Metol

Metol es el nombre comercial del compuesto orgánico con la fórmula [HOC ₆ H ₄ NH ₂ (CH ₃ )] ₂ HSO ₄ . Es la sal sulfato del N -metilaminofenol. Esta sal incolora es un revelador fotográfico popular utilizado en fotografía monocromática . ^{[ 2 ]}

Existen varios métodos para la preparación de N -metilaminofenol. Se obtiene por descarboxilación de N -4-hidroxifenilglicina ( glicina ). También puede obtenerse por reacción de hidroquinona con metilamina . ^{[ 3 ]}

Al ser un areno rico en electrones, el metol se degrada fácilmente por el peróxido de hidrógeno . ^{[ 4 ]}

El metol es un excelente agente revelador para la mayoría de las aplicaciones de revelado de tono continuo, y se ha utilizado ampliamente en fórmulas de revelado publicadas, así como en productos comerciales. Sin embargo, es difícil producir soluciones reveladoras altamente concentradas con metol, por lo que la mayoría de los reveladores de metol se suministran en mezcla química seca. Un revelador que contiene tanto metol como hidroquinona se denomina revelador MQ. Esta combinación de agentes proporciona una mayor actividad reveladora, ya que la velocidad de revelado de ambos agentes juntos es mayor que la suma de las velocidades de revelado de cada agente por separado ( superaditividad ). Esta combinación es muy versátil; al variar las cantidades de metol, hidroquinona y agente de restricción, y ajustar el pH, se puede elaborar toda la gama de reveladores de tono continuo. Una variante popular de este revelador se conoce como "Dr. Beers". Se preparan dos soluciones separadas: una con metol y otra con hidroquinona. Al mezclarlas en proporciones variables, se pueden obtener diversos niveles de contraste. Por lo tanto, esta forma de Metol reemplazó a la mayoría de los demás agentes reveladores, excepto la hidroquinona, la fenidona (que es más reciente que el Metol) y sus derivados. Entre las fórmulas más destacadas se encuentran el revelador de película Eastman Kodak D-76, el revelador de impresión D-72 y el revelador de negativos cinematográficos D-96.

Alfred Bogisch, que trabajaba para una empresa química propiedad de Julius Hauff, descubrió en 1891 que el p -aminofenol metilado tenía una acción reveladora más vigorosa que el p -aminofenol. Hauff introdujo este compuesto como agente revelador. Se desconoce la composición exacta del Metol original de Bogisch y Hauff, pero lo más probable es que estuviera metilado en la posición orto del anillo de benceno ( p -amino- o- metilfenol), en lugar de en el grupo amino. Tiempo después, Metol pasó a designar la variedad N- metilada, y la variedad o- metilada cayó en desuso. Aktien-Gesellschaft für Anilinfabrikation ( AGFA ) vendió este compuesto bajo el nombre comercial Metol, que se convirtió, con diferencia, en el nombre más común.

Debido a que se ha utilizado con este fin durante más de 100 años, y a menudo por fotógrafos aficionados, existe una cantidad considerable de evidencia sobre los problemas de salud que puede causar el contacto con Metol. Estos son principalmente dermatitis localizada en manos y antebrazos. También hay cierta evidencia de dermatitis por sensibilización. ^{[ 5 ]}