ → _CH₃CH ( _SO₃H ) _₂​​_​​_​

Sin embargo, todas estas primeras rutas sintéticas presentaban numerosos subproductos. Hilmar Johannes Backer introdujo una síntesis de mayor rendimiento en 1929, tratando diclorometano (CH₂Cl₂ _{) con} sulfito de potasio en condiciones hidrotérmicas para obtener una sal de metionato. ^{[ 12 ]}

CH₂Cl₂ + 2 _K₂SO₃ → _CH₂ ( _SO₃K ) _{₂ + 2} KCl_​​

• ácido 1,3-propanodisulfónico