El formiato de metilo , también llamado metanoato de metilo , es el éster metílico del ácido fórmico . Su fórmula química es HCOOCH₃ . Es el ejemplo más simple de éster carboxilato, un líquido incoloro con un olor etéreo, [ 4 ] alta presión de vapor y baja tensión superficial . Es precursor de muchos otros compuestos de interés comercial. [ 5 ]
Producción
En el laboratorio, el formiato de metilo se puede producir mediante la reacción de condensación de metanol y ácido fórmico , como sigue:
- HCOOH + CH3OH → HCOOCH3 + H2O
Sin embargo, el formiato de metilo industrial se produce generalmente mediante la combinación de metanol y monóxido de carbono ( carbonilación ) en presencia de una base fuerte, como el metóxido de sodio : [ 5 ]
- CH₃OH + CO → CH₃OCHO
Este proceso, practicado comercialmente por BASF, entre otras empresas, ofrece una selectividad del 96 % hacia el formiato de metilo. El catalizador para este proceso es sensible al agua, que puede estar presente en la materia prima de monóxido de carbono , la cual se obtiene comúnmente del gas de síntesis . Por lo tanto, es esencial utilizar monóxido de carbono muy seco . [ 6 ]
Usos
El formiato de metilo se utiliza principalmente para fabricar formamida , dimetilformamida y ácido fórmico . Estos compuestos son precursores o bloques de construcción para muchos derivados útiles.
Debido a su alta presión de vapor , se utiliza para acabados de secado rápido y como agente espumante en algunas aplicaciones de espuma de poliuretano . [ 7 ] y como sustituto de los CFC , HCFC y HFC . El formiato de metilo tiene un potencial de agotamiento de la capa de ozono casi nulo y un potencial de calentamiento global nulo , además de una corta vida atmosférica de 3 días. [ 8 ]
También se utiliza como insecticida . [ 9 ]
Un uso histórico del formiato de metilo, que a veces lo pone en el punto de mira, fue en la refrigeración. Antes de la introducción de refrigerantes menos tóxicos, el formiato de metilo se utilizaba como alternativa al dióxido de azufre en frigoríficos domésticos, como algunos modelos del famoso GE Monitor Top.
Referencias
- 1 2 3 4 5 6 7 8 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0417" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ "Formiato de metilo" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Archivado del original el 19 de diciembre de 2021. Consultado el 19 de diciembre de 2021 .
- 1 2 "Formiato de metilo" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
- ↑ "formiato de metilo" . scentsandflavors.com . Consultado el 14 de junio de 2026 .
- ^ Werner Reutemann y Heinz Kieczka "Ácido fórmico" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002/14356007.a12_013
- ^ W. Couteau, J. Ramioulle, patente estadounidense US4216339
- ↑ "Ecomate" . Ecomate . Foam Supplies, Inc. Archivado del original el 5 de mayo de 2023. Consultado el 14 de junio de 2023 .
- ↑ Wypych, George (2017). "2. Origen químico de los agentes espumantes". Manual de agentes espumantes y espumantes . Toronto: ChemTec Publishing. pp. 3–28 . doi : 10.1016/B978-1-895198-99-7.50004-0 . ISBN 9781895198997
IMPACTO ECOLÓGICO Vida atmosférica, días: 3 Cumple con Kioto: sí Cumple con Montreal: sí Potencial de calentamiento global: <1,5 Potencial de agotamiento de la capa de ozono:
0 - ↑ Scharf, Michael E; Nguyen, Sam N; Song, Cheol (2006). "Evaluación de insecticidas volátiles de bajo peso molecular utilizando Drosophila melanogaster como modelo" . Pest Management Science . 62 (7): 655– 663. doi : 10.1002/ps.1222 . ISSN 1526-4998 .
Enlaces externos
- Libro web de química del NIST: Formiato de metilo
- Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos
- ésteres de formato
- ésteres metílicos
- Compuestos orgánicos con 2 átomos de carbono