El cianoformiato de metilo es el compuesto orgánico con la fórmula CH₃OC (O)CN. Se utiliza como reactivo en síntesis orgánica como fuente del grupo metoxicarbonilo, [ 1 ] en cuyo contexto también se conoce como reactivo de Mander . Cuando se genera un enolato de litio en éter dietílico o éter metil t- butílico, el tratamiento con el reactivo de Mander dará selectivamente el producto de acilación en el carbono. [ 1 ] Por lo tanto, para las reacciones de acilación de enolatos en las que la selectividad C frente a la O es importante, el cianoformiato de metilo se utiliza a menudo en lugar de reactivos de acilación más comunes como el cloroformiato de metilo .
El cianoformiato de metilo también es un ingrediente de Zyklon B. Tiene efectos lacrimógenos . [ 2 ]
Referencias
- 1 2 Crabtree, Simon R.; Chu, WL Alex; Mander, Lewis N. (1990). "C-Acilación de enolatos por cianoformiato de metilo: un examen de la selectividad de sitio y estereoselectividad". Synlett (3): 169– 170. doi : 10.1055/s-1990-21025 .
- ↑ Sartori, Mario (1939). Los gases de guerra . Nueva York: D. Von Nostrand. pág. 100.
- ésteres metílicos
- ésteres de carboxilato
- Reactivos para química orgánica
- Nitrilos
- Fumigantes
- Agentes sanguíneos
- Agentes lacrimógenos
- grupos éster