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grupo metoxi

La estructura de un grupo metoxi típico En química orgánica , un grupo metoxi es el grupo funcional que consiste en un grupo metilo unido a oxígeno . Este grupo alcoxi tiene la ...

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La estructura de un grupo metoxi típico

En química orgánica , un grupo metoxi es el grupo funcional que consiste en un grupo metilo unido a oxígeno . Este grupo alcoxi tiene la fórmula R−O−CH 3 .

En un anillo de benceno , la ecuación de Hammett clasifica un sustituyente metoxi en posición para como un grupo dador de electrones , pero como un grupo aceptor de electrones si se encuentra en posición meta . En posición orto , es probable que los efectos estéricos provoquen una alteración significativa en la predicción de la ecuación de Hammett, que por lo demás sigue la misma tendencia que la de la posición para .

Aparición

Los compuestos metoxi más simples son el metanol y el dimetil éter . Otros metoxiéteres incluyen el anisol y la vainillina . Muchos alcóxidos metálicos contienen grupos metoxi, como el ortosilicato de tetrametilo y el metóxido de titanio . Los ésteres con un grupo metoxi se denominan ésteres metílicos, y el sustituyente —COOCH₃ se llama metoxicarbonilo. [ 1 ]

Biosíntesis

En la naturaleza, los grupos metoxi se encuentran en nucleósidos sometidos a 2′- O- metilación , por ejemplo, en variaciones de la estructura 5′-cap conocidas como cap-1 y cap-2. También son sustituyentes comunes en flavonoides O- metilados , cuya formación es catalizada por O-metiltransferasas que actúan sobre fenoles , como la catecol- O -metiltransferasa (COMT). Muchos productos naturales en las plantas, como las ligninas , se generan mediante la catálisis de la cafeoil-CoA O- metiltransferasa . [ 2 ]

Metoxilación

Los metóxidos orgánicos se producen a menudo por metilación de alcóxidos. [ 3 ] [ 4 ] Algunos metóxidos de arilo pueden sintetizarse por metilación de fenoles catalizada por metales o por metoxilación de haluros de arilo . [ 5 ] [ 6 ]

Referencias

  1. ↑ Streitwieser, Andrew (1992). Introducción a la química orgánica . Heathcock, Clayton H., Kosower, Edward M. (4.ª ed  .). Nueva York: Macmillan. pp. 515. ISBN  0024181706OCLC 24501305​​ 
  2. ^ Boerjan, Wout; Ralph, Juan; Baucher, María (2003). "Biosíntesis de lignina". Año. Rev. Planta Biol . 54 (1): 519– 46. doi : 10.1146/annurev.arplant.54.031902.134938 . PMID 14503002 . 
  3. ↑ Scarrow, JA; Allen, CFH (1933). "Metoxiacetonitrilo". Org. Synth . 13 : 56. doi : 10.15227/orgsyn.013.0056 .
  4. ^ Cornellà, Josep; Zárate, Cayetana; Martín, Rubén (2014). "Escisión reductora catalizada por níquel de 3-metoxi-2-naftoato de metilo" . Org. Sintetizador . 91 : 260–272 . doi : 10.15227/orgsyn.091.0260 .
  5. ↑ Cheung, Chi Wai; Buchwald, Stephen L. (2 de agosto de 2013). "Síntesis suave y general de éteres metil arílicos catalizada por paladio mediante el uso de un precatalizador de paladaciclo" . Organic Letters . 15 (15): 3998– 4001. doi : 10.1021/ol401796v . PMC 3776604. PMID 23883393 .  
  6. ^ Tolnai, Gergely L.; Pethő, Bálint; Králl, Peter; Novák, Zoltán (13 de enero de 2014). "Metoxilación catalizada por paladio de cloruros aromáticos con sales de borato". Síntesis y catálisis avanzadas . 356 (1): 125– 129. doi : 10.1002/adsc.201300687 .