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Articulo de referencia

Metilisotiazolinona

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La metilisotiazolinona ( / ˌ m ɛ θ əl ˌ aɪ s oʊ ˌ θ aɪ . ə ˈ z oʊ l ɪ n oʊ n / ), MIT o MI , es el compuesto orgánico con la fórmula S(CH) 2 C(O)NCH 3 . Es un sólido blanco. Las isotiazolinonas , una clase de heterociclos , se utilizan como biocidas en numerosos productos de cuidado personal y otras aplicaciones industriales. La MIT y compuestos relacionados han atraído mucha atención por sus propiedades alergénicas, por ejemplo, la dermatitis de contacto . [ 1 ]

Química

Se prepara mediante la ciclación de cis - N -metil-3-tiocianoacrilamida: [ 2 ]

NCSCH=CHC(O)NHCH3 → SCH=CHC(O)NCH3 + HCN

La estructura cristalina y molecular de la metilisotiazolinona, determinada mediante criocristalografía in situ, se informó por primera vez en 2024. [ 3 ]

Aplicaciones

La metilisotiazolinona se utiliza para controlar el crecimiento microbiano en soluciones acuosas. [ 4 ] Generalmente se emplea en una formulación con 5-cloro-2-metil-4-isotiazolin-3-ona (CMIT), en una mezcla 3:1 (CMIT:MIT) comercializada como Kathon . Kathon se suministra a los fabricantes como una solución madre concentrada que contiene entre un 1,5 y un 15 % de CMIT/MIT. Kathon también se ha utilizado para controlar la formación de limo en la fabricación de productos de papel en contacto con alimentos. Además, este producto actúa como agente antimicrobiano en adhesivos de látex y en recubrimientos de papel que también entran en contacto con alimentos. [ 5 ]

Peligros

El MIT es alergénico y citotóxico , lo que ha generado cierta preocupación sobre su uso. [ 6 ] [ 7 ] Un informe publicado por el Comité Científico Europeo de Productos Cosméticos y Productos No Alimentarios Destinados a los Consumidores (SCCNFP) en 2003 también concluyó que no se disponía de información suficiente para permitir un análisis adecuado de la evaluación de riesgos del MIT. [ 8 ]

El creciente número de informes sobre el impacto en los consumidores dio lugar a nuevas investigaciones, incluido un informe publicado en 2014 por el Comité Científico de la Comisión Europea sobre la Seguridad del Consumidor, que señalaba lo siguiente:

El drástico aumento en las tasas de casos notificados de alergia de contacto a MI, detectados mediante pruebas epicutáneas diagnósticas, no tiene precedentes en Europa; se han emitido repetidas advertencias sobre este incremento. El aumento se debe principalmente a la creciente exposición de los consumidores a MI a través de productos cosméticos; también deben considerarse las exposiciones a MI en productos domésticos, pinturas y en el ámbito laboral. La demora en la reevaluación de la seguridad de MI en productos cosméticos preocupa al SCCS, ya que ha afectado negativamente la seguridad del consumidor. [ 9 ]

La Sociedad Americana de Dermatitis de Contacto nombró a la metilisotiazolinona "alérgeno de contacto del año" en 2013. [ 10 ] El Grupo Norteamericano de Dermatitis de Contacto descubrió que la metilisotiazolinona causó un 10,9 % de reacciones positivas, siendo el tercer alérgeno de contacto más común en los resultados de las pruebas epicutáneas que encuestaron a cerca de 5000 pacientes con dermatitis de contacto. [ 11 ] Además, nuevas investigaciones sobre la reactividad cruzada de pacientes sensibilizados a MIT con las variantes benzisotiazolinona y octilisotiazolinona han encontrado que pueden ocurrir reacciones si están presentes en cantidades suficientes. [ 12 ]

En Estados Unidos, la Agencia de Protección Ambiental (EPA) cuenta con una ficha técnica de 1998 sobre la metilisotiazolinona en su sección de plaguicidas [ 13 ] , que indica, entre otras cosas: «Evaluación de la salud humana: Toxicidad: En estudios realizados con animales de laboratorio, se ha demostrado que la metilisotiazolinona presenta una toxicidad aguda moderada por vía oral e inhalatoria. Es altamente tóxica por vía dérmica o ocular y se considera corrosiva».

Regulación

En 2014, el Comité Científico de Seguridad del Consumidor de la Comisión Europea emitió una prohibición voluntaria de la mezcla MCI/MI en productos que no se enjuagan, como cremas corporales. La medida se aplicó a los productos comercializados después del 16 de julio de 2015. [ 14 ] Poco después, Canadá adoptó medidas similares en su Lista de Ingredientes Cosméticos Restringidos. [ 15 ]

Con base en la opinión del Comité Científico de Seguridad del Consumidor (SCCS) de 2013, el Reglamento (UE) 2016/1198 de la Comisión, de 22 de julio de 2016, por el que se modifica el Anexo V del Reglamento (CE) n.º 1223/2009 del Parlamento Europeo y del Consejo sobre productos cosméticos, prohibió el uso de metilisotiazolinona en productos que no se enjuagan (cremas y lociones para la piel) a partir del 12 de febrero de 2017 y lo limitó al 0,01 % en productos que se aclaran (por ejemplo, champú). [ 16 ] A partir del 27 de enero de 2018 (fecha de comercialización), la concentración máxima en productos que se aclaran se redujo al 0,0015 %. [ 17 ]

Referencias

  1. ↑ Silva, Vânia; Silva, Catia; Soares, Pedro; Garrido, E. Manuela; Borges, Fernanda; Garrido, Jorge (2020). "Biocidas de isotiazolinona: perfiles químicos, biológicos y de toxicidad" . Moléculas . 25 (4): 991. doi : 10,3390/moléculas25040991 . PMC 7070760 . PMID 32102175 .  
  2. ↑ Crow, WD; Leonard, Nelson J. (1965). "Equilibrios de 3-isotiazolona-cis-3-tiocianoacrilamida1,2". The Journal of Organic Chemistry . 30 (8): 2660– 2665. doi : 10.1021/jo01019a037 .
  3. ↑ Goddard, Richard; Seidel, Rüdiger W.; Patzer, Michael; Nöthling, Nils (diciembre de 2024). "Estructura cristalina del biocida metilisotiazolinona" . Crystals . 14 (12): 1100. doi : 10.3390/cryst14121100 . ISSN 2073-4352 . 
  4. ↑ Collier PJ. Ramsey A. Waigh RD. Douglas KT. Austin P. Gilbert P.; Ramsey; Waigh; Douglas; Austin; Gilbert (1990). "Reactividad química de algunos biocidas de isotiazolona". Journal of Applied Bacteriology . 69 (4): 578– 584. doi : 10.1111/j.1365-2672.1990.tb01551.x . PMID 2292521 . 
  5. ↑ "Revisión de ingredientes cosméticos. Informe final sobre la evaluación de seguridad de la metilisotiazolinona y la metilcloroisotiazolinona" . Revista del Colegio Americano de Toxicología . 11 (1): 75– 128. 1992. doi : 10.3109/10915819209141993 . S2CID 208506926 . 
  6. ↑ A. Schnuch, J. Geier, W. Utur, PJ Frosch: " Pruebas de parche con conservantes, antimicrobianos y biocidas industriales. Resultados de un estudio multicéntrico ", British Journal of Dermatology , 137(3), 467–476 (1998).
  7. ↑ AC De Groot, A. Herxheimer: "Conservante de isotiazolinona: causa de una epidemia continua de dermatitis cosmética", The Lancet , volumen 333, número 8633, 314–316 (1989).
  8. ↑ "Comité Científico Europeo de Productos Cosméticos y Productos No Alimentarios Destinados a los Consumidores (SCCNFP), adoptado en 2004" (PDF) . Consultado el 31 de diciembre de 2023 .
  9. ↑ SCCS (Comité Científico de Seguridad del Consumidor), Dictamen sobre la metilisotiazolinona (P94) – Presentación II, 12 de diciembre de 2013, SCCS/1521/13, revisión del 27 de marzo de 2014 (PDF)
  10. ↑ Castanedo-Tardana, MP; Zug, KA (2013). "Metilisotiazolinona". Dermatitis: Contacto, Atópica, Ocupacional, Farmacológica . 24 (1): 2– 6. doi : 10.1097/DER.0b013e31827edc73 . PMID 23340392 . S2CID 220573338 .  
  11. ↑ " Por qué son importantes los productos de limpieza sin metilisotiazolinona ", AspenClean.com
  12. ↑ Schwensen, JF; Menné Bonefeld, C.; Zachariae, C.; Agerbeck, C.; H. Petersen, T; Geisler, C.; E. Bollmann, U; Bester, K.; D. Johansen, J (2016-06-01). "Reactividad cruzada entre metilisotiazolinona, octilisotiazolinona y benzisotiazolinona utilizando un ensayo modificado de ganglio linfático local". British Journal of Dermatology . 176 (1): 176– 183. doi : 10.1111/bjd.14825 . PMID 27343839 . S2CID 207075221 .  
  13. ↑ Metilisotiazolinona epa.gov Octubre de 1998
  14. ↑ "Comisión Europea - Comunicado de prensa - Consumidores: La Comisión mejora la seguridad de los cosméticos" . europa.eu . Consultado el 10 de agosto de 2016 .
  15. ↑ "Salud Canadá - Cambios de diciembre de 2015 en la lista de ingredientes cosméticos prohibidos"" . 13-09-2005.
  16. ↑ Reglamento (UE) 2016/1198 de la Comisión, de 22 de julio de 2016, por el que se modifica el anexo V del Reglamento (CE) n.º 1223/2009 del Parlamento Europeo y del Consejo, relativo a los productos cosméticos , 23 de julio de 2016 , consultado el 13 de agosto de 2021.
  17. ↑ Reglamento (UE) 2017/1224 de la Comisión, de 6 de julio de 2017, por el que se modifica el anexo V del Reglamento (CE) n.º 1223/2009 del Parlamento Europeo y del Consejo, relativo a los productos cosméticos , 7 de julio de 2017 , consultado el 13 de agosto de 2021.
  • Evaluación CMIT/MIT
  • Expediente de revisión de reinscripción de la EPA de 2014 con comentarios públicos
  • Decisión de la EPA de EE. UU. sobre la elegibilidad para la reinscripción del MIT
  • Metilisotiazolina en la base de datos de información de productos de consumo
  • Hoja de datos de seguridad del material para el producto que contiene 0,1-1% de MIT
  • Dictamen del Comité Científico de la Comisión sobre Seguridad del Consumidor relativo a la metilisotiazolinona (P94), Presentación II (Sensibilización únicamente) SCCS/1521/13
  • Metilisotiazolinona en la Biblioteca Nacional de Medicina
  • Expediente de revisión de reinscripción de la EPA de 2014 con comentarios públicos